(2-Thioethyl)diethylmalonate | 39133-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-Thioethyl)diethylmalonate
• 英文别名: diethyl ethylthiomalonate；ethylsulfanyl-malonic acid diethyl ester；Aethylmercapto-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-ethylsulfanylpropanedioate
• CAS: 39133-64-7
• 化学式: C₉H₁₆O₄S
• 分子量: 220.29
• InChiKey: APKDULABLOIHOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-144 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Thioethyl)diethylmalonate 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-chloro-5-(ethylthio)-2-(methylamino)-4-(N-methylpiperazino)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6-氯-4-（N-甲基哌嗪子基）嘧啶类药物，螺哌啶醇结合抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列30个6-氯-2,4-二氨基嘧啶，并作为[3H]螺哌啶醇结合的抑制剂进行了体外测试。对多巴胺受体的亲和力表明与2位上带有NH2或NHR1基团作为取代基的6-氯-4-（N-甲基-哌嗪）嘧啶结构有关，但前提是R1不是α支链烷基组。5位的取代基的性质对于亲和力也很重要。2-（苄氨基）-6-氯-4-（N-甲基哌嗪子基）-5-（甲硫基）嘧啶（22）是该系列中最活跃的成员。通过X射线衍射和PCILO计算分析了三种化合物的分子结构。

  DOI：

  10.1021/jm00354a014
• 作为产物：
  描述：

  乙硫基乙酸乙酯 、 2-乙氧基-2-氧代乙酸 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 (2-Thioethyl)diethylmalonate
  参考文献：
  名称：

  Muscle-Relaxing Compounds Similar to 3-(o-Toloxy)-1,2-propanediol. II. Substituted Alkanediols¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01164a108

文献信息

• The Photochemistry of Sulfur Analogues of Dialkyldiazomalonates
  作者：John R. Snoonian、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/jp001626e

  日期：2000.10.1

  Laser flash photolysis studies (LFP) of O,S-diethylmonothiodiazomalonate (1) and S,S-diethyldithiodiazomalonate (2) in 1,1,2-trichlorotrifluoroethane (Freon-113) were consistent with the trapping of an intermediate with λmax = 425 nm, attributed, in the LFP of 1, to that of ylide 10, formed from the reaction of singlet O,S-carboethoxythioethoxycarbene (9) with pyridine. The deduced lifetime of both

  1,1,2-三氯三氟乙烷 (Freon-113) 中 O,S-二乙基单硫代重氮丙二酸酯 (1) 和 S,S-二乙基二硫代重氮丙二酸酯 (2) 的激光闪光光解研究 (LFP) 与捕获 λmax = 425 的中间体一致nm，在 1 的 LFP 中，归因于叶立德 10，由单线态 O，S-乙氧基硫代乙氧基卡宾 (9) 与吡啶反应形成。单线态 O,S-二甲氧基卡宾 (9) 和 S,S-二甲硫基乙氧基卡宾 (13) 的推断寿命在 Freon-113 中基本相同，但与二甲氧基卡宾 14 相比，发现 9 和 13 的寿命约为 6时间更短。除了 B3LYP/6-31 G* 理论水平的计算外，LFP 研究还解释了硫扰动缩短卡宾寿命的影响，
• Metal free sulfenylation of active methylene compounds and indole: TBATB mediated synthesis
  作者：Rajjakfur Rahaman、Namita Devi、Pranjit Barman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.062

  日期：2015.7

  The present work addresses a development of metal free one pot direct method for sulfenylation of active methylene compounds and indole. The reaction might proceed through sulfenyl bromide as an intermediate, which initiates the C-S bond formation. The reaction was performed using tetrabutylammonium tribromide (TBATB) as a brominating agent, CH2Cl2 as a solvent at room temperature. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Brintzinger; Langheck, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 557,562
  作者：Brintzinger、Langheck

  DOI：——

  日期：——
• Brintzinger; Lanheck, Chemische Berichte, vol. 86, p. 561
  作者：Brintzinger、Lanheck

  DOI：——

  日期：——
• GUEREMY, C.;AUDIAU, F.;UZAN, A.;LE, FUR, G.;LEGER, J. -M.;CARPY, A., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 12, 1459-1465
  作者：GUEREMY, C.、AUDIAU, F.、UZAN, A.、LE, FUR, G.、LEGER, J. -M.、CARPY, A.

  DOI：——

  日期：——