diethyl (2,4-dimethoxyphenyl)malonate | 92741-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (2,4-dimethoxyphenyl)malonate
• 英文别名: Diethyl (2,4-dimethoxyphenyl)propanedioate；diethyl 2-(2,4-dimethoxyphenyl)propanedioate
• CAS: 92741-82-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: VDTISFREXVXWRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2,4-dimethoxyphenyl)malonate 在 sodium hydroxide 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,9-dihydroxy-5H-benzofuro<3,2-c>quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃喹啉的合成。三，两种二羟基苯并呋喃喹啉酮

  摘要：

  两个二羟基苯并呋喃喹啉酮，3,9-二羟基-5 H-苯并呋喃[3,2 - c ]喹啉-6-一（V）和3,8-二羟基-6 H-苯并呋喃[2,3 - b ]喹啉-11-通过3-（2，4-二甲氧基苯基）-4-羟基-7-甲氧基-1H-喹啉-2-酮（IV）的脱甲基环化获得一种（VI ）。通过用重氮甲烷甲基化，V得到二甲基化的化合物（VII），而VI得到三甲基化的化合物（VIII）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210320
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2,4-dimethoxyphenyl)acetate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~175.0 ℃ 、2.27 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 diethyl (2,4-dimethoxyphenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃喹啉的合成。三，两种二羟基苯并呋喃喹啉酮

  摘要：

  两个二羟基苯并呋喃喹啉酮，3,9-二羟基-5 H-苯并呋喃[3,2 - c ]喹啉-6-一（V）和3,8-二羟基-6 H-苯并呋喃[2,3 - b ]喹啉-11-通过3-（2，4-二甲氧基苯基）-4-羟基-7-甲氧基-1H-喹啉-2-酮（IV）的脱甲基环化获得一种（VI ）。通过用重氮甲烷甲基化，V得到二甲基化的化合物（VII），而VI得到三甲基化的化合物（VIII）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210320

文献信息

• Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：——

  公开号：US20030065187A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide or amine moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In additional embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between a nitrogen atom of an acyl hydrazine and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of a nitrogen-containing heteroaromatic, e.g., indole, pyrazole, and indazole, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-oxygen bond between the oxygen atom of an alcohol and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. The present invention also relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between a reactant comprising a nucleophilic carbon atom, e.g., an enolate or malonate anion, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. Importantly, all the methods of the present invention are relatively inexpensive to practice due to the low cost of the copper comprised by the catalysts.

  本发明涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰胺或胺基团的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰基肼的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在另一些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在含氮杂环芳烃（例如吲哚、吡唑和吲哌）的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在醇的氧原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氧键。本发明还涉及铜催化的方法，用于在包含亲核碳原子的反应物（例如烯醇酸盐或丙二酸盐负离子）与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-碳键。重要的是，由于催化剂中铜的低成本，本发明的所有方法都相对廉价。
• Modular Synthesis of Diverse Natural Product-Like Macrocycles: Discovery of Hits with Antimycobacterial Activity
  作者：Mark Dow、Francesco Marchetti、Katherine A. Abrahams、Luis Vaz、Gurdyal S. Besra、Stuart Warriner、Adam Nelson

  DOI：10.1002/chem.201701150

  日期：2017.5.29

  enabled systematic variation of the macrocyclic scaffolds prepared. The approach was demonstrated in the synthesis of 17 diverse natural product-like macrocyclic scaffolds of varied (12-20-membered) ring size. The biological relevance of the chemical space explored was demonstrated through the discovery of a series of macrocycles with significant antimycobacterial activity.

  开发了一种模块化合成方法，其中所用结构单元三联体的变化使得制备的大环支架能够系统变化。该方法在 17 种具有不同环尺寸（12-20 元）的不同天然产物类大环支架的合成中得到了证明。通过发现一系列具有显着抗分枝杆菌活性的大环化合物，证明了所探索的化学空间的生物学相关性。
• 一种合成光甘草定的方法
  申请人：河北工业大学

  公开号：CN113637022B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明为一种合成光甘草定的方法。该方法利用2,4‑二甲氧基溴苯和丙二酸二乙酯为起始原料，通过碘化亚铜催化偶联反应、还原反应、溴代反应制得关键中间体化合物Ⅲ，再通过亲核取代和傅克反应制得甲基保护的光甘草定，脱除甲基后得到光甘草定。本发明为一种原料廉价易得，总收率高的合成光甘草定的方法。
• 一种合成光学纯光甘草定的方法
  申请人：河北工业大学

  公开号：CN113651832B

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明为一种合成光学纯光甘草定的方法。该方法通过生物酶催化构建光学纯光甘草定的手性碳，结合有机合成方法制备了光学纯光甘草定，其关键步骤在于利用脂肪酶催化化合物Ⅱ生成手性中间体化合物Ⅲ，再经过溴代反应得到重要中间体化合物Ⅳ。本发明为一种原料廉价易得，总收率高的合成光学纯光甘草定的方法。
• Benzofuro [3,2-c] quinoline compounds
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co Ltd

  公开号：EP0293146A1

  公开（公告）日：1988-11-30

  Benzofuro[3,2-c]quinoline compounds of the general formula: wherein R1 represents a hydrogen atom, a hydroxy group or an unsubstituted or substituted straight- or branched-chain alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms wherein the substituent is selected from a hydroxy group, a carboxy group, a carbamoyl group and an alkoxycarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms; R2 represents a hydrogen atom or an unsubstituted or substituted straight- or branched-chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms wherein the substituent is selected from a hydroxy group, a carboxy group, a carbamoyl group and an alkoxycarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms, and the pharmaceutically acceptable salts thereof, possess a strong inhibitory action on bone resorption and a stimulatory effect on ossification and are thus useful for the prevention or treatment of osteoporosis.

  苯并呋喃[3,2-c]喹啉化合物的一般式如下：其中R1代表氢原子，羟基或具有1至10个碳原子的未取代或取代的直链或支链烷氧基，其中取代基选自具有2至7个碳原子的羟基，羧基，氨基甲酰基和烷氧羰基基团; R2代表氢原子或具有1至10个碳原子的未取代或取代的直链或支链烷基，其中取代基选自具有2至7个碳原子的羟基，羧基，氨基甲酰基和烷氧羰基基团，以及其药学上可接受的盐，具有强烈的抑制骨吸收和促进骨化作用，因此对于预防或治疗骨质疏松症有用。