1-环丙基-1,3-二氢咪唑并[4,5-C]吡啶-2-酮 | 380605-29-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 1-环丙基-1,3-二氢咪唑并[4,5-C]吡啶-2-酮
• 中文别名: 1-环丙基-1,3-二氢咪唑并[4,5-c]吡啶-2-酮
• 英文名称: 1-cyclopropyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2(3H)-one
• 英文别名: 1-cyclopropyl-1,3-dihydro-imidazo[4,5-c]pyridin-2-one；1-cyclopropyl-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-one；1-Cyclopropyl-1,3-dihydroimidazo[4,5-c]pyridine-2-one；1-cyclopropyl-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-one
• CAS: 380605-29-8
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: JTPBTNNOXCHJDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

Material Safety Data Sheet

---

Section 1. Identification of the substance
Product Name: 1-Cyclopropyl-1,3-dihydroimidazo[4,5-c]pyridine-2-one
Synonyms:

---

Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

---

Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: 1-Cyclopropyl-1,3-dihydroimidazo[4,5-c]pyridine-2-one
CAS number: 380605-29-8

---

Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

---

Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

---

Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

---

Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels.
Storage:

---

Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

---

Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C9H9N3O
Molecular weight: 175.2

---

Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides.

---

Section 11. Toxicological information
No data.

---

Section 12. Ecological information
No data.

---

Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

---

Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

---

Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

---

SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

制备方法与用途

应用

1-环丙基-1,3-二氢咪唑并[4,5-C]吡啶-2-酮是一种医药中间体，可用于制备RSV抑制剂。

制备

1. 将4g (26mmol)的10a1 (Molekula)、4.5mL (64.9mmol) 的环丙胺 10a2 (Avra) 和8.9mL (54mmol) N,N-二异丙基乙胺溶解在15mL EtOH中，回流3小时。将反应混合物冷却至0℃后，通过过滤收集悬浮液中的固体，并用冷EtOH洗涤获得的固体，得到中间体 10a3。
2. 在50psi氢气气氛下搅拌含有3.8g (21mmol) 中间体 10a3 和760mg（10％Pd/C）在32mL EtOH中的溶液2小时。通过硅藻土过滤催化剂，减压蒸发滤液，得到中间体 10a4。
3. 在0℃下向含有2g (13.4mmol) 中间体 10a4 和40mL ACN的溶液中添加2.2g (13.4mmol) 羰基二咪唑。在室温下搅拌混合物1小时后，通过过滤收集沉淀，得到目标化合物 1-环丙基-1,3-二氢咪唑并[4,5-C]吡啶-2-酮（即中间体3a1-3）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丙基-1,3-二氢咪唑并[4,5-C]吡啶-2-酮 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-(5-chloro-2-((1-cyclopropyl-2-oxo-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-3(2H)-yl)methyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-1-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZABENZIMIDAZOLES AS RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] AZABENZIMIDAZOLES EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX CONTRE LE VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL

  摘要：

  一种满足以下公式I的化合物，包括前药、N-氧化物、加合盐、季铵金属配合物或其立体化学异构体形式；（公式I）组合物中包含这些化合物作为活性成分，以及制备这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  WO2012080449A1
• 作为产物：
  描述：

  N-环丙基-4-氨基-3-硝基吡啶 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 10.0~20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 1-环丙基-1,3-二氢咪唑并[4,5-C]吡啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZABENZIMIDAZOLES AS RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] AZABENZIMIDAZOLES EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX CONTRE LE VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL

  摘要：

  一种满足以下公式I的化合物，包括前药、N-氧化物、加合盐、季铵金属配合物或其立体化学异构体形式；（公式I）组合物中包含这些化合物作为活性成分，以及制备这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  WO2012080449A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-氨基-4-(环丙基氨基)吡啶 、 N,N'-羰基二咪唑 在 乙腈 、 1-环丙基-1,3-二氢咪唑并[4,5-C]吡啶-2-酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以to afford compound 5-d as a white powder (101 g, 65%)的产率得到1-环丙基-1,3-二氢咪唑并[4,5-C]吡啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Azaindoles as respiratory syncytial virus antiviral agents

  摘要：

  Azaindoles具有抑制RSV复制的活性，并具有公式I的化合物组成物作为活性成分，以及制备这些化合物和组合物的过程。

  公开号：

  US09051317B2

文献信息

• 靶向人La蛋白的先导化合物及其在制备抗乙型 肝炎病毒的药物中的用途
  申请人：上海市第一人民医院

  公开号：CN103860538B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明属制药领域，涉及靶向人La蛋白的先导化合物及其在制备抗乙型肝炎病毒的药物中的用途。本发明通过对靶标La蛋白增加HBV？RNA稳定性的研究，筛选得到式（Ⅰ）的靶向人La蛋白的先导化合物，经试验显示，所述的先导化合物具有较强的抗病毒活性，和具有靶向La蛋白的作用。本发明的先导化合物可进行进一步的结构优化，具有较好的应用前景；所述的先导化合物及其衍生物可用于制备抗乙型肝炎病毒的药物，也可用于制备以La蛋白为靶标的药物。
• [EN] RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2015065336A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Compounds of Formula (I): wherein R1, R2 and R3 are defined herein, are useful as inhibitors of RSV.

  式(I)的化合物：其中R1、R2和R3如本文所定义，可用作RSV的抑制剂。
• Discovery of 3-({5-Chloro-1-[3-(methylsulfonyl)propyl]-1<i>H</i>-indol-2-yl}methyl)-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,3-dihydro-2<i>H</i>-imidazo[4,5-<i>c</i>]pyridin-2-one (JNJ-53718678), a Potent and Orally Bioavailable Fusion Inhibitor of Respiratory Syncytial Virus
  作者：Sandrine Vendeville、Abdellah Tahri、Lili Hu、Samuel Demin、Ludwig Cooymans、Ann Vos、Leen Kwanten、Joke Van den Berg、Michael B. Battles、Jason S. McLellan、Anil Koul、Pierre Raboisson、Dirk Roymans、Tim H. M. Jonckers

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00226

  日期：2020.8.13

  Respiratory syncytial virus (RSV) is a seasonal virus that infects the lungs and airways of 64 million children and adults every year. It is a major cause of acute lower respiratory tract infection and is associated with significant morbidity and mortality. Despite the large medical and economic burden, treatment options for RSV-associated bronchiolitis and pneumonia are limited and mainly consist

  呼吸道合胞病毒（RSV）是一种季节性病毒，每年感染6400万儿童和成人的肺和气道。它是急性下呼吸道感染的主要原因，并且与明显的发病率和死亡率有关。尽管医疗和经济负担沉重，但与RSV相关的细支气管炎和肺炎的治疗选择仍然有限，主要包括支持治疗。该出版物涵盖了导致鉴定JNJ-537186​​78的药物化学工作，JNJ-537186​​78是口服可生物利用的RSV抑制剂，在健康成人受试者的2a期挑战研究中显示出有效，目前正在住院婴儿和成人中进行评估。
• [EN] INDOLES AS RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] INDOLES EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX CONTRE LE VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：JANSSEN R & D IRELAND

  公开号：WO2012080447A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  Indoles having inhibitory activity on RSV replication and having the formula I the prodrugs, N-oxides, addition salts, quaternary amines, metal complexes and stereochemically isomeric forms thereof, compositions containing these compounds as active ingredient and processes for preparing these compounds and compositions.

  Indoles具有对RSV复制具有抑制活性的公式I的前药，N-氧化物，加成盐，季铵盐，金属配合物和立体化学异构体形式，含有这些化合物作为活性成分的组合物以及制备这些化合物和组合物的过程。
• Substituted 2-methyl-benzimidazole respiratory syncytial virus antiviral agents
  申请人：——

  公开号：US20030207868A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The present invention concerns antiviral compounds, their methods of preparation and their compositions, and use in the treatment of viral infections. More particularly, the invention provides heterocyclic substituted 2-methylbenzimidazole derivatives for the treatment of respiratory syncytial virus infection.

  本发明涉及抗病毒化合物，其制备方法及其组合物，以及在治疗病毒感染中的应用。更具体地，该发明提供了用于治疗呼吸道合胞病毒感染的杂环取代2-甲基苯并咪唑衍生物。