dihydroquinidine benzyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: dihydroquinidine benzyl ether
• 英文别名: 4-[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-phenylmethoxymethyl]-6-methoxyquinoline
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₂
• 分子量: 416.563
• InChiKey: LIIJKTCXHIHXQW-XMODGQSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 氢化奎尼定 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以36%的产率得到dihydroquinidine benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  通过 Aldol-Aldol 环化 C2 对称衍生物的动态动力学去对称化催化十氢化萘衍生物的对映选择性构建

  摘要：

  我们开发并研究了一种催化去对称化反应策略，该策略通过醛醇-醛醇环化从 C2 对称衍生物中提供具有高对映选择性的功能化萘烷衍生物。我们确定了形成具有高对映选择性的萘烷衍生物所必需的催化剂的结构部分。我们阐明了催化反应的机制：第一个醛醇反应步骤是可逆的，第二个醛醇反应步骤是限速和立体化学决定的，并且是对映选择性的。使用由实验结果指导的理论计算，我们确定了催化剂与导致主要对映异构体的过渡态之间的相互作用。本研究中获得的信息将有助于催化剂和化学转化的开发。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00889

文献信息

• Controlling the stereochemistry in 2-oxo-aldehyde-derived Ugi adducts through the cinchona alkaloid-promoted electrophilic fluorination
  作者：Yuqing Wang、Gaigai Wang、Anatoly A Peshkov、Ruwei Yao、Muhammad Hasan、Manzoor Zaman、Chao Liu、Stepan Kashtanov、Olga P Pereshivko、Vsevolod A Peshkov

  DOI：10.3762/bjoc.16.163

  日期：——

  In this report, we introduce a new strategy for controlling the stereochemistry in Ugi adducts. Instead of controlling stereochemistry directly during the Ugi reaction we have attempted to stereodefine the chiral center at the peptidyl position through the post-Ugi functionalization. In order to achieve this, we chose to study 2-oxo-aldehyde-derived Ugi adducts many of which partially or fully exist

  在本报告中，我们介绍了一种控制Ugi加合物中立体化学的新策略。代替直接在Ugi反应中控制立体化学，我们尝试通过Ugi后官能化在肽基位置立体定义手性中心。为了实现此目的，我们选择研究2-氧-醛-衍生的Ugi加合物，其中许多部分或完全以缺少上述手性中心的烯醇形式存在。与标准的Ugi加合物相比，这又导致它们的亲核性增加。这样，可以通过与合适的亲电试剂反应来安装和确定肽基位置的立体中心。为此，
• Catalytic Enantioselective Construction of Decalin Derivatives by Dynamic Kinetic Desymmetrization of C2-Symmetric Derivatives through Aldol–Aldol Annulation
  作者：Ravindra D. Aher、Atsuhiro Ishikawa、Masahiro Yamanaka、Fujie Tanaka

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00889

  日期：2022.6.17

  strategy that affords functionalized decalin derivatives with high enantioselectivities from C2-symmetric derivatives through aldol–aldol annulation. We identified the structural moieties of the catalyst necessary for the formation of the decalin derivative with high enantioselectivity. We elucidated the mechanisms of the catalyzed reactions: the first aldol reaction step was reversible, and the second

  我们开发并研究了一种催化去对称化反应策略，该策略通过醛醇-醛醇环化从 C2 对称衍生物中提供具有高对映选择性的功能化萘烷衍生物。我们确定了形成具有高对映选择性的萘烷衍生物所必需的催化剂的结构部分。我们阐明了催化反应的机制：第一个醛醇反应步骤是可逆的，第二个醛醇反应步骤是限速和立体化学决定的，并且是对映选择性的。使用由实验结果指导的理论计算，我们确定了催化剂与导致主要对映异构体的过渡态之间的相互作用。本研究中获得的信息将有助于催化剂和化学转化的开发。