2-formyl-4-methoxyphenyl-4-methylbenzenesulfonate | 329235-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-formyl-4-methoxyphenyl-4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2-formyl-4-methoxyphenyl tosylate；toluene-4-sulfonic acid 2-formyl-4-methoxy-phenyl ester；(2-Formyl-4-methoxyphenyl) 4-methylbenzenesulfonate；(2-formyl-4-methoxyphenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 329235-34-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅S
• 分子量: 306.339
• InChiKey: ZNTBRMKHKMNXIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-4-methoxyphenyl-4-methylbenzenesulfonate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 sodium chlorite 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium dihydrogenphosphate 、 氰化四乙基铵 、 双氧水 、 copper(l) cyanide 、 potassium carbonate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 sodium sulfite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 9-methoxyquinolino[2',3':3,4]pyrrolo[2,1-b]quinazolin-11(13H)-one
  参考文献：
  名称：

  Concise Approach to Mono- and Disubstituted Luotonin A Analogs and Their Cytotoxicity Test

  摘要：

  A concise approach for the preparation of luotonin A analogs has been developed. The new synthetic route contains an anion-assisted intramolecular double hetero Diels-Alder reaction and a direct oxidative cross coupling reaction. Some synthetic luotonin A analogs show cytotoxic activities against Daudi and Jurkat human cancer cells as potent as camptothecin.

  DOI：

  10.3987/com-17-s(t)6
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到2-formyl-4-methoxyphenyl-4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一种通过分子内酰基自由基ipso取代制备2-羟基二芳基酮的简捷方法

  摘要：

  使用分子内酰基自由基[1,6] ipso取代反应可以简单地制备取代的2-羟基二芳基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01746-9

文献信息

• An efficient practical tosylation of phenols, amines, and alcohols employing mild reagent [DMAPTs] + Cl −
  作者：Chiranjeevi Dhonthulachitty、Sridhar Reddy Kothakapu、Chandra Kiran Neella

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.010

  日期：2016.10

  esters from phenols and alcohols and sulfonamides from amines was achieved in excellent yields. Majority of the phenols irrespective of their substituents electronic nature underwent tosylation nearly at same reaction rate with an average yield of 95%. For amines, ring activating substituents favors rapid sulfonylation while the ring deactivating substituents relatively lowers the rate of tosylation

  有效地开发了[DMAPTs] + Cl- ，从而以优异的收率实现了从酚类和醇类的磺酸酯和胺类的磺酰胺的无碱无色谱制备。不论其取代基的电子性质如何，大多数酚都以几乎相同的反应速率进行甲苯磺酸化，平均收率为95％。对于胺，环活化取代基有利于快速磺酰化，而环失活取代基相对降低甲苯磺酸化的速率。此外，该试剂还用于化学选择性磺酰化以及酚和胺的无溶剂甲苯磺酸化。
• A General Palladium-Catalyzed Sonogashira Coupling of Aryl and Heteroaryl Tosylates
  作者：Omar R'kyek、Nis Halland、Andreas Lindenschmidt、Jorge Alonso、Peter Lindemann、Matthias Urmann、Marc Nazaré

  DOI：10.1002/chem.201001524

  日期：2010.9.3

  Coupled up: A new general palladium‐catalyzed procedure for the cross‐coupling of aryl and heteroaryl tosylates is described. This highly versatile and efficient process can be used for the synthesis of a wide variety of functionalized alkynes (see scheme).

  耦合：描述了一种新的通用钯催化的芳基和杂芳基甲苯磺酸盐的交叉偶联方法。这种高度通用和高效的方法可用于合成多种功能化的炔烃（请参见方案）。
• Access to phthalazinones via palladium-catalyzed three-component cycloamino-carbonylation of 2-formylaryl tosylates, hydrazines and CO
  作者：Bin Liu、Chunlei Zhang、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.065

  日期：2016.12

  The palladium-catalyzed three-component cycloaminocarbonylation of 2-formylaryl tosylates with hydrazines and carbon monoxide has been established, which provides an efficient method for synthesis of substituted phthalazinones. In addition, by applying this protocol as the key step, Hydralazine can easily be synthesized in 65% yield.

  已经建立了用肼和一氧化碳进行钯催化的2-甲酰基芳基甲苯磺酸酯的三组分环氨基羰基化反应，这为合成取代的邻苯二氮酮提供了一种有效的方法。此外，通过将该方案用作关键步骤，可以轻松以65％的产率合成肼屈嗪。
• Concise Approach to Mono- and Disubstituted Luotonin A Analogs and Their Cytotoxicity Test
  作者：Masahiro Toyota、Natsuko Kagawa、Kimiko Nishimura、Shinya Abe

  DOI：10.3987/com-17-s(t)6

  日期：——

  A concise approach for the preparation of luotonin A analogs has been developed. The new synthetic route contains an anion-assisted intramolecular double hetero Diels-Alder reaction and a direct oxidative cross coupling reaction. Some synthetic luotonin A analogs show cytotoxic activities against Daudi and Jurkat human cancer cells as potent as camptothecin.
• A concise approach to the preparation of 2-hydroxydiarylketones by an intramolecular acyl radical ipso substitution
  作者：William B Motherwell、Santiago Vázquez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01746-9

  日期：2000.12

  Substituted 2-hydroxydiarylketones have been simply prepared using an intramolecular acyl radical [1,6] ipso substitution reaction.

  使用分子内酰基自由基[1,6] ipso取代反应可以简单地制备取代的2-羟基二芳基酮。