N,2-二羟基-N-苯基苯甲酰胺 | 19393-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,2-二羟基-N-苯基苯甲酰胺
• 英文名称: N-phenyl-salicylohydroxamic acid
• 英文别名: N-Phenylsalicylohydroxamic acid；N-phenyl salicylhydroxamic acid；N-phenylsalicylhydroxamic acid；2,N-dihydroxy-N-phenyl-benzamide；N-Phenyl-salicyl-hydroxamsaeure；N-Phenyl-salicylohydroxamsaeure；Benzamide, N,2-dihydroxy-N-phenyl-；N,2-dihydroxy-N-phenylbenzamide
• CAS: 19393-60-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: QGEZRIXAHSTKRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  14.5-15.5 °C
• 沸点：
  422.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,2-二羟基-N-苯基苯甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到N-(2-氯苯基)-2-羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Ayyangar, N. R.; Kalkote, U. R.; Nikrad, P. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 9, p. 872 - 877

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  阿司匹林 在 草酰氯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,2-二羟基-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-取代的1,2-苯并恶唑啉-3-酮的第一个一般合成

  摘要：

  已经开发了标题化合物的方便合成。关键的合成步骤包括：（1）将易得的水杨酸衍生物转化为相应的N-取代的水杨基异羟肟酸；（2）在Mitsunobu条件下环化异羟肟酸，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00164-7

文献信息

• N-substituted arylhydroxamic acids as acetylcholinesterase reactivators
  作者：Denys Bondar、Illia V. Kapitanov、Lenka Pulkrabkova、Ondřej Soukup、Daniel Jun、Fernanda D. Botelho、Tanos C.C. França、Kamil Kuča、Yevgen Karpichev

  DOI：10.1016/j.cbi.2022.110078

  日期：2022.9

  N-butyl derivatives have better balanced combination of properties; among them, N-butylsalicylhydroxamic acid is most promising. The studied compounds demonstrate modest reactivation capacity; change of N–H by N–Me ensures the reactivation capacity in studied concentrations on all studied OP substrates; among N-butyl derivatives, the N-butylsalicylhydroxamic acid demonstrates most promising results within

  有效治疗急性有机磷（OP）中毒的问题需要更多的努力来开发一种通用的解毒剂，适用于治疗外周和中枢神经系统的损伤。苯氧肟酸 ( 1a-1d )、3-甲氧基苯氧肟酸 ( 2a-2d )、4-甲氧基苯氧肟酸 ( 3a-3d ) 和相应的水杨酰氧肟酸的一系列N - H、N-甲基、N-丁基和N-苯基衍生物( 4a-4d )准备好。他们预测的疏水性（log P) 通过开放获取化学信息学工具评估 ВВВ 分数；通过平行人工膜通透性测定（PAMPA）发现了通过 BBB 的被动转运的预测。GB、VX 和对氧磷抑制人乙酰胆碱酯酶 ( Hss AChE)再激活能力的数据得到了与 AChE 活性位点结合的分子对接研究、针对哺乳动物细胞的活力研究（中国仓鼠卵巢 CHO-K1）的支持，和生物降解性（闭瓶测试 OECD 301D）。在所研究的化合物中， N-丁基衍生物具有更好的平衡综合性能；其中， N-丁基水杨基异羟肟酸
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: U: SVol.E2, 1.5, page 44 - 52
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: MVol.C2, 8.4, page 838 - 858
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Kalkote,U.R.; Goswami,D.D., Australian Journal of Chemistry, 1977, vol. 30, p. 1847 - 1850
  作者：Kalkote,U.R.、Goswami,D.D.

  DOI：——

  日期：——
• Novel orthohalogenation reaction. Synthesis of orthochloroarylamines from nitroarenes.
  作者：Nagaraj R. Ayyangar、Uttam R. Kalkote、Pandurang V. Nikrad

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87031-8

  日期：1982.1