2-(苯基亚肼基)丙二酸 | 40885-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苯基亚肼基)丙二酸
• 中文别名: 2-(苯基肼基)丙二酸
• 英文名称: 2-(phenylhydrazono)malonic acid
• 英文别名: 2-(2-phenylhydrazono)malonic acid；Ketomalonic acid phenylhydrazone；mesoxalic acid phenylhydrazone；phenylhydrazono-malonic acid；Phenylhydrazono-malonsaeure；Mesoxalsaeure-phenylhydrazon；2-(phenylhydrazinylidene)propanedioic acid
• CAS: 40885-82-3
• 化学式: C₉H₈N₂O₄
• 分子量: 208.174
• InChiKey: HTIRYCBOOVHGKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C
• 沸点：
  439.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯基亚肼基)丙二酸 在 氯化亚砜 、 四氯化钛 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 生成 4-oxo-1,4-dihydrocinnoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  552.一种新的cinnoline合成。第一部分。中草酰氯苯hydr的环化反应，生成取代的4-羟基cinnoline-3-羧酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610002828
• 作为产物：
  描述：

  aniline hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(苯基亚肼基)丙二酸
  参考文献：
  名称：

  552.一种新的cinnoline合成。第一部分。中草酰氯苯hydr的环化反应，生成取代的4-羟基cinnoline-3-羧酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610002828

文献信息

• [EN] IMMUNOMODULATING HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES D'IMMUNOMODULATION
  申请人：AVIDEX LTD

  公开号：WO2004081011A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Compounds of formula (I) are inhibitors of CD80 and useful in immunomodulation therapy: wherein R1 and R3 independently represent H; F; CI; Br; -NO2; -CN; C1-C6 alkyl optionally substituted by F or Cl; or C1-C6 alkoxy optionally substituted by F; R4 represents a carboxylic acid group (-COOH) or an ester thereof, or -C(=O)NR6R7, -NR7C(=O)R6, -NR7C(=O)OR6, -NHC(=O)NR7R6 or -NHC(=S)NR7R6 wherein R6 represents H, or a radical of formula - (Alk)m-Q wherein m is 0 or 1, Alk is an optionally substituted divalent straight or branched C1-C12 alkylene, or C2-C12 alkenylene, or C2-C12 alkynylene radical or a divalent C3-C12 carbocyclic radical, any of which radicals may contain one or more -O-, -S- or -N(R8)- links wherein R8 represents H or C1-C4 alkyl, C3-­C4 alkenyl, C3-C4 alkynyl, or C3-C6 cycloalkyl, and Q represents H; -NR9R10 wherein R9 and R10 independently represents H; C1-C4 alkyl; C3-C4 alkenyl; C3-C4 alkynyl; C3-C6 cycloalkyl; an ester group; an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic group; or R9 and R10 form a ring when taken together with the nitrogen to which they are attached, which ring is optionally substituted; and R7 represents H or C1-C6 alkyl; or when taken together with the atom or atoms to which they are attached R6 and R7 form an optionally substituted monocyclic heterocyclic ring having 5, 6 or 7 ring atoms; and X represents a bond or a divalent radical of formula - (Z)n-(Alk)- or - (Alk)-(Z)n- ­wherein Z represents -O-, -S- or -NH-, Alk is as defined in relation to R6 and n is 0 or 1.

  化合物的化学式(I)是CD80的抑制剂，在免疫调节疗法中具有用途：其中R1和R3分别代表H; F; CI; Br; -NO2; -CN; 通过F或Cl取代的C1-C6烷基; 或通过F取代的C1-C6烷氧基; R4代表羧酸基(-COOH)或其酯，或-C(=O)NR6R7，-NR7C(=O)R6，-NR7C(=O)OR6，-NHC(=O)NR7R6或-NHC(=S)NR7R6其中R6代表H，或化学式-(Alk)m-Q的基团，其中m为0或1，Alk是一个可选择取代的直链或支链C1-C12烷基，或C2-C12烯基，或C2-C12炔基基团或双价C3-C12碳环基团，其中任何一个基团可能包含一个或多个-O-，-S-或-N(R8)-键，其中R8代表H或C1-C4烷基，C3-C4烯基，C3-C4炔基，或C3-C6环烷基，而Q代表H; -NR9R10其中R9和R10独立地代表H; C1-C4烷基; C3-C4烯基; C3-C4炔基; C3-C6环烷基; 酯基; 可选择取代的碳环或杂环基团; 或当R9和R10与它们连接的氮一起形成一个环时，该环是可选择取代的; R7代表H或C1-C6烷基; 或当R6和R7与它们连接的原子一起形成一个可选择取代的含有5、6或7个环原子的单环杂环环，X代表一个键或化学式-(Z)n-(Alk)-或-(Alk)-(Z)n-其中Z代表-O-，-S-或-NH-，Alk如R6所定义，n为0或1。
• Novel Benzodiazepine Photoaffinity Probe Stereoselectively Labels a Site Deep within the Membrane-Spanning Domain of the Cholecystokinin Receptor
  作者：Elizabeth M. Hadac、Eric S. Dawson、James W. Darrow、Elizabeth E. Sugg、Terry P. Lybrand、Laurence J. Miller

  DOI：10.1021/jm049072h

  日期：2006.2.1

  representing both antagonist and agonist ligands of the type A cholecystokinin receptor. The parent compounds of the 1,5-benzodiazepine CCK receptor photoaffinity ligands were originally prepared in an effort to develop orally active drugs. The enantiomeric compounds reported in this study selectively photoaffinity-labeled the CCK receptor, resulting in the identification of a site of attachment for the photolabile

  对药物作用的分子基础的理解为改善药物性质和开发作用于相同生物学靶标的更有效和选择性的分子提供了机会。在这项工作中，我们已经确定了结构相关的1,5-苯并二氮杂二苯甲酮衍生物的外消旋混合物中的活性对映体，它们代表A型胆囊收缩素受体的拮抗剂和激动剂配体。1,5-苯并二氮杂pineCCK受体光亲和配体的母体化合物最初是为了开发口服活性药物而制备的。这项研究中报道的对映体化合物选择性地用光亲和标记了CCK受体，从而确定了受体探针深处的拮抗剂探针的光不稳定部分的附着位点。在Leu（88）的跨膜区域，这是跨膜片段2内的残基。相反，激动剂探针标记包括细胞外环一和跨膜片段三的一部分的区域。拮抗剂与受体的共价连接位点在构建拮抗剂-受体复合物的理论三维分子模型中起指导作用。这些模型提供了一种手段，可以在所有当前可利用的生物学数据的背景下可视化物理上合理的配体-受体相互作用，该生物学数据解决了与CCK受体的小分子
• CCK or gastrin modulating 5-heterocyclic-1, 5 benzodiazepines
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05739129A1

  公开（公告）日：1998-04-14

  Compounds of general formula (I) and physiologically salts thereof, processes for their preparation and their use as modulators of the effects of gastrin and CCK.

  通式（I）化合物及其生理盐，其制备过程以及它们作为胃泌素和CCK效应调节剂的用途。
• Synthesis and Structure–Affinity Relationship of Small Molecules for Imaging Human CD80 by Positron Emission Tomography
  作者：Marco F. Taddio、Linjing Mu、Claudia A. Castro Jaramillo、Tanja Bollmann、Dominik M. Schmid、Lukas P. Muskalla、Tim Gruene、Aristeidis Chiotellis、Simon M. Ametamey、Roger Schibli、Stefanie D. Krämer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00858

  日期：2019.9.12

  tracer for imaging CD80 by positron emission tomography (PET). Novel CD80 ligands were synthesized and tested by SPR for affinity to human CD80 (hCD80) and displacement of endogenous ligands. Several compounds bound with one-digit nanomolar affinity to hCD80 and displaced CTLA-4 and CD28 at nanomolar concentrations. A structure-affinity relationship study revealed relevant moieties for strong affinity to

  共刺激分子CD80是免疫激活的早期标记。它在活化的抗原呈递细胞上调。我们旨在开发一种通过正电子发射断层扫描（PET）对CD80成像的示踪剂。合成了新型CD80配体，并通过SPR测试了对人CD80（hCD80）的亲和力和内源性配体的置换。几种化合物以1纳摩尔的亲和力与hCD80结合，并以纳摩尔浓度取代了CTLA-4和CD28。结构亲和关系研究揭示了与hCD80的强亲和力相关的部分，以及进一步修饰的位置。铅化合物MT107（7f）被碳11放射性标记。在体外，[11C] MT107显示出与hCD80阳性组织的特异性结合和高血浆蛋白结合。在体内，[11C] MT107积累在肝脏，胆囊，和肠道，但很少出现在hCD80阳性异种移植物中。高血浆蛋白结合和广泛的胆汁排泄可能导致不利的体内性能。
• [EN] 1,5-BENZODIAZEPINE DERIVATIVES HAVING CCK ANTAGONISTIC OR AGONISTIC ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE 1,5-BENZODIAZEPINE PRESENTANT UNE ACTIVITE D'ANTAGONISTES OU D'AGONISTES POUR LA CCK
  申请人：GLAXO INC.

  公开号：WO1994024149A1

  公开（公告）日：1994-10-27

  (EN) Novel benzodiazepine compounds of formula (1) which exhibit agonistic activity for CCK-A receptors enabling them to modulate the hormones gastrin and cholecystokinin (CCK) in mammals for use in medicine as anorectic agents in the regulation of appetite, the treatment of obesity and the maintenance of weight loss.(FR) Nouveaux composés de benzodiazépine de formule (1) présentant une activité d'agonistes pour les récepteurs de la CCK-A leur permettant de moduler les hormones gastrine et cholécystoquinine (CCK) chez les mammifères. Lesdits composés sont destinés à être utilisés comme agents anorexiques dans la régulation de l'appétit, le traitement de l'obésité et la stabilisation de la perte de poids.

  （中文）公式（1）的新型苯二氮平类化合物表现出对CCK-A受体的激动作用，使它们能够在哺乳动物中调节胃泌素和胆囊收缩素（CCK）的激素，用于医学上的压食剂，以调节食欲，治疗肥胖和维持体重减轻。