2-[(4-ethoxyphenylimino)methyl]phenol | 637-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[(4-ethoxyphenylimino)methyl]phenol
• 英文别名: N-(4-ethoxyphenyl)salicylaldimine；salicylaldehyde-m-phenetidine；salicylidene-4-phenetidine；C2H5O-4-C6H4-C7H6NO；2-[(4-ethoxy-phenylimino)-methyl]-phenol；2-[(4-Aethoxy-phenylimino)-methyl]-phenol；Malakin；2-[(4-ethoxyphenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 637-45-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: IJWFUEBTMMXDMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-ethoxyphenylimino)methyl]phenol 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 6-[1-(4-Ethoxy-cyclohexa-2,5-dienylideneamino)-meth-(E)-ylidene]-cyclohexa-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  Csaszar, Jozsef, Acta Chimica Hungarica, 1990, vol. 127, # 2, p. 166 - 169

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-[1-(4-Ethoxy-cyclohexa-2,5-dienylideneamino)-meth-(E)-ylidene]-cyclohexa-2,4-dienone 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 2-[(4-ethoxyphenylimino)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Csaszar, Jozsef, Acta Chimica Hungarica, 1990, vol. 127, # 2, p. 166 - 169

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chirality and diastereoselection in the μ-oxo diiron complexes L2Fe–O–FeL2 (L = bidentate salicylaldiminato)
  作者：Jan M. Becker、James Barker、Guy J. Clarkson、Remy van Gorkum、Gursharon K. Johal、Richard I. Walton、Peter Scott

  DOI：10.1039/b905706d

  日期：——

  synthesised, usually by salt metathesis but on one occasion via the (sal)2Fe complex, and characterised by standard methods. Two molecular structure determinations indicate the expected tetrahedral geometry. Treatment with dry oxygen yielded the Fe(III) complexes [(FeL2)2-μ-O], generally in high yield and in the absence of hydroxylated impurities; one bulky complex L2Fe gave no oxidation product for steric

  一些 二（水杨基醛二氨基） （席夫碱）的配合物 铁（II） 即通常通过以下方法合成具有各种配体取代基和官能团的L 2 Fe：盐复分解，但有时通过（sal）2 Fe络合物进行复分解，并通过标准方法进行表征。两次分子结构测定表明预期的四面体几何形状。干燥处理氧通常以高收率和不存在羟基化杂质的方式产生Fe（III）配合物[（FeL 2）2 - μ -O]；一种庞大的L 2 Fe复合物由于空间原因没有产生氧化产物，而另一种羟取代的化合物得到不溶的产物。确定了这些[（FeL 2）2 - μ -O]化合物的五个分子结构。从绝对构型的意义上讲，它们都是同手性的铁两个原子是相同的 其中三种结构-基于光学纯的结构水杨醛亚胺配体–非对映体。对于两个，观察到的非对映异构体是基于空间考虑而预测的非对映异构体，而第三个高度扭曲和拥挤的结构则代表了意料之外的非对映异构体。粉末X射线衍射证实了大块样品的高相纯度（即，它
• Evaluation of N-(2-Thienylidene)amines, N-(2-Hydroxybenzylidene)amines and 3-Iminoindolin-2-ones as Antileishmanial Agents
  作者：Yasser M.S.A. Al-Kahraman、Girija S. Singh、Masoom Yasinzai

  DOI：10.2174/157018011795514221

  日期：2011.6.1

  The paper describes the synthesis and antileishmanial activity of N-substituted imines, obtained from the reactions of primary amines with three biologically important aldehydes/ketones, thiophene-2-carbaldehyde, 2- hydroxybenzaldehyde (salicylaldehyde) and indoline-2,3-dione. Of the fourteen compounds screened from three classes, five compounds showed significant antileishmanial activity. Among the three classes of imines, the class of N-(2- thienylidene)amines showed much better activity than the other two classes. N-(2-Thienylidene)benzhydrylamine showed IC50 value of 0.51 μg/ml. The effect of substituents on the bioactivity is discussed.

  论文描述了通过一级胺与三种生物学上重要的醛/酮（噻吩-2-甲醛、2-羟基苯甲醛（水杨醛）和吲哚啉-2,3-二酮）反应获得的N-取代亚胺的合成及其抗利什曼活性。从三个类别中筛选出的十四个化合物中，有五个显示出显著的抗利什曼活性。在三种亚胺类别中，N-(2-噻吩亚基)胺类显示出比其他两类更好的活性。N-(2-噻吩亚基)二苯甲基胺的IC50值为0.51 μg/ml。讨论了取代基对生物活性的影响。
• Equilibrium Constants of Liquid–Liquid Distribution of Schiff Bases Derived from Salicylaldehyde
  作者：Yamina Boukraa

  DOI：10.1134/s0036024422010289

  日期：2022.1

  values of some Schiff bases derived from salicylaldehyde in chloroform-water mixture were determined by spectrophotometry. The electronic absorption spectra of Schiff bases compounds at various pH values (pH 9.00–13.0) were recorded in the wavelength range of 230‒430 nm. In order to investigate the effects of substituents on the basicity of para-substituted salicylideneaniline, Schiff bases, were titrated

  摘要 通过分光光度法测定了水杨醛在氯仿-水混合物中的一些席夫碱的分布常数（\(\log K}_\textd}}}}\) ）值。在 230-430 nm 的波长范围内记录了不同 pH 值（pH 9.00-13.0）下席夫碱化合物的电子吸收光谱。为了研究取代基对对位取代的水杨基苯胺碱度的影响，席夫碱在恒定离子强度下用盐酸在 50% 乙醇-水混合物中进行电位滴定。
• Sharma, A. K.; Khera, B.; Kaushik, N. K., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1983, vol. 13, p. 491 - 500
  作者：Sharma, A. K.、Khera, B.、Kaushik, N. K.

  DOI：——

  日期：——
• Bis(indenyl)zirconium(IV) complexes of monofunctional bidentate salicylidimines
  作者：A. K. Sharma、B. Khera、N. K. Kaushik

  DOI：10.1007/bf00799951

  日期：——