2H-benzo[f]isoindole-4,9-dione | 176327-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2H-benzo[f]isoindole-4,9-dione
• 英文别名: Benzo[f]isoindole-4,9-dione
• CAS: 176327-38-1
• 化学式: C₁₂H₇NO₂
• 分子量: 197.193
• InChiKey: KHHWJKCXQNYAPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-benzo[f]isoindole-4,9-dione 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 反应 21.0h， 以32%的产率得到pyrrolo<3,4-c><1>benzazepine-4,10(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Di Santo; Costi; Massa, Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 10, p. 1839 - 1847

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 以91%的产率得到2H-benzo[f]isoindole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NMR-Investigation of Annelated Pyrrole Derivatives

  摘要：

  The synthesis of annelated pyrrole, namely isoindole derivatives by reaction of alpha,beta-unsaturated ketones, benzo- and naphthoquinone monoketals with tosylmethyl isocyanide is described. Moreover, detailed NMR spectroscopic studies (H-1, C-13) with the title compounds are presented.

  DOI：

  10.3987/com-97-7877

文献信息

• [EN] AZOLIUM AND PURINIUM SALT ANTICANCER AND ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] ANTIMICROBIENS ET ANTINÉOPLASIQUES DE SELS D'AZOLIUM ET DE PURINIUM
  申请人：UNIV AKRON

  公开号：WO2012149523A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Singly and multiply charged imidazolium cations (ICs) have been identified as a class of chemical compositions that possess potent antineoplastic, antibacterial and antimicrobial properties. The imidazolium cations disclosed demonstrate greater or equivalent potency towards cancerous cells as the current clinical standard, cisplatin. These imidazolium cations, however, achieve this efficacy without any of the known toxic side effects caused by heavy metal-based antineoplastic drugs such as cisplatin.

  单电荷和多电荷咪唑阳离子（ICs）已被确认为一类具有强效抗肿瘤、抗菌和抗微生物特性的化学成分。所披露的咪唑阳离子对癌细胞表现出比当前临床标准顂铂更高或相等的效力。然而，这些咪唑阳离子在不引起类似顂铂等重金属抗肿瘤药物已知的毒副作用的情况下实现了这种功效。
• A New Synthesis of Benzo[f]isoindole-4,9-diones by Radical Alkylation and Bromomethylation of 1,4-Naphthoquinones
  作者：Jurgen Deblander、Sam Van Aeken、Jan Jacobs、Norbert De Kimpe、Kourosch Abbaspour Tehrani

  DOI：10.1002/ejoc.200900562

  日期：2009.10

  of 1-alkylbenzo[f]isoindole-4,9-diones by bromomethylation and subsequent N-deprotection. Further functionalization by N-alkylation and bromination resulted in completely and asymmetrically substituted benzo[f]isoindole-4,9-diones. The second synthesis is based on a reductive amination of 3-(bromomethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene-2-carbaldehyde and subsequent oxidation. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  已开发出两种取代苯并[f]异吲哚-4,9-二酮的合成路线。一种策略依赖于通过 Kochi-Anderson 氧化脱羧方法从 1,4-萘醌和 N-三氟乙酰基-α-氨基酸开始合成 N-三氟乙酰基保护的 2-(1-氨基烷基)-1,4-萘醌。此外，已证明 2-(1-氨基烷基)-1,4-萘醌是通过溴甲基化和随后的 N-脱保护合成 1-烷基苯并[f]异吲哚-4,9-二酮的合适前体。通过 N-烷基化和溴化进一步官能化导致完全和不对称取代的苯并[f]异吲哚-4,9-二酮。第二个合成基于 3-(溴甲基)-1,4-二甲氧基萘-2-甲醛的还原胺化和随后的氧化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• AZOLIUM AND PURINIUM SALT ANTICANCER AND ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：The University of Akron

  公开号：EP2701511A1

  公开（公告）日：2014-03-05
• Synthesis and NMR-Investigation of Annelated Pyrrole Derivatives
  作者：Helmut Spreitzer、Wolfgang Holzer、Christiane Puschmann、Andrea Pichler、Angelika Kogard、Klaus Tschetschkowitsch、Tatjana Heinze、Sabina Bauer、Nejati Shabaz

  DOI：10.3987/com-97-7877

  日期：——

  The synthesis of annelated pyrrole, namely isoindole derivatives by reaction of alpha,beta-unsaturated ketones, benzo- and naphthoquinone monoketals with tosylmethyl isocyanide is described. Moreover, detailed NMR spectroscopic studies (H-1, C-13) with the title compounds are presented.
• Di Santo; Costi; Massa, Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 10, p. 1839 - 1847
  作者：Di Santo、Costi、Massa、Artico

  DOI：——

  日期：——