heptane-1,6-diol | 13175-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: heptane-1,6-diol
• 英文别名: 1,6-heptanediol
• CAS: 13175-27-4
• 化学式: C₇H₁₆O₂
• 分子量: 132.203
• InChiKey: UQGLNXPQGUMNRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44.24°C (estimate)
• 沸点：
  233.16°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9620

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptane-1,6-diol 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 8-oxo-(E)-non-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在两种互补条件下通过串联分子内迈克尔-羟醛反应合成多环环丁烷衍生物：TBDMSOTf-Et3N 和 TMSI-(TMS)2NH

  摘要：

  通过串联的分子内迈克尔-羟醛反应序列，在 Et 3 N 存在下用 TBDMSOTf 或在 (TMS) 2 NH 存在下用 TMSI 处理在适当位置具有酮官能团的 α,β-不饱和酯，几种不同类型的环丁烷衍生物。这两种反应条件是互补的。三环[4.2.1.03-8]壬烷34和35、三环[5.1.1.0 3,8 ]壬烷40、三环[5.4.0.0 3,7 ]十一烷51、四环[5.4.0.0 3,7 .0 9,11 ]十一烷 45 和双环 [3.2.0] 庚烷 36、57 和 38，它们的结构部分或完全类似于端茚酸 A (1a)、B (1b) 和 C (2)、三羟基癸二烯(3)、lintenone (4)、italicene (3) 和 filifolone (6)，通过串联反应立体选择性地合成

  DOI：

  10.1021/ja00071a024
• 作为产物：
  描述：

  6-氧代庚酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 heptane-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  在无有机溶剂和无卤化物条件下用过氧化氢水溶液进行醇氧化的实用方法

  摘要：

  由钨酸钠和甲基三辛基硫酸氢铵组成的催化体系使用 3-30% 的 H2O2 在没有任何有机溶剂的情况下将简单的仲醇氧化成酮。氧化可以在完全不含卤化物的弱酸性条件下进行。钨酸和合适的季铵盐的组合也影响醇脱氢。有机/水双相反应允许容易的产物/催化剂分离。转化数，定义为每摩尔催化剂的产物摩尔数，接近 77700（2-辛醇）或 179000（1-苯基乙醇），比之前报道的任何数量级高两个数量级。酯、烷基和叔丁基二甲基甲硅烷基醚、环氧基、羰基、N-烷基甲酰胺和腈基团在反应条件下是可以耐受的。仲醇优先于末端烯烃氧化。伯链烷醇以中等至高产率直接氧化为羧酸。苯甲醇被选择性氧化成...

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2287

文献信息

• Chemo- and Regioselective Synthesis of Acyl-Cyclohexenes by a Tandem Acceptorless Dehydrogenation-[1,5]-Hydride Shift Cascade
  作者：Lewis B. Smith、Roly J. Armstrong、Daniel Matheau-Raven、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/jacs.9b12296

  日期：2020.2.5

  acceptorless dehydrogenation of the diol followed by a redox-neutral cascade process, which is independent of the iridium catalyst. Deuterium labeling studies established that the key step of this cascade involves a novel base-mediated [1,5]-hydride shift. The cyclohexenyl ketone products could readily be cleaved under mildly acidic conditions to access a range of valuable substituted cyclohexene derivatives

  描述了一种从五甲基苯乙酮和 1,5-二醇中获得取代的酰基环己烯的原子经济方法。该过程由铱 (I) 催化剂与庞大的富电子膦配体 (CataCXium A) 共同催化，该配体有利于无受体脱氢反应，而不是共轭还原成相应的环己烷。该反应产生水和氢气作为唯一的副产物，并且可以使用该方法以非常高的产率合成范围广泛的官能化酰基环己烯产物。进行了一系列对照实验，结果表明该过程是由二醇的无受体脱氢引发的，然后是氧化还原中性级联过程，该过程与铱催化剂无关。氘标记研究表明，该级联的关键步骤涉及一种新型碱介导的 [1,5]-氢化物转移。环己烯基酮产物在弱酸性条件下很容易裂解，以获得一系列有价值的取代环己烯衍生物。
• Oxygen activation and olefin oxygenation by iron(III)porphyrin as a model of cytochrome P-450.
  作者：Tomofumi Santa、Takashi Mori、Masaaki Hirobe

  DOI：10.1248/cpb.33.2175

  日期：——

  Tetraphenylporphinatoiron (III) catalyzed the reductive activation of molecular oxygen in the presence of NaBH4 and Me4NOH. Several olefins were oxidized with this system and oxidized products were isolated in high yields.

  四苯基卟啉铁(III)在NaBH4和Me4NOH的存在下催化分子氧的还原活化。该体系下，多种烯烃被氧化，氧化产物以高产率分离得到。
• Reactions on a Solid Surface. A Simple, Economical, and Efficient Acylation of Alcohols and Amines over Al₂O₃
  作者：Veejendra K. Yadav、K. Ganesh Babu

  DOI：10.1021/jo035412f

  日期：2004.1.1

  Al2O3 brings about a rapid acylation of a range of alcohols and amines with acid chlorides and acid anhydrides, respectively. Amines are easily Boc- and Cbz-protected on reaction with Boc-anhydride and Cbz-Cl, respectively. The acylation of phenols is slow enough to allow chemoselective acylation of alcohols and amines in the presence of phenols.

  Al 2 O 3分别使多种醇和胺分别与酰氯和酸酐快速酰化。分别与Boc酸酐和Cbz-Cl反应时，胺很容易受到Boc和Cbz保护。酚的酰化足够慢，以允许在酚存在下醇和胺的化学选择性酰化。
• Nitrogen-containing spirocycles
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05206240A1

  公开（公告）日：1993-04-27

  Spirocycles of general structural formula: ##STR1## are Class III antiarrhythmic agents.

  通用结构式为：##STR1## 的螺环化合物是III类抗心律失常药物。
• Regio- and Stereoselective Reduction of Diketones and Oxidation of Diols by Biocatalytic Hydrogen Transfer
  作者：Klaus Edegger、Wolfgang Stampfer、Birgit Seisser、Kurt Faber、Sandra F. Mayer、Reinhold Oehrlein、Andreas Hafner、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.200500839

  日期：2006.4

  The asymmetric reduction of symmetrical and nonsymmetrical diketones as well as the stereoselective oxidation of various diols by biocatalytic hydrogen transfer was investigated by employing lyophilized cells of Rhodococcus ruber DSM 44541 containing alcohol dehydrogense ADH-‘A’. Symmetrical and nonsymmetrical diketones at the (ω-1)- and (ω-2)-positions are reduced to the Prelog product with high stereopreference

  通过使用含有乙醇脱氢 ADH-'A' 的红球菌 DSM 44541 的冻干细胞，研究了对称和非对称二酮的不对称还原以及通过生物催化氢转移对各种二醇的立体选择性氧化。(ω-1)-和 (ω-2)-位置的对称和非对称二酮被还原为具有高立体偏好的 Prelog 产物，而空间上要求更高的酮部分，例如 (ω-3)-位置的那些，保持不变。对于氧化模式，实现了伯醇和仲醇之间的区别，并且在（ω-1）-和（ω-2）-位的（S）构型的仲醇被优先氧化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)