chlorure de l'acide bromo-3 bromomethyl-2 propionique | 69193-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: chlorure de l'acide bromo-3 bromomethyl-2 propionique
• 英文别名: 3-bromo-2-(bromomethyl)propionic acid chloride；3-bromo-2-(bromomethyl)propionyl chloride；3-bromo-2-bromomethylpropionyl chloride；3-Bromo-2-(bromomethyl)propanoyl chloride
• CAS: 69193-75-5
• 化学式: C₄H₅Br₂ClO
• 分子量: 264.344
• InChiKey: CJNLQSRJRQEULI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十三烷醇 、 chlorure de l'acide bromo-3 bromomethyl-2 propionique 生成 tridecyl 3-bromo-2-(bromomethyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Anzeveno, Peter B.; Campbell, Jeffrey A.; White, William L., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 4, p. 387 - 392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-溴甲基丙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 chlorure de l'acide bromo-3 bromomethyl-2 propionique
  参考文献：
  名称：

  快速获得手性螺[2.3]内酰胺：铜催化螺环丙烯去对称化的立体选择性氢化硼基化和氢化硅烷化以及远程控制轴向手性

  摘要：

  手性螺环丙基 β-内酰胺是生物活性化合物和药物中的常见基序。在这里，我们公开了螺环丙烯的非对映选择性和对映选择性氢化硼基化和氢化硅烷化，通过铜催化的去对称化策略，用于快速制备对映体富集的螺环丙基β-内酰胺。高效的去对称化策略允许远程控制轴向手性，提供具有中心、螺环和轴向手性的硼基化和甲硅烷基化产品。多手性元素的组合将为潜在药物发现中的生物学评估提供新的主题。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00292

文献信息

• New synthesis of β-lactams
  作者：M. Mori、K. Chiba、M. Okita、I. Kayo、Y. Ban

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96429-4

  日期：1985.1

  α-Methylene-β-lactams 3 were synthesized from the various 2-bromoallylamine derivatives 2 using a catalytic amount of Pd(OAc)2 or PD(acac)2 and PPh3, under 1–4 atom pressure of CO in good yields. Similarly, α-alkylidene-β-lactams 20 were synthesized from 3-alkyl-2-bromoallylamines 19, which were easily prepared from the olefins 14, in the same manner.

  在1-4个CO原子压力下，使用催化量的Pd（OAc）2或PD（acac）2和PPh 3由各种2-溴烯丙胺衍生物2合成α-亚甲基-β-内酰胺3。类似地，由3-烷基-2-溴烯丙基胺19合成α-亚烷基-β-内酰胺20，所述3-烷基-2-溴烯丙基胺以相同的方式容易地由烯烃14制备。
• Synthetic studies on tabtoxin. Synthesis of a naturally occuring inhibitor of glutamine synthetase, tabtoxinine-β-lactam, and analogues
  作者：Jack E. Baldwin、Masami Otsuka、Philip M. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87377-4

  日期：1986.1

  (±)- Tabtoxinine-β-lactam 2, a potent inhibitor of glutamine synthetase, and related compounds, have been synthesised by a cycloaddition approach. The cycloaddition of an acylnitroso compound to cyolohexadienes proceeded regioselectively to give the bicyclic, ester 8 (X=CO2Et) or nitrile 24. These were converted into the cyclic diacids 15, 17, 27 and 33 by permanganate oxidation. A benzyl chloroformate

  已经通过环加成法合成了谷氨酰胺合成酶的有效抑制剂（±）-毒素-β-内酰胺2和相关化合物。酰基亚硝基化合物与环己二烯的环加成反应选择性进行，得到双环酯8（X = CO 2Et）或腈24。通过高锰酸盐氧化将其转化为环状二酸15、17、27和33。开发了氯甲酸苄酯介导的酯化方法，以区分两个羧基以提供单酯16a，19、28a和34。用氯甲酸苄酯处理羟基二酸20得到了螺旋β-内酯11。β-氨基酸的环化29和35之后氢化，分别得到（±）-塔宾毒素-β-内酰胺2和甲氧基衍生物5。备选地，通过将​​硝酮39区域选择性地进行1,3-偶极环加成，将螺环β-内酰胺45a和45b以41:59的比例获得到外亚甲基β-内酰胺44上。
• Synthesis of Arylidene-β-lactams via <i>exo</i>-Selective Matsuda-Heck Arylation of Methylene-β-lactams
  作者：Nastja Riemer、Martin Riemer、Mandy Krüger、Guy J. Clarkson、Michael Shipman、Bernd Schmidt

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00638

  日期：2021.7.2

  diazonium salts in a Heck-type arylation in the presence of catalytic amounts of Pd(OAc)2 under ligand-free conditions. The products, arylidene-β-lactams, were obtained in high yields as single isomers. The β-hydride elimination step of the Pd-catalyzed coupling reaction proceeds with high exo-regioselectivity and E-stereoselectivity. With aryl iodides, triflates, or bromides, the coupling products were

  外-亚甲基-β-内酰胺由市售的 3-溴-2-(溴甲基)丙酸分两步合成，并在催化量的 Pd(OAc) 2存在下与芳烃重氮盐在 Heck 型芳基化反应中反应在无配体条件下。产物亚芳基-β-内酰胺作为单一异构体以高产率获得。Pd催化偶联反应的β-氢化物消除步骤以高外区域选择性和E-立体选择性。对于芳基碘化物、三氟甲磺酸酯或溴化物，由于原料在升高的温度下广泛分解，偶联产物的分离产率很低。这强调了芳烃重氮盐在 Heck 型反应中是优异的芳基化试剂，并且在常规条件失效时以合成有用的产率和选择性产生偶联产物。
• Design, Synthesis, and Chemistry of Sterically Nondemanding Primary Bisphosphines¹
  作者：Nagavarakishore Pillarsetty、Kannan Raghuraman、Charles L. Barnes、Kattesh V. Katti

  DOI：10.1021/ja047238y

  日期：2005.1.1

  chemical unit "H" on the P(III) centers ((PH(2)CH(2))(2)CHCH(2)NHPh (4) and (PH(2)CH(2))(2)CHCONHPh (5)) are described. Studies demonstrating that no bulky chemical substituents are necessary to offer thermal/oxidative stability to the -PH(2) groups in 4 and 5 are described. The H atoms around the P(III) centers in 5 (or 4) concur limited/no steric influence, but yet the phosphines manifest high nucleophilicity

  在 P(III) 中心 ((PH(2)CH(2))(2)CHCH(2)NHPh (4) 和 (PH(2)) 上用最小化学单元“H”功能化的螯合双膦的设计和合成CH(2))(2)CHCONHPh (5)) 进行了描述。研究表明不需要大量的化学取代基来为 4 和 5 中的 -PH(2) 组提供热/氧化稳定性。5（或 4）个 P(III) 中心周围的 H 原子具有有限的/无空间影响，但膦表现出高亲核性以与 W(0) 和 Re(I) 强配位。这些研究包括空气稳定的初级双膦 (5) 及其过渡金属化学与 W(CO)(6) 和 Re(CO)(5)Br 的合成和 X 射线结构表征，以产生配合物 (eta( 2)-(PH(2)CH(2))(2)CHCONHPh)W(CO)(4) (6) 和 (eta(2)-(PH(2)CH(2))(2)CHCONHPh) Re(CO)(3)Br (7),
• [EN] MAYTANSINOID DERIVATIVES, CONJUGATES THEREOF, AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MAYTANSINOÏDE, CONJUGUÉS DE CEUX-CI, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：REGENERON PHARMA

  公开号：WO2016160615A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  Provided herein are maytansinoid derivatives, conjugates thereof, and methods of treating or preventing proliferative diseases with the same.

  本文提供了马替西酚衍生物、其共轭物以及使用它们治疗或预防增生性疾病的方法。