4-甲基-2-(1-苯基乙烯基)苯酚 | 62594-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-2-(1-苯基乙烯基)苯酚
• 英文名称: 4-methyl-2-(1-phenylvinyl)phenol
• 英文别名: 4-methyl-2-(1-phenylethenyl)phenol；4-Methyl-2-(1-phenyl-vinyl)-phenol
• CAS: 62594-94-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: HCNPBPFOKXAHAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176-178 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-(1-苯基乙烯基)苯酚 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以70%的产率得到5-甲基-3-苯基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  镍催化分子内氧化偶联：3-芳基苯并呋喃的合成

  摘要：

  最近的研究集中在过渡金属催化的反应上。在此，我们开发了通过分子内脱氢偶联从邻-烯基酚中镍催化合成 3-芳基苯并呋喃。值得注意的是，简单的 O 2气体用作氧化剂，没有使用任何牺牲的氢受体。该策略能够以良好至优异的产率合成 3-芳基苯并呋喃。

  DOI：

  10.1039/d0ra03071f
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-甲基-2-(1-苯基乙烯基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  二芳基甲基甲醇的不对称加氢酯化

  摘要：

  首次使用Pd-WingPhos催化剂开发了一种有效的二芳基甲基甲醇不对称加氢酯化反应，产生了一系列具有出色对映选择性和高收率的手性4-芳基-3,4-二氢香豆素。该方法具有温和的反应条件，广泛的底物范围，易于使用的起始原料的使用以及较低的钯载量。还提出了使用Pd-WingPhos催化剂的合理的立体化学模型。这种方法使得从容易获得的起始原料可以进行4步不对称合成（R）-托特罗定。

  DOI：

  10.1002/anie.202015450

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed<i>ortho</i>Alkenylation of<i>N</i>-Phenoxyacetamides with<i>N</i>-Tosylhydrazones or Diazoesters through CH Activation
  作者：Fangdong Hu、Ying Xia、Fei Ye、Zhenxing Liu、Chen Ma、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201309650

  日期：2014.1.27

  A coupling reaction of N‐phenoxyacetamides with N‐tosylhydrazones or diazoesters through RhIII‐catalyzed CH activation is reported. In this reaction, ortho‐alkenyl phenols were obtained in good yields and with excellent regio‐ and stereoselectivity. Rh–carbene migratory insertion is proposed as the key step in the reaction mechanism.

  的偶联反应Ñ -phenoxyacetamides与Ñ -tosylhydrazones或通过铑diazoesters III催化的Ç  H被报道活化。在该反应中，获得了高收率的邻链烯基苯酚，并且具有出色的区域选择性和立体选择性。Rh-卡宾迁移插入被认为是反应机理中的关键步骤。
• Catalytic Availabilities of Lewis Acidic SnCl₂: Ph₃PAuCl-SnCl₂Composite Catalyzed Successive<i>ortho</i>-Alkenylation/O-Alkenylation of Phenols Followed by Cyclization to 1-Benzopyrans
  作者：Atsushi Tochigi、Kadzuoki Tsukamoto、Noriyuki Suzuki、Yoshiro Masuyama

  DOI：10.1002/ejoc.201601042

  日期：2016.12

  Ph3PAuCl and SnCl2, catalyzed the formation of 1-benzopyrans from phenols and phenylacetylene. The Ph3PAuCl–SnCl2 composite catalyzed reaction was presumed to proceed through the successive ortho-alkenylation and O-alkenylation of phenols with phenylacetylene followed by cyclization of the prepared ortho- and O-dialkenylated phenol derivatives. Conveniently, all reactions with Ph3PAuCl–SnCl2 composite

  Ph3PAuCl-SnCl2 复合物，由 Ph3PAuCl 和 SnCl2 原位制备，催化苯酚和苯乙炔形成 1-苯并吡喃。据推测，Ph3PAuCl-SnCl2 复合催化反应通过苯乙炔对苯酚的连续邻烯基化和 O-烯基化，然后制备的邻-二烯基化苯酚衍生物的环化反应进行。方便的是，所有与 Ph3PAuCl-SnCl2 复合物的反应都在没有严格排除空气和水的情况下建立。
• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Hydroarylation of Aryl Alkynes for the Synthesis of 1,1‐Diaryl and Triaryl Substituted Alkenes
  作者：Hui Chen、Liuzhou Gao、Xueting Liu、Guoqiang Wang、Shuhua Li

  DOI：10.1002/ejoc.202101001

  日期：2021.10.7

  B(C6F5)3-catalyzed hydroarylation of both terminal and internal alkynes leads to 1,1-diaryl and triaryl substituted alkenes. A B(C6F5)3-phenol adduct mediated protonation mechanism is responsible for the formation of the related alkenes as well as the observed stereoselectivity.

  B(C 6 F 5 ) 3 -催化的末端和内部炔烃的加氢芳基化产生1,1-二芳基和三芳基取代的烯烃。AB(C 6 F 5 ) 3 -苯酚加合物介导的质子化机制负责相关烯烃的形成以及观察到的立体选择性。
• OH-Directed Alkynylation of 2-Vinylphenols with Ethynyl Benziodoxolones: A Fast Access to Terminal 1,3-Enynes
  作者：Peter Finkbeiner、Ulrich Kloeckner、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1002/anie.201412148

  日期：2015.4.13

  The first direct alkynylation of 2‐vinylphenols was developed. The rationally optimized hypervalent iodine reagent TIPS‐EBX* in combination with [(Cp*RhCl2)2] as a CH‐activating transition metal catalyst enables the construction of a variety of highly substituted 1,3‐enynes in high yields of up to 98 %. This novel CH activation method shows excellent chemoselectivity and exclusive (Z)‐stereoselectivity

  首次开发了2-乙烯基苯酚的直接炔基化反应。的合理优化高价碘试剂TIPS-EBX *与[（CP *的RhCl组合2）2 ]为C  H-活化的过渡金属催化剂使各种高度取代的1,3-烯炔的在高收率的施工高达98％。此新型C-  ħ活化方法表现出优异的化学选择性和独占（Ž）-stereoselectivity，并且它是显着也是温和并耐受多种官能团。此外，还证明了合成的1，3-烯炔的修饰。据我们所知，这是用高价碘试剂进行OH指导的CH烷基化的第一个例子。
• Transition-Metal-Free Lactonization of sp² C–H Bonds with CO₂
  作者：Zhen Zhang、Tao Ju、Meng Miao、Jie-Lian Han、Yi-Han Zhang、Xing-Yong Zhu、Jian-Heng Ye、Da-Gang Yu、Yong-Gang Zhi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03601

  日期：2017.1.20

  The transition-metal-free lactonization of heteroaryl and alkenyl C–H bonds with carbon dioxide is reported to synthesize important coumarin derivatives in moderate to excellent yields. These redox-neutral reactions feature a broad substrate scope, good functional group tolerance, facile scalability, and easy product derivatization.

  据报道，杂芳基和烯基C–H键与二氧化碳的无过渡金属内酯化可以以中等至极好的收率合成重要的香豆素衍生物。这些氧化还原中性反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，易扩展性和易于产品衍生化的特点。