(3R,5R,8aR)-5-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile | 127708-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,5R,8aR)-5-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 127708-18-3
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₃
• 分子量: 328.411
• InChiKey: YPQLLIMLPQXVBQ-YQVWRLOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  54.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,8aR)-5-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2R)-2-[(2R)-2-[(1R)-1-aminopentyl]-2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]piperidin-1-yl]-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  CN（R，S）方法制备新型螺哌啶体系的不对称合成xx

  摘要：

  由2-氰基-6-苯基恶唑并哌啶合成子3构建了新的螺哌啶系统，即组氨酸毒素的氮杂结构类似物。通过在α位烷基化生成腈，然后将腈基转化为伯胺，可以生成合适的季碳。胺。最终的氨基还原环化产生了螺环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93883-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 、 (-)-2-氰-6-苯基恶唑哌啶 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (3R,5R,8aR)-5-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  CN（R，S）方法制备新型螺哌啶体系的不对称合成xx

  摘要：

  由2-氰基-6-苯基恶唑并哌啶合成子3构建了新的螺哌啶系统，即组氨酸毒素的氮杂结构类似物。通过在α位烷基化生成腈，然后将腈基转化为伯胺，可以生成合适的季碳。胺。最终的氨基还原环化产生了螺环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93883-3

文献信息

• Asymmetric synthesis. XXXII. Formal synthesis of (-) - Perhydrohistrionicotoxin.
  作者：Jieping Zhu、Jacques Royer、Jean-Charles Quirion、Henri-Phillippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74361-9

  日期：1991.11

  The synthesis of (-)-depentylperhydrohistrionicotoxin 2 from the 2-cyano-6-oxazolopiperidine synthon (-) 3 has been achieved. The spiro skeleton was formed by an aldol cyclization of a methyl ketone and an aldehyde function belonging to chains borne at C-2. Since the transformation of (±)-2 into (±)perhydrohistrionicotoxin 1 is known, the synthesis of (-)-2 represents a formal synthesis of (-)-per

  由2-氰基-6-恶唑并哌啶合子（-）3合成了（-）-戊基过氢组氨酸毒素2。螺骨架是由甲基酮和属于C-2链的醛官能团的醛醇缩合环形成的。由于已知将（±）-2转化为（±）过氢组蛋白毒素1，因此（-）-2的合成代表了（-）-过氢组蛋白毒素的形式合成。
• ZHU, JIEPING;QUIRION, JEAN-CHARLES;HUSSON, HENRI-PHILIPPE, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 6323-6326
  作者：ZHU, JIEPING、QUIRION, JEAN-CHARLES、HUSSON, HENRI-PHILIPPE

  DOI：——

  日期：——
• ZHU, JIEPING;ROYER, JACQUES;QUIRION, JEAN-CHARLES;HUSSON, HENRI-PHILIPPE, TETRAHEDRON LETT., 32,(1991) N2, C. 2485-2488
  作者：ZHU, JIEPING、ROYER, JACQUES、QUIRION, JEAN-CHARLES、HUSSON, HENRI-PHILIPPE

  DOI：——

  日期：——