9-mesyloxydihydroquinidine | 875628-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 9-mesyloxydihydroquinidine
• CAS: 875628-13-0
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 404.53
• InChiKey: XPMYWXVPCCKDHK-YJPXFSGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-mesyloxydihydroquinidine 在 L-酒石酸 、 三丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 (1S,3R,4S,8R,9S)-10,11-dihydro-6'-methoxy-9-phenylsulfanylcinchonan
  参考文献：
  名称：

  Simple Enantiospecific Synthesis of Sulfides ofCinchonaAlkaloids

  摘要：

  天然和表-金鸡纳生物碱与（ArS）2/Bu3P在甲苯中65°C反应，生成了相应的芳基硫醚衍生物（15个例子，收率31-75%），并且9-C立体中心完全发生了构型反转。类似的产物也通过生物碱的9-甲磺酸盐与硫醇盐的非对映选择性亲核取代反应得到（4个例子，收率73-84%），并且未观察到金鸡纳重排现象。获得的硫醚类化合物已作为N(sp3)、S供体的非手性配体进行初步测试，用于钯催化的亚磺酸二甲酯与消旋的1,3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯的烯丙基烷基化反应，产物的对映体过量率高达78%。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926382
• 作为产物：
  描述：

  氢化奎尼定 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到9-mesyloxydihydroquinidine
  参考文献：
  名称：

  Simple Enantiospecific Synthesis of Sulfides ofCinchonaAlkaloids

  摘要：

  天然和表-金鸡纳生物碱与（ArS）2/Bu3P在甲苯中65°C反应，生成了相应的芳基硫醚衍生物（15个例子，收率31-75%），并且9-C立体中心完全发生了构型反转。类似的产物也通过生物碱的9-甲磺酸盐与硫醇盐的非对映选择性亲核取代反应得到（4个例子，收率73-84%），并且未观察到金鸡纳重排现象。获得的硫醚类化合物已作为N(sp3)、S供体的非手性配体进行初步测试，用于钯催化的亚磺酸二甲酯与消旋的1,3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯的烯丙基烷基化反应，产物的对映体过量率高达78%。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926382

文献信息

• β-Isocupreidine–hexafluoroisopropyl acrylate method for asymmetric Baylis–Hillman reactions
  作者：Ayako Nakano、Sakie Kawahara、Saori Akamatsu、Kenji Morokuma、Mari Nakatani、Yoshiharu Iwabuchi、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.072

  日期：2006.1

  Key features of the β-isocupreidine (β-ICD)-catalyzed asymmetric Baylis–Hillman reaction of aldehydes with 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl acrylate (HFIPA) are presented. In addition, an improved method using azeotropically dried β-ICD is described.

  介绍了β-异iso啶（β-ICD）催化醛与1,1,1,3,3,3-六氟丙烯酸异丙酯（HFIPA）的不对称Baylis-Hillman反应的关键特征。另外，描述了使用共沸干燥的β-ICD的改进方法。