2-(4-甲基苯基)-哌啶 | 1228557-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2-(4-甲基苯基)-哌啶
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-piperidine
• 英文别名: (2R)-2-(4-methylphenyl)piperidine
• CAS: 1228557-22-9
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: RPMPQNRTPBUGIW-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(p-tolyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (R,R)-f-spiroPhos 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2-(4-甲基苯基)-哌啶
  参考文献：
  名称：

  通过Ir催化的环亚胺的对映选择性加氢 合成手性环胺†

  摘要：

  已经实现了用于合成手性环状胺的环状亚胺的高度对映选择性氢化。以铱和（R，R）-f-spiroPhos的络合物为催化剂，在不添加任何添加剂的情况下，将一系列环状2-芳基亚胺在温和条件下平稳氢化，从而提供相应的手性环状胺，对映选择性高达98 ％ee。而且，该方法可以成功地应用于（+）-（6 S，10b R）-McN-4612-Z的合成。

  DOI：

  10.1039/c7ob00442g

文献信息

• One-Pot Cascade Synthesis of Mono- and Disubstituted Piperidines and Pyrrolidines using Carboxylic Acid Reductase (CAR), ω-Transaminase (ω-TA), and Imine Reductase (IRED) Biocatalysts
  作者：Scott P. France、Shahed Hussain、Andrew M. Hill、Lorna J. Hepworth、Roger M. Howard、Keith R. Mulholland、Sabine L. Flitsch、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/acscatal.6b00855

  日期：2016.6.3

  Access to enantiomerically pure chiral mono- and disubstituted piperidines and pyrrolidines has been achieved using a biocatalytic cascade involving carboxylic acid reductase (CAR), ω-transaminase (ω-TA), and imine reductase (IRED) enzymes. Starting from keto acids or keto aldehydes, substituted piperidine or pyrrolidine frameworks can be generated in high conversion, ee, and de in one pot, with each

  使用涉及羧酸还原酶（CAR），ω-转氨酶（ω-TA）和亚胺还原酶（IRED）的生物催化级联反应，可获得对映体纯的手性单和双取代哌啶和吡咯烷。从酮酸或酮醛开始，可以在一锅中以高转化率，ee和de生成高取代度的哌啶或吡咯烷骨架，每种生物催化剂在催化过程中均表现出化学，区域和/或立体选择性。该研究还包括对甲基环取代基位置对IRED催化手性亚胺还原的影响的系统研究。在这些反应中观察到的选择性分析表明，底物与酶控制之间存在有趣的平衡。
• Applications of N′-alkylated derivatives of TsDPEN in the asymmetric transfer hydrogenation of CO and CN bonds
  作者：José E.D. Martins、Miguel A. Contreras Redondo、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.07.013

  日期：2010.9

  Arene/Ru(II) complexes of (R,R)-N-alkyl-TsDPEN ligands are effective in the asymmetric transfer hydrogenation of ketones and imines in formic acid/triethylamine solution. The complex derived from the N'-Bn derivative of TsDPEN reduces monocyclic imines in up to 60% ee, whilst the N'-Me derivative of TsDPEN forms a more active catalyst than the non-alkylated analogue and reduces ketones in up to 97% ee. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.