(R)-2-octanethiol | 10435-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 英文名称: (R)-2-octanethiol
• 英文别名: (R)-octane-2-thiol；(R)-Octan-2-thiol；linksdrehendes Octyl-(2)-mercaptan；linksdrehendes Octanthiol-(2)；(-)-2-Octylmercaptan；(R)-(-)-2-Octanthiol；(2R)-octane-2-thiol
• CAS: 10435-93-5
• 化学式: C₈H₁₈S
• 分子量: 146.297
• InChiKey: BZXFEMZFRLXGCY-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-octanethiol 在 硝酸 作用下， 生成 (R)-octane-2-sulfonic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic Substitution at Saturated Carbon. XXV. Structural Requirements for Functional Groups Centered around Second-Row Elements to Preserve Asymmetry of Carbanions^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00964a025
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-<(Methanesulfonyl)oxy>octane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (R)-2-octanethiol
  参考文献：
  名称：

  磷酸烯丙酯与有机铝试剂反应中亲核取代的立体化学研究

  摘要：

  的反应顺式或-反式-5-异丙烯基-2-甲基-2-环己烯基二乙基磷酸酯（I）与我2 ALX（X = OPH，SPh上，NHPh基）在-O-PO的取代己烷结果（OET ）2组以X为主倒置。已经公开了这些反应中溶剂对立体化学的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86448-0

文献信息

• Laparoscopic or Open Cholecystectomy in Patients with Sickle Cell Disease: which Approach is Superior?
  作者：E. Leandros

  DOI：10.1080/110241500447236

  日期：2000.10.20

  ObjectiveTo compare laparoscopic with open cholecystectomy in patients with sickle cell disease.DesignRetrospective clinical study.SettingUniversity hospital, Greece.Subjects41 patients (22 men and 19 women) with sickle cell disease had laparoscopic cholecystectomy between September 1991 and June 1998. Each patient was matched for age, sex, year of operation, and number of preoperative transfusions with control patients with sickle cell disease who had open cholecystectomy.Main outcome measuresDuration of operation, postoperative stay in hospital, incidence of complications, and conversion to open operation.ResultsThe mean operation time was 81.4 min (range 55–125) for open cholecystectomy and 64.2 min (range 45–90) for laparoscopic cholecystectomy (p < 0.01). Complications occurred in 5% (2/41) of the patients in the laparoscopic group and in 20% (8/41) of the patients in the open group (p = 0.04). The mean length of stay in hospital was 5.6 days (range 3–9) in the open group and 2.7 days (range 2–5) in the laparoscopic group (p < 0.01). Conversion to open operation was necessary in 2 (5%) patients.ConclusionsLaparoscopic cholecystectomy resulted in a shorter hospital stay with fewer postoperative complications than open operation in patients with sickle cell disease and may be the procedure of choice in the treatment of cholelithiasis in such patients.

  目的：比较腹腔镜与开腹胆囊切除术在镰状细胞病患者中的应用。设计：回顾性临床研究。机构：希腊大学医院。对象：1991年9月至1998年6月，41名镰状细胞病患者（22名男性和19名女性）接受了腹腔镜胆囊切除术。每位患者与接受开腹胆囊切除术的镰状细胞病患者按年龄、性别、手术年份和术前输血次数进行匹配对照。主要结局指标：手术时间、术后住院时间、并发症发生率和转为开腹手术。结果：开腹胆囊切除术的平均手术时间为81.4分钟（范围55-125分钟），腹腔镜胆囊切除术的平均手术时间为64.2分钟（范围45-90分钟）（p < 0.01）。腹腔镜组5%（2/41）的患者和开腹组20%（8/41）的患者发生并发症（p = 0.04）。开腹组的平均住院时间为5.6天（范围3-9天），腹腔镜组的平均住院时间为2.7天（范围2-5天）（p < 0.01）。2名（5%）患者需要转为开腹手术。结论：在镰状细胞病患者中，腹腔镜胆囊切除术导致住院时间更短且术后并发症更少，可能是这类患者胆石症治疗的首选手术方式。
• Stereoselective reduction of thiocarbonyl compounds with baker's yeast
  作者：Jens Kaergaard Nielsen、Jergen Øgaard Madsen

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86212-6

  日期：1994.3

  2-octanethione have been reduced with baker's yeast to give optically active thiols. The reductions parallel those of the oxygen analogues with respect to rate and diastereo- and enantioselectivity but, generally, the enantiomeric excess (ee) values are smaller. The influence of experimental variables such as substrate concentration, physiological condition of the yeast (resting/fermenting, fresh/dry/frozen)

  用面包酵母还原3-硫代-丁酸，-戊酸和-己酸的烷基酯，2-硫代-1-环戊烷氧羰酸乙酯和2-辛烷硫酮，以得到光学活性的硫醇。在速率和非对映选择性和对映选择性方面，该减少量与氧类似物的减少量平行，但通常，对映体过量（ee）值较小。研究了诸如底物浓度，酵母的生理条件（静止/发酵，新鲜/干燥/冷冻），底物修饰以及抑制剂的添加等对立体选择性的影响。底物浓度低，使用干酵母或冷冻酵母以及添加R酶抑制剂（丙烯酸乙酯和联乙酰）有利于S产物的形成。硫醇产物的产率受到所用所有底物的巯基广泛水解的限制。为了对不同底物的面包酵母还原中的对映体偏好进行有意义的填充比较，建议使用最大ee值低于某些（取决于底物的）底物/酵母比率的最大ee值。
• Catalytic Hydrothiolation: Counterion-Controlled Regioselectivity
  作者：Xiao-Hui Yang、Ryan T. Davison、Shao-Zhen Nie、Faben A. Cruz、Tristan M. McGinnis、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/jacs.8b11395

  日期：2019.2.20

  In this Article, we expand upon the catalytic hydrothiolation of 1,3-dienes to afford either allylic or homoallylic sulfides with high regiocontrol. Mechanistic studies support a pathway in which regioselectivity is dictated by the choice of counterion associated with the Rh center. Non-coordinating counterions, such as SbF6-, allow for η4-diene coordination to Rh complexes and result in allylic sulfides

  在本文中，我们扩展了 1,3-二烯的催化氢硫醇化，以提供具有高区域控制的烯丙基或高烯丙基硫化物。机理研究支持一种途径，其中区域选择性取决于与 Rh 中心相关的反离子的选择。非配位抗衡离子，例如 SbF6-，允许 η4-二烯与 Rh 络合物配位并产生烯丙基硫化物。相比之下，配位反离子，如 Cl-，有利于中性 Rh 络合物，其中二烯结合 η2 以提供同型烯丙基硫化物。我们提出的机制使 1,2-Markovnikov 氢硫醇化对硫醇的部分依赖性合理化，同时考虑了 3,4-反 Markovnikov 途径中对硫醇的反向依赖性。通过精油（β-法呢烯）的氢硫醇化，
• NEW SYNTHETIC REACTIONS BASED ON 1-METHYL-2-FLUOROPYRIDINIUM SALTS. FACILE CONVERSION OF ALCOHOLS TO THIOALCOHOLS
  作者：Ko Hojo、Hiroshi Yoshino、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1977.133

  日期：1977.2.5

  Facile conversion of alcohols to thioalcohols via thiolesters is described. The synthetic scheme involves (i) preparation of thiolesters (5) by the reaction of ethanethioate anion with 2-alkyloxypyridinium salts (3), formed from 1-methyl-2-fluoropyridinium salt (1) and alcohols, and (ii) subsequent reduction of 5 to thioalcohols. A clean inversion of configuration is noted.

  描述了通过硫醇酯将醇轻松转化为硫醇。合成方案包括 (i) 通过乙硫醇阴离子与 2​​-烷氧基吡啶鎓盐 (3) 反应制备硫醇酯 (5)，由 1-甲基-2-氟吡啶鎓盐 (1) 和醇形成，以及 (ii) 随后还原5 到硫醇。注意到配置的完全反转。
• NEW SYNTHETIC REACTIONS BASED ON 1-METHYL-2-FLUOROPYRIDINIUM SALTS. STEREOSPECIFIC PREPARATION OF THIOALCOHOLS FROM ALCOHOLS
  作者：Ko Hojo、Hiroshi Yoshino、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1977.437

  日期：1977.4.5

  Treatment of various alcohols with 1-methyl-2-fluoropyridinium salt and sodium N,N-dimethyldithiocarbamate afforded alkykl N,N-dimethyldithiocarbamates of inverted configuration. The latter compounds were converted to thioalcohols with retention.

  用 1-甲基-2-氟吡啶鎓盐和 N,N-二甲基二硫代氨基甲酸钠处理各种醇类，可得到倒置构型的 N,N-二甲基二硫代氨基甲酸烷基酯。后一种化合物被转化为硫醇并保留下来。