甲基亚磺酰甲基2-乙酰基氧基苯甲酸酯 | 76432-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基亚磺酰甲基2-乙酰基氧基苯甲酸酯
• 英文名称: methylsulfinylmethyl 2-acetoxybenzoate
• 英文别名: methylsulfinylmethyl 2-acetyloxybenzoate
• CAS: 76432-33-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅S
• 分子量: 256.279
• InChiKey: ZUYDNEVBJGMSGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80.5°C
• 沸点：
  369.52°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4380 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基亚磺酰甲基2-乙酰基氧基苯甲酸酯 在 10 percent human plasma 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methylsulfinylmethyl 2-hydroxybenzoate 、 阿司匹林
  参考文献：
  名称：

  评估阿司匹林的乙醇酰胺酯和其他各种酯类化合物是否为真正的阿司匹林前药。

  摘要：

  合成了一系列乙酰基水杨酸（阿司匹林）的乙醇酰胺，乙醇酸酯，（酰氧基）甲基，烷基和芳基酯，并将其评估为阿司匹林的潜在前药形式。N，N-二取代的乙醇酰胺酯被发现在人血浆中迅速水解，导致形成阿司匹林以及相应的水杨酸酯。这些反过来又迅速水解成水杨酸。在N，N-二甲基-和N，N-二乙基甘醇酰胺酯的情况下，由这些酯形成的最大量的阿司匹林分别为50和55％。用N，N-二甲基-和N，N-二乙基乙醇酰胺酯在血液中获得了相似的结果。未取代的和单取代的乙二酰胺酰胺酯以及大多数其他先前被认为是阿司匹林前体酯的酯已显示出仅水解为相应的水杨酸酯。测定了酯的亲脂性参数和水溶性，并讨论了有利于酯前药水解但以脱乙酰基为代价产生水杨酸酯的结构因素。关于阿司匹林的一些N，N-二取代的乙醇酰胺酯的特性，突出了它们作为潜在的阿司匹林前药的用途。

  DOI：

  10.1021/jm00123a040
• 作为产物：
  描述：

  阿司匹林 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 甲基亚磺酰甲基2-乙酰基氧基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过生物膜改善的传递VIII：阿司匹林真正前药的设计，合成和体内测试。

  摘要：

  设计并合成了阿司匹林的新型活化酯型前药。阿司匹林的甲基硫代甲基，甲基亚磺酰基甲基和甲基磺酰基甲基酯（乙酰水杨酸）在体外在血浆中裂解，形成阿司匹林而不是相应的水杨酸酯。使用狗进行的体外研究表明，至少一种阿司匹林衍生物，即甲基亚磺酰基甲基-2-乙酰氧基苯甲酸酯，是真正的阿司匹林前药，因为在服用前药后在血液中检测到阿司匹林。

  DOI：

  10.1002/jps.2600700708

文献信息

• Improved delivery through biological membranes IX: Kinetics and mechanism of hydrolysis of methylsulfinylmethyl 2-acetoxybenzoate and related aspirin prodrugs
  作者：Thorsteinn Loftsson、Nicholas Bodor

  DOI：10.1002/jps.2600700709

  日期：1981.7

  The complex kinetics and mechanism of the hydrolysis of the methylthiomethyl, methylsulfinylmethyl, and methylsulfonylmethyl 2-acetoxybenzoates, novel aspirin prodrugs, were studied. The pH profiles for the related salicylates and benzoates also were determined. Based on the activation parameters, isotope effects, and other data, it was established that the methylthiomethyl esters hydrolyze via a unimolecular

  研究了新型阿司匹林前药甲基硫代甲基，甲基亚磺酰基甲基和甲基磺酰基甲基2-乙酰氧基苯甲酸酯的水解动力学和机理。还测定了相关的水杨酸酯和苯甲酸酯的pH曲线。基于活化参数，同位素效应和其他数据，可以确定甲基硫代甲基酯通过单分子的烷基-氧裂解而水解。2-乙酰氧基苯甲酸甲基亚砜基甲基和甲基磺酰基甲基酯在pH大于4的条件下发生酯的中性水解，形成阿司匹林，而水则作为一般碱。但是在较低的pH值下会发生不同的机理，邻乙酰基首先裂解，释放出相应的水杨酸酯。
• Evaluation of glycolamide esters and various other esters of aspirin as true aspirin prodrugs
  作者：Niels Moerk Nielsen、Hans Bundgaard

  DOI：10.1021/jm00123a040

  日期：1989.3

  aryl esters of acetylsalicylic acid (aspirin) were synthesized and evaluated as potential prodrug forms of aspirin. N,N-Disubstituted glycolamide esters were found to be rapidly hydrolyzed in human plasma, resulting in the formation of aspirin as well as the corresponding salicylate esters. These in turn hydrolyzed rapidly to salicylic acid. The largest amount of aspirin formed from the esters were

  合成了一系列乙酰基水杨酸（阿司匹林）的乙醇酰胺，乙醇酸酯，（酰氧基）甲基，烷基和芳基酯，并将其评估为阿司匹林的潜在前药形式。N，N-二取代的乙醇酰胺酯被发现在人血浆中迅速水解，导致形成阿司匹林以及相应的水杨酸酯。这些反过来又迅速水解成水杨酸。在N，N-二甲基-和N，N-二乙基甘醇酰胺酯的情况下，由这些酯形成的最大量的阿司匹林分别为50和55％。用N，N-二甲基-和N，N-二乙基乙醇酰胺酯在血液中获得了相似的结果。未取代的和单取代的乙二酰胺酰胺酯以及大多数其他先前被认为是阿司匹林前体酯的酯已显示出仅水解为相应的水杨酸酯。测定了酯的亲脂性参数和水溶性，并讨论了有利于酯前药水解但以脱乙酰基为代价产生水杨酸酯的结构因素。关于阿司匹林的一些N，N-二取代的乙醇酰胺酯的特性，突出了它们作为潜在的阿司匹林前药的用途。
• Improved delivery through biological membranes VIII: Design, synthesis, and in vivo testing of true prodrugs of aspirin
  作者：Thorsteinn Loftsson、James J. Kaminski、Nicholas Bodor

  DOI：10.1002/jps.2600700708

  日期：1981.7

  ester-type prodrugs of aspirin were designed and synthesized. The methylthiomethyl, methylsulfinymethyl, and methylsulfonylmethyl esters of aspirin (acetylsalicylic acid) were cleaved in vitro in plasma to form aspirin rather than the corresponding salicylates. In vitro studies using dogs indicated that at least one aspirin derivative, methylsulfinylmethyl-2-acetoxybenzoate, is a true aspirin prodrug since

  设计并合成了阿司匹林的新型活化酯型前药。阿司匹林的甲基硫代甲基，甲基亚磺酰基甲基和甲基磺酰基甲基酯（乙酰水杨酸）在体外在血浆中裂解，形成阿司匹林而不是相应的水杨酸酯。使用狗进行的体外研究表明，至少一种阿司匹林衍生物，即甲基亚磺酰基甲基-2-乙酰氧基苯甲酸酯，是真正的阿司匹林前药，因为在服用前药后在血液中检测到阿司匹林。