(2R)-2-[(2R)-2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-2-(1-hydroxyethyl)piperidin-1-yl]-2-phenylethanol | 135384-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R)-2-[(2R)-2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-2-(1-hydroxyethyl)piperidin-1-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 135384-10-0；135500-44-6
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₄
• 分子量: 349.47
• InChiKey: KNUUZIAGROEHHI-WVGSSIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  62.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(2R)-2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-2-(1-hydroxyethyl)piperidin-1-yl]-2-phenylethanol 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[(2R)-1-benzyl-2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]piperidin-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  不对称合成。XXXII。（-）-过氢组蛋白毒素的形式合成。

  摘要：

  由2-氰基-6-恶唑并哌啶合子（-）3合成了（-）-戊基过氢组氨酸毒素2。螺骨架是由甲基酮和属于C-2链的醛官能团的醛醇缩合环形成的。由于已知将（±）-2转化为（±）过氢组蛋白毒素1，因此（-）-2的合成代表了（-）-过氢组蛋白毒素的形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74361-9
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R,8aR)-5-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 双氧水 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2R)-2-[(2R)-2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-2-(1-hydroxyethyl)piperidin-1-yl]-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  不对称合成。XXXII。（-）-过氢组蛋白毒素的形式合成。

  摘要：

  由2-氰基-6-恶唑并哌啶合子（-）3合成了（-）-戊基过氢组氨酸毒素2。螺骨架是由甲基酮和属于C-2链的醛官能团的醛醇缩合环形成的。由于已知将（±）-2转化为（±）过氢组蛋白毒素1，因此（-）-2的合成代表了（-）-过氢组蛋白毒素的形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74361-9

文献信息

• ZHU, JIEPING;ROYER, JACQUES;QUIRION, JEAN-CHARLES;HUSSON, HENRI-PHILIPPE, TETRAHEDRON LETT., 32,(1991) N2, C. 2485-2488
  作者：ZHU, JIEPING、ROYER, JACQUES、QUIRION, JEAN-CHARLES、HUSSON, HENRI-PHILIPPE

  DOI：——

  日期：——