5-碘-2-(三氟甲基)吡啶 | 873107-98-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-碘-2-(三氟甲基)吡啶
• 中文别名: 2-三氟甲基-5-碘吡啶
• 英文名称: 5-iodo-2-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 873107-98-3
• 化学式: C₆H₃F₃IN
• 分子量: 272.996
• InChiKey: GBAXFWLQMVBNMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘-2-(三氟甲基)吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2,2-difluoro-2-(6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS NR2B NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOPYRIMIDINE À TITRE D'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS NMDA NR2B

  摘要：

  揭示了化学式I的化学实体：[在此插入化学式]其中X、Y、Z、R1、R3、R4、R5和R6的定义如下，作为NR2B亚型选择性受体拮抗剂。还揭示了包括化学实体I的药物组合物，以及通过给予化学实体I来治疗与NR2B拮抗作用相关的各种疾病和障碍的方法，例如中枢神经系统的疾病和障碍，如抑郁症。

  公开号：

  WO2016044323A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-三氟甲基吡啶 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到5-碘-2-(三氟甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIFLUOROETHYLPYRIDINE DERIVATIVES AS NR2B NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS DE DIFLUOROÉTHYLPYRIDINE EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS NMDA SÉLECTIFS DU SITE NR2B

  摘要：

  本文披露了化学实体的结构式（I），其中X、Y、Z、R1、R3、R4、R5和R6的定义如本文所述，作为NR2B亚型选择性受体拮抗剂。还披露了包括结构式（I）的化学实体的药物组合物，以及通过给予结构式I的化学实体治疗与NR2B拮抗作用相关的各种疾病和障碍的方法，例如中枢神经系统的疾病和障碍，如抑郁症。

  公开号：

  WO2015187845A1

文献信息

• [EN] PYRIDAZINONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS DAAO INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIDAZINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA DAAO
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2013027000A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1 and R2 are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了式（I）的化合物及其药用盐，其中R1和R2如规范中定义，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• Asymmetric Ni-Catalyzed Radical Relayed Reductive Coupling
  作者：Xiaofeng Wei、Wei Shu、Andrés García-Domínguez、Estíbaliz Merino、Cristina Nevado

  DOI：10.1021/jacs.0c05254

  日期：2020.8.5

  reductive dicarbo-functionalization of alkenes. Two distinct readily available electrophiles, namely Csp2- and Csp3- halides are added simultaneously across a variety of olefins (vinyl amides, vinyl boranes, vinyl phosphates) at room temperature in a highly regio- and enantioselec-tive manner. The reaction, devoid of sensitive of organometallic reagents, takes advantage of an in situ generated chiral

  烯烃双碳功能化代表了脂肪族结构的流线型结构，因此成为了大量研究工作的主题。尽管取得了重大进展，但催化不对称变体仍然很少。受还原交叉偶联方法优势的启发，我们在此提出了一种高效的不对称分子间镍催化的烯烃还原双碳官能化。两种不同的容易获得的亲电子试剂，即 Csp2- 和 Csp3- 卤化物在室温下以高度区域和对映选择性的方式同时添加到各种烯烃（乙烯基酰胺、乙烯基硼烷、乙烯基磷酸酯）中。该反应没有有机金属试剂的敏感性，利用原位生成的手性烷基 Ni(III)-中间体来确保 Csp3-Csp2 键形成反应中的立体结果。(L)-(+)-异亮氨酸手性双恶唑啉配体和烯烃上配位位点的存在是这些“不对称自由基中继还原偶联”（ARRRC）取得成功的关键。此外，在该过程中获得的手性酰胺的多次转化展示了这种新方法在直接组装手性结构单元（如伯胺和仲胺、恶唑啉等）方面的潜力，突出了其合成效用。(ARRRC)。此外，在该过
• Correction to “Nickel-Catalyzed Asymmetric Reductive Cross-Coupling To Access 1,1-Diarylalkanes”
  作者：Kelsey E. Poremba、Nathaniel T. Kadunce、Naoyuki Suzuki、Alan H. Cherney、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/jacs.8b05247

  日期：2018.6.20

  Pages 5684 and 5685, Table of

  第 5684 页和第 5685 页，表
• Palladium-catalyzed site-selective arylation of aliphatic ketones enabled by a transient ligand
  作者：Lei Pan、Ke Yang、Guigen Li、Haibo Ge

  DOI：10.1039/c8cc00980e

  日期：——

  Transition metal-catalyzed direct C–H bond functionalization enabled by transient ligands has become an attractive topic. Here we report a palladium-catalyzed site-selective arylation of β-C(sp3)–H bonds in aliphatic ketones with β-alanine as the transient ligand.

  过渡配体使过渡金属催化的直接C–H键功能化成为一个有吸引力的话题。在这里，我们报道了以β-丙氨酸为瞬时配体的脂肪族酮中的β-C（sp 3）-H键的钯催化位点选择性芳基化。
• Rapid Assembly of Saturated Nitrogen Heterocycles in One-Pot: Diazo-Heterocycle “Stitching” by N-H Insertion and Cyclization
  作者：Alexander J. Boddy、Dominic P. Affron、Christopher J. Cordier、Emma L. Rivers、Alan C. Spivey、James A. Bull

  DOI：10.1002/anie.201812925

  日期：2019.1.28

  Methods that provide rapid access to new heterocyclic structures in biologically relevant chemical space provide important opportunities in drug discovery. Here, a strategy is described for the preparation of 2,2‐disubstituted azetidines, pyrrolidines, piperidines, and azepanes bearing ester and diverse aryl substituents. A one‐pot rhodium catalyzed N–H insertion and cyclization sequence uses diazo

  在生物学相关化学空间中提供快速进入新杂环结构的途径的方法为药物发现提供了重要机会。在这里，描述了制备带有酯和各种芳基取代基的2,2-二取代氮杂环丁烷，吡咯烷，哌啶和氮杂环丙烷的策略。一锅铑催化的N–H插入和环化序列使用重氮化合物将线性1，m-卤代胺（m= 2–5），以优异的产率快速组装4、5、6和7元饱和氮杂环。证实了超过五十个实例，包括具有衍生自生物活性化合物的重氮化合物的实例。可以对产物进行功能化以提供α，α-二取代氨基酸，并将其用于片段合成。