(6S)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-methyl-2-piperidone | 156873-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (6S)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-methyl-2-piperidone
• 英文别名: (6S)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-methylpiperidin-2-one
• CAS: 156873-51-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: LXTFQSRHZVUMMF-AAEUAGOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-methyl-2-piperidone 在 六甲基磷酰三胺 、 palladium dihydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (2S,5R)-2-methyl-5-benzyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  不对称合成。XXXV 1。由手性非外消旋内酰胺合成2-甲基5-取代的取代哌啶

  摘要：

  从内酰胺3a合成了一系列对映体纯形式的2-甲基-5-取代的哌啶。立体定向烷基化涉及刚性酰胺烯酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02435-e
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-氰-6-苯基恶唑哌啶 在 potassium permanganate 、 镍 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (6S)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-methyl-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  N-(氰甲基)恶唑烷系统的还原和氧化转化以扩大哌啶的手性库

  摘要：

  已利用两种新反应来修饰含有手性、非外消旋 N-（氰甲基）恶唑烷系统的哌啶支架。首先研究了雷尼镍介导的脱氰作用，然后是使用高锰酸钾的氧化过程，以提供对映体纯内酰胺，包括氧代哌啶酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400404

文献信息

• Asymmetric synthesis of (+) and (−) trans-2,6-dimethylpiperidines
  作者：Stéphanie Fréville、Martine Bonin、Jean-Pierre Célérier、Henri-Philippe Husson、Gérard Lhommet、Jean-Charles Quirion、Vu Moc Thuy

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00525-5

  日期：1997.6

  (+) and (-) trans-2,6-dimethylpiperidines 9 have been prepared from diastereomeric lactams 6 and 11, both available from (R)-(-)-phenylglycinol 4. Diastereoselective C-2 alkylation afforded oxazolidines 7 and 12. Reduction of 7 with LiAlH4 or NaBH4 led to trans-2,6-8 with total retention of configuration; When 12 was reduced with NaBH4, irans derivative 13a was isolated as the major isomer. A mechanism is proposed to explain the different results. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  顺式和反式-2,6-二甲基哌啶9已从对映异构的内酰胺6和11制备，两者均可从(R)-(-)-苯甘醇4获得。通过选择性C-2烷基化得到了草酮衍生物7和12。当草酮衍生物7用氢化锂铝或钠硼氢还原时，得到反式-2,6-二甲基哌啶8，并完全保留了构型；当草酮衍生物12用钠硼氢还原时，得到反式-2,6-二甲基哌啶13a作为主要异构体。提出了一个机理来解释不同的结果。
• Enantioselective Synthesis of Piperidine, Indolizidine, and Quinolizidine Alkaloids from a Phenylglycinol-Derived δ-Lactam
  作者：Mercedes Amat、Núria Llor、José Hidalgo、Carmen Escolano、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo0266083

  日期：2003.3.1

  Starting from a common lactam, (3R,8aS)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine (1), or its enantiomer, the enantioselective synthesis of 2-alkylpiperidines and cis- and trans-2,6-dialkylpiperidines is reported. The potential of this approach is illustrated by the synthesis of the piperidine alkaloids (R)-coniine, (2R,6S)-dihydropinidine, (2R,6R)-lupetidine, and (2R,6R)-solenopsin

  （3R，8aS）-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo [3,2-a] pyrididine（1）从常见的内酰胺开始据报道，其对映体是2-烷基哌啶与顺式和反式2，6-二烷基哌啶的对映选择性合成。哌啶生物碱（R）-芥氨酸，（2R，6S）-二氢吡啶，（2R，6R）-卢哌啶和（2R，6R）-solenopsin A，吲哚并立啶生物碱（ 5R，8aR）-吲哚并立定167B和（3R，5S，8aS）-一mono碱I，和非天然碱（4R，9aS）-4-甲基喹quin啶。
• Stereoselective α-amidoalkylation reactions of phenylglycinol-derived bicyclic lactams
  作者：Mercedes Amat、Carmen Escolano、Núria Llor、Marta Huguet、Maria Pérez、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00250-7

  日期：2003.6

  The stereochemical outcome of alpha-amidoalkylation reactions from the chiral non-racemic bicyclic lactams trans-1 and cis-1 using indole, allyttrimethylsilane, higher order organocuprates, TMSCN, and Grignard reagents is discussed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Reductive and Oxidative Transformations of the<i>N</i>-(Cyanomethyl)oxazolidine System to Expand the Chiral Pool of Piperidines
  作者：David François、Erwan Poupon、Nicole Kunesch、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1002/ejoc.200400404

  日期：2004.12

  Two new reactions have been exploited to modify piperidine scaffolds containing the chiral, non-racemic N-(cyanomethyl)oxazolidine system. A Raney nickel mediated decyanation was studied first, followed by an oxidative process using potassium permanganate to furnish enantiopure lactams including oxopipecolic acid derivatives. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  已利用两种新反应来修饰含有手性、非外消旋 N-（氰甲基）恶唑烷系统的哌啶支架。首先研究了雷尼镍介导的脱氰作用，然后是使用高锰酸钾的氧化过程，以提供对映体纯内酰胺，包括氧代哌啶酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Asymmetric synthesis. XXXV1. Synthesis of 2-methyl 5-substituted substituted piperidines from chiral non-racemic lactams
  作者：Teresa Varea、Monique Dufour、Laurent Micouin、Claude Riche、Angèle Chiaroni、Jean-Charles Quirion、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02435-e

  日期：1995.2

  A series of 2-methyl-5-substituted piperidines in enantiomerically pure form has been synthesized from lactam 3a. The stereospecific alkylation involved a rigid amide enolate.

  从内酰胺3a合成了一系列对映体纯形式的2-甲基-5-取代的哌啶。立体定向烷基化涉及刚性酰胺烯酸酯。