4-(1-(2-phenylhydrazono)ethyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-(2-phenylhydrazono)ethyl)pyridine
• 英文别名: N-phenyl-N'-(1-pyridin-4-yl-ethylidene)hydrazine；N-(1-pyridin-4-ylethylideneamino)aniline
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃
• 分子量: 211.266
• InChiKey: RATLFQUOTFXXDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-(2-phenylhydrazono)ethyl)pyridine 在 zirconium hydrogen sulfate 、 silica gel 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.8h， 以85%的产率得到4-乙酰吡啶
  参考文献：
  名称：

  在温和且完全非均质的条件下，通过裂解CN键可再生羰基化合物

  摘要：

  使用Zr（HSO 4）4和湿SiO 2的组合，可以在完全非均质条件下以高至高收率将肟、,、半咔唑和嗪转化为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.031
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 、 苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.08h， 以98%的产率得到4-(1-(2-phenylhydrazono)ethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  作为结核分枝杆菌 CYP121A1 抑制剂的咪唑和三唑吡唑的设计和合成。

  摘要：

  无法治疗的结核分枝杆菌耐药菌株的出现是世界范围内的一个重大公共卫生问题，迫切需要寻找新的有效治疗方法。结核分枝杆菌细胞色素 P450 CYP121A1 由于其在分枝杆菌生长中的重要作用，是治疗结核病的有前途的药物靶点。采用包括分子模型研究在内的合理方法，通过两条合成途径设计了三个系列的唑吡唑衍生物。合成的化合物对结核分枝杆菌的抑制活性及其蛋白质结合亲和力（K D）进行了生物学评估。系列 3 联芳基吡唑咪唑衍生物对异丁基 ( 10 f ) 和叔丁基 ( 10 g ) 化合物最有效，表现出最佳活性（MIC 1.562 μg/mL，K D 0.22 μM ( 10 f ) 和 4.81 μM ( 10 g ) ）。光谱数据表明，所有合成的化合物均产生血红素索雷带的 II 型红移，表明与血红素铁直接结合或（在观察到不太广泛的索雷位移）假定通过间质水分子间接结合。生物和物理化学特性的评估确定了以下活性要求：LogP

  DOI：

  10.1002/open.201900227

文献信息

• 2-Indolyl Imidazo [4,5-d] Phenanthroline Derivatives and Their Use in the Treatment for Cancer
  申请人：Huesca Mario

  公开号：US20100168417A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  2-indolyl imidazo[4,5-d]phenanthroline compounds of Formula I that are capable of intracellular chelation of transition metals and of exerting antiproliferative effects in cancer cells, that are cytostatic and/or cytotoxic, are provided. Compounds of Formula I can also induce apoptosis in cancer cells and are thus capable of exerting a cytotoxic effect on cancer cells. The compounds of Formula I are also capable of selectively inhibiting the proliferation of one or more of prostate cancer cells, colon cancer cells, non-small lung cancer cells and leukemia cells. The compounds of Formula I are also capable of increasing the expression of the zinc-regulated tumour suppressor, KLF4 and thus are useful in inhibiting the proliferation of cancer cells in which KLF4 functions as a tumour-suppressor, including, but not limited to, bladder cancer, cancers of the gastrointestinal tract and various leukemias.

  提供了能够在细胞内与过渡金属螯合并对癌细胞产生抗增殖作用的Formula I的2-吲哚基咪唑并[4,5-d]菲啰啉化合物，这些化合物具有细胞静止和/或细胞毒作用。Formula I的化合物还可以诱导癌细胞凋亡，因此能够对癌细胞产生细胞毒作用。Formula I的化合物还能够选择性地抑制前列腺癌细胞、结肠癌细胞、非小细胞肺癌细胞和白血病细胞中的一个或多个的增殖。Formula I的化合物还能够增加锌调节的肿瘤抑制基因KLF4的表达，因此在抑制KLF4作为肿瘤抑制基因发挥作用的癌细胞的增殖方面具有用处，包括但不限于膀胱癌、胃肠道癌和各种白血病。
• Bis(1-benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane) Peroxodisulfate: A Mild and Efficient Oxidant for Cleavage of Nitrogen Double Bonds and Oxidation of Alcohols under Anhydrous Conditions
  作者：Abdol Reza Hajipour、Iraj Mohammadpoor -Baltork、Godaraz Kianfar

  DOI：10.1246/bcsj.71.2655

  日期：1998.11

  Bis(1-benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane) peroxodisulfate (1), is readily prepared as an orange solid from commercially available 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane and potassium peroxodisulfate. This reagent easily converts hydrazones, semicarbazones, oximes, and alcohols to the corresponding carbonyl compounds with excellent yields.

  双(1-苄基-4-氮杂-1-氮鎓双环[2.2.2]辛烷)过氧二硫酸酯（1），可方便地由市售的1,4-二氮双环[2.2.2]辛烷和过氧二硫酸钾制备成橙色固体。该试剂能轻易地将脲、缩氨基脲、肟和醇转化为相应的羰基化合物，且产率极佳。
• Novel 1,3-diarylpyrazole acrylamides: synthesis, antiplatelet activity screening, and in silico evaluation studies
  作者：Sultan Nacak Baytas、Nazan Inceler、Yesim Ozkan、Serdar Unlu、M. Fethi Sahin

  DOI：10.1007/s00044-013-0580-x

  日期：2013.12

  (E)-3-[3-(pyridin-4-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-yl]acryl amides were evaluated for their antiplatelet activities. Compounds 4o and 4r were found as active derivatives showing a potent inhibitory activity on the arachidonic acid-induced aggregation, with IC50 of 20.2 and 30.3 mu M, respectively. Compounds 4j, 4k, and 4u presented significant inhibitor effect on collagen-induced platelet aggregation (73.1, 82.5, and 86.7 %, respectively). All synthesized compounds demonstrated good drug-likeness and drug-score values in silico evaluations.

  (以)−3−[3−(吡啶-4-基团)-1-苯-1H-吡azole-4-yl]丙烯酰胺的抗血栓活性进行了评估。化合物4o和4r被发现为活性化合物，显示出对物-二过氧刺竹酶诱导的聚集有强抑制活性，IC50分别为20.2 μM 和30.3 μM。化合物4j、4k和4u显示出对血小板诱导的胶原诱导的聚集有显著的抑制作用（分别为73.1%、82.5%和86.7%）。所有合成的化合物在虚拟计算中均表现出了良好的药动学性质，且药效分数良好。
• Synthesis and biological evaluation of novel pyrazolic chalcone derivatives as novel hepatocellular carcinoma therapeutics
  作者：Mohammed M.A. Hawash、Deniz Cansen Kahraman、Fikriye Eren、Rengul Cetin Atalay、Sultan Nacak Baytas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.002

  日期：2017.3

  months. In this study, various pyrazolic chalcone analogous compounds were synthesized and evaluated as potential chemotherapeutic agents for the treatment of hepatocellular carcinoma (HCC). Modifying the central pyrazole ring at the C(3)-position with different heteroaryl rings and substituting the C(4)-position of pyrazole with differently substituted chalcone moiety produced fouthy two variant compounds

  尽管索拉非尼具有与癌症相关的第二高死亡率，但是目前索拉非尼是唯一可用于肝癌患者的FDA批准的化学治疗药物，它只能提高几个月的生存率。在这项研究中，合成了各种吡唑查尔酮类似化合物，并将其评估为治疗肝细胞癌（HCC）的潜在化学治疗剂。用不同的杂芳基环修饰中心吡唑环在C（3）位置并用不同取代的查耳酮部分取代吡唑的C（4）位置产生了两个变体化合物。对于所有这些化合物，分别使用磺基罗丹明B测定和实时细胞生长追踪评估了细胞毒性。根据50％抑制浓度（IC50）值，化合物39、42、49，已知52和52对所有测试的癌细胞表现出有效的细胞毒活性，并且比众所周知的化学治疗药物5-FU具有更好的细胞毒活性。因此，选择这些化合物以在一组HCC细胞系中进一步评估。用化合物39、42、49和52处理的HCC细胞的流式细胞仪分析表明，这些化合物导致细胞周期停滞在G2 / M期，随后凋亡细胞死亡并损害了细胞生长，如实时细
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 1,3-diarylpyrazoles as cyclooxygenase inhibitors, antiplatelet and anticancer agents
  作者：Nazan Inceler、Yesim Ozkan、Nilufer Nermin Turan、Deniz Cansen Kahraman、Rengul Cetin-Atalay、Sultan Nacak Baytas

  DOI：10.1039/c8md00022k

  日期：——

  With the aim of achieving new compounds possessing both anti-inflammatory and antiplatelet activities, we synthesized (E)-3-[3-(pyridin-3/4-yl)-1-(phenyl/sulfonylmethylphenyl)-1H-pyrazol-4-yl]acrylamides, and evaluated their COX-1 and COX-2 inhibitory and antiplatelet activities. Since COX-2 inhibitory and antiplatelet compounds have anticancer potential, we also screened their antiproliferative effects

  为了获得具有抗炎和抗血小板活性的新化合物，我们合成了( E )-3-[3-(pyridin-3/4-yl)-1-(phenyl/sulfonylmethylphenyl)-1 H- pyrazol- 4-基]丙烯酰胺，并评估了它们的 COX-1 和 COX-2 抑制和抗血小板活性。由于 COX-2 抑制和抗血小板化合物具有抗癌潜力，我们还筛选了它们对三种人类癌细胞系的抗增殖作用。化合物5n、5p、5s、10d、10g和10i被确定为双重COX-2抑制剂/抗血小板化合物。复合10h似乎是一种在不抑制 COX 酶的情况下表现出抗血小板活性的化合物。化合物5h、10a和10i是最有效的衍生物，对Huh7、MCF7和HCT116细胞具有抗增殖活性。特别是化合物10i，作为表现出最高的细胞毒性、抗血小板和COX-2抑制活性的化合物，是显着的。