2-甲基-7-硝基喹喔啉 | 120885-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-甲基-7-硝基喹喔啉
• 中文别名: 噻吩[2,3-b]吡嗪-2,3-二酮，1,4-二氢-7-甲基-(9CI)
• 英文名称: 2-methyl-7-nitroquinoxaline
• 英文别名: 3-methyl-6-nitroquinoxaline；7-nitro-2-methylquinoxaline
• CAS: 120885-31-6
• 化学式: C₉H₇N₃O₂
• mdl: MFCD18448079
• 分子量: 189.173
• InChiKey: UZDHHTZINXFJOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-7-硝基喹喔啉 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3-甲基-6-喹喔啉胺
  参考文献：
  名称：

  铜（I）合成食物诱变剂MelQx和4,8-DiMelQx促进喹喔啉的形成

  摘要：

  描述了标题化合物（1和2）的区域控制合成。关键步骤是通过四（乙腈）铜（I）四氟硼酸酯实现新的分子内炔烃胺化和芳构化过程（5 → 6 ; 8 → 9）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80127-9
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2,4-二硝基苯 在 镍 tetrakis(acetonitrile)copper(I) tetrafluoroborate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-甲基-7-硝基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  铜（I）合成食物诱变剂MelQx和4,8-DiMelQx促进喹喔啉的形成

  摘要：

  描述了标题化合物（1和2）的区域控制合成。关键步骤是通过四（乙腈）铜（I）四氟硼酸酯实现新的分子内炔烃胺化和芳构化过程（5 → 6 ; 8 → 9）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80127-9

文献信息

• 可见光诱导光敏剂催化条件下合成喹喔啉类化合物的方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN113087674B

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明属于化合物合成技术领域，具体涉及一种可见光诱导光敏剂催化条件下合成喹喔啉类化合物的方法。该方法包括以下步骤：以非活化脂肪胺和邻苯二胺为原料，在光敏剂作用下，经可见光光照，在室温和氧气条件下于溶剂中反应生成喹喔啉类化合物。该方法具有较好的底物普适性和相对温和的反应条件，不仅首次实现了喹喔啉类化合物的合成，而且还拓宽了有机合成领域。
• 一锅法直接从生物质碳水化合物合成喹喔啉的方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN115368312A

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明涉及化学合成技术，旨在提供一种一锅法直接从生物质碳水化合物合成喹喔啉的方法。包括：取1,2‑芳香二胺、碳水化合物和水，或者1,2‑芳香二胺、碳水化合物、无机碱和水；搅拌均匀后进行水热反应，收集有机相层并除去溶剂，残留物采用硅胶柱层析分离纯化，得到的棕色油状液体即喹喔啉产品。本发明创新性地直接使用大量廉价的碳水化合物作为反应原料，不使用任何贵重金属催化剂或卤代试剂，无需额外氧化剂，反应使用水作为溶剂，且副产物为水，使得该反应绿色环保，成本更低。原料易得、步骤简单，对反应条件的要求较低、适用性广泛，简单、快速、有效、绿色的构建喹喔啉母环的方法。
• Nasielski, J.; Nasielski-Hinkens, R.; Heilporn, S., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 11-12, p. 983 - 992
  作者：Nasielski, J.、Nasielski-Hinkens, R.、Heilporn, S.、Rypens, C.、Declercq, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Novel Highly Regioselective Syntheses of Unsymmetrical 2,3-Disubstituted Quinoxalines
  作者：Bruno Figadère、Xu Hui、Fanny Schmidt、Mohammed Akram Fakhfakh、Xavier Franck

  DOI：10.3987/com-06-s(k)19

  日期：——
• New 6-Aminoquinoxaline Derivatives with Neuroprotective Effect on Dopaminergic Neurons in Cellular and Animal Parkinson Disease Models
  作者：Gael Le Douaron、Laurent Ferrié、Julia E. Sepulveda-Diaz、Majid Amar、Abha Harfouche、Blandine Séon-Méniel、Rita Raisman-Vozari、Patrick P. Michel、Bruno Figadère

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00297

  日期：2016.7.14

  Parkinson's disease (PD) is a neurodegenerative disorder of aging characterized by motor symptoms that result from the loss of midbrain dopamine neurons and the disruption of dopamine-mediated neurotransmission. There is currently no curative treatment for this disorder. To discover druggable neuroprotective compounds for dopamine neurons, we have designed and synthesized a second-generation of quinoxaline-derived molecules based on structure activity relationship studies, which led previously to the discovery of our first neuroprotective brain penetrant hit compound MPAQ (5c). Neuroprotection assessment in PD cellular models of our newly synthesized quinoxaline-derived compounds has led to the selection of a better hit compound, PAQ(4c). Extensive in vitro characterization of 4c showed that its neuroprotective action is partially attributable to the activation of reticulum endoplasmic ryanodine receptor channels. Most interestingly, 4c was able to attenuate neurodegeneration in a mouse model of PD, making this compound an interesting drug candidate for the treatment of this disorder.