(2R,2′R,S_S)-1-(benzyloxycarbonyl)-2-[2′-tert-(butylsulfinamide)-4′-pentenyl]piperidine | 1407484-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,2′R,S_S)-1-(benzyloxycarbonyl)-2-[2′-tert-(butylsulfinamide)-4′-pentenyl]piperidine
• 英文别名: benzyl (2R)-2-[(2R)-2-[[(S)-tert-butylsulfinyl]amino]pent-4-enyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1407484-41-6
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₃S
• 分子量: 406.59
• InChiKey: CCMNQCKLVSRJOD-HIRWGAFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2′R,S_S)-1-(benzyloxycarbonyl)-2-[2′-tert-(butylsulfinamide)-4′-pentenyl]piperidine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  四氢萘醌T3和T4的简易全合成和立体化学分析

  摘要：

  详细介绍了四皂苷T3和T4的高效立体控制制备方法。该序列利用适当的醛与手性叔丁烷亚磺酰胺和原位产生的烯丙基铟物种的两个连续的立体选择性氨基烯化作用。在氨基部分的碳立体异构中心的绝对构型是热力学控制的。这是根据详尽的DFT的四皂苷构型研究确定的，该研究弥补了这些系统缺乏详细的结构信息的缺点。它被发现，反式- transoid-的AB环的配置是最稳定的几何T3和T4。然而，C环在T3（ttc - T3）中倾向于顺式构型，而在T4（ttt - T4）中倾向于反式融合。关于它们的动态行为，通过DFT计算发现了低的激活势垒，用于在吲哚并立定骨架上转化氮，从而使T3和T4的主要构型（ttc和ttt）之间快速平衡。

  DOI：

  10.1021/jo302045y
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-benzyloxycarbonyl-2-(2-propenyl)piperidine 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 indium 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2R,2′R,S_S)-1-(benzyloxycarbonyl)-2-[2′-tert-(butylsulfinamide)-4′-pentenyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  四氢萘醌T3和T4的简易全合成和立体化学分析

  摘要：

  详细介绍了四皂苷T3和T4的高效立体控制制备方法。该序列利用适当的醛与手性叔丁烷亚磺酰胺和原位产生的烯丙基铟物种的两个连续的立体选择性氨基烯化作用。在氨基部分的碳立体异构中心的绝对构型是热力学控制的。这是根据详尽的DFT的四皂苷构型研究确定的，该研究弥补了这些系统缺乏详细的结构信息的缺点。它被发现，反式- transoid-的AB环的配置是最稳定的几何T3和T4。然而，C环在T3（ttc - T3）中倾向于顺式构型，而在T4（ttt - T4）中倾向于反式融合。关于它们的动态行为，通过DFT计算发现了低的激活势垒，用于在吲哚并立定骨架上转化氮，从而使T3和T4的主要构型（ttc和ttt）之间快速平衡。

  DOI：

  10.1021/jo302045y

文献信息

• Natural Tetraponerines: A General Synthesis and Antiproliferative Activity
  作者：Irene Bosque、Jose C. Gonzalez-Gomez、María Isabel Loza、José Brea

  DOI：10.1021/jo500446f

  日期：2014.5.2

  A stereocontrolled general methodology to access all natural tetraponerines from (+)-T1 to (+)-T8 is detailed. Two consecutive indium-mediated aminoallylations with the appropriate enantiomer of chiral N-tert-butylsulfinamide and a thermodynamic control at the aminal stereocenter allow the formation of each natural tetraponerine with excellent stereoselectivity. The use of 4-bromobutanal in the first aminoallylation leads to the formation of 5-6-5 tetraponerines, while 5-bromopentanal is required to build the scaffold of 6-6-5 tetraponerines. A cross-metathesis reaction of the second aminoallylation product with cis-3-hexene is used to elongate the side chain up to 5 carbons so as to prepare the tetraponerines T5 to T8. The anticancer activity of these heavier tetraponerines against four different carcinoma human cell lines is examined, observing a promising cytotcodc activity of (+)-T7 against breast carcinoma cell line MCF-7.
• Concise Total Synthesis and Stereochemical Analysis of Tetraponerines T3 and T4
  作者：Irene Bosque、José C. González-Gómez、Albert Guijarro、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo302045y

  日期：2012.11.16

  consecutive stereoselective aminoallylations of appropriate aldehydes with chiral tert-butanesulfinamide and in situ generated allyl indium species. The absolute configuration of the carbon stereogenic center at the aminal moiety is thermodynamically controlled. This was ascertained on the basis of an exhaustive DFT configurational study of tetraponerines, which fulfils the lack of detailed structural information

  详细介绍了四皂苷T3和T4的高效立体控制制备方法。该序列利用适当的醛与手性叔丁烷亚磺酰胺和原位产生的烯丙基铟物种的两个连续的立体选择性氨基烯化作用。在氨基部分的碳立体异构中心的绝对构型是热力学控制的。这是根据详尽的DFT的四皂苷构型研究确定的，该研究弥补了这些系统缺乏详细的结构信息的缺点。它被发现，反式- transoid-的AB环的配置是最稳定的几何T3和T4。然而，C环在T3（ttc - T3）中倾向于顺式构型，而在T4（ttt - T4）中倾向于反式融合。关于它们的动态行为，通过DFT计算发现了低的激活势垒，用于在吲哚并立定骨架上转化氮，从而使T3和T4的主要构型（ttc和ttt）之间快速平衡。