tert-butyl 3-((4-chlorophenyl)(methyl)carbamoyl)-2-oxopiperidine-1-carboxylate | 1370018-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-((4-chlorophenyl)(methyl)carbamoyl)-2-oxopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1370018-19-1
• 化学式: C₁₈H₂₃ClN₂O₄
• 分子量: 366.845
• InChiKey: VTCJMYXIQHSTAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-((4-chlorophenyl)(methyl)carbamoyl)-2-oxopiperidine-1-carboxylate 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到tert-butyl 5-chloro-1-methyl-2,2'-dioxospiro[indoline-3,3'-piperidine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalysed approach to spirocyclic oxindoles via a direct C–H, Ar-H functionalisation

  摘要：

  A practical and efficient entry to spirocyclic oxindoles from readily accessible anilide precursors, using only catalytic amounts of an inexpensive copper salt together with air as the sole re-oxidant, is described. In addition to providing access to a broad range of spiro-oxindole products, the utility of this method is demonstrated in a formal synthesis of the natural product, horsfiline. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.120
• 作为产物：
  描述：

  2-oxopiperidine-1,3-dicarboxylic acid 3-benzyl ester 1-tert-butyl ester 在 5%-palladium/activated carbon 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl 3-((4-chlorophenyl)(methyl)carbamoyl)-2-oxopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalysed approach to spirocyclic oxindoles via a direct C–H, Ar-H functionalisation

  摘要：

  A practical and efficient entry to spirocyclic oxindoles from readily accessible anilide precursors, using only catalytic amounts of an inexpensive copper salt together with air as the sole re-oxidant, is described. In addition to providing access to a broad range of spiro-oxindole products, the utility of this method is demonstrated in a formal synthesis of the natural product, horsfiline. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.120