2-羟基-3-甲基-6-硝基喹噁啉 | 19801-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-羟基-3-甲基-6-硝基喹噁啉
• 英文名称: 3-Methyl-6-nitro-1H-chinoxalin-2-ol
• 英文别名: 3-Methyl-6-nitrochinoxalin-2(1H)-on；2-hydroxy-3-methyl-6-nitroquinoxaline；6-Nitro-2-hydroxy-3-methyl-chinoxalin；2-Hydroxy-3-methyl-6-nitro-chinoxalin；3-methyl-6-nitro-1H-quinoxalin-2-one；3-Methyl-6-nitroquinoxalin-2(1H)-one；3-methyl-6-nitro-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 19801-10-6
• 化学式: C₉H₇N₃O₃
• mdl: MFCD26130604
• 分子量: 205.173
• InChiKey: ZCIHDCPZGZHLOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280 °C (decomp)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基-6-硝基喹噁啉 在 sodium azide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Methyl-7-nitro-tetrazolo<1,5-a>chinoxalin
  参考文献：
  名称：

  Lippmann, Eberhard; Burckhardt, Helmut, Zeitschrift fur Chemie, 1985, vol. 25, # 12, p. 431

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-喹诺醇 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 生成 2-羟基-3-甲基-6-硝基喹噁啉
  参考文献：
  名称：

  Otomasu; Nakajima, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1958, vol. 6, p. 566,569

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Malononitrile-activated synthesis and anti-cholinesterase activity of styrylquinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Sheena Mahajan、Nancy Slathia、Vijay K. Nuthakki、Sandip B. Bharate、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1039/d0ra02816a

  日期：——

  Herein, we report a base-free malononitrile activated condensation of 3-methylquinoxaline-2(1H)-one (3MQ) 1 with aryl aldehydes 3a–3ad for synthesis of styrylquinoxalin-2(1H)-ones (SQs) 4a–4ad with excellent yields. In this reaction, malononitrile activates the aldehyde via Knoevenagel condensation towards reaction with 3MQ 1 and gets liberated during the course of reaction to yield the desired SQs

  在此，我们报告了 3-甲基喹喔啉-2(1 H )-one (3MQ) 1与芳基醛3a–3ad的无碱基丙二腈活化缩合，用于合成 styrylquinoxalin-2( 1 H )-one (SQs ) 4a– 4ad具有出色的产量。在该反应中，丙二腈通过Knoevenagel 缩合激活醛，使其与 3MQ 1反应，并在反应过程中释放出来，产生所需的 SQs 4a-4ad。评估 SQ 的体外胆碱酯酶抑制和4n发现显示出混合类型的 AChE 抑制，这得到了分子建模研究的支持。这项研究导致发现了一种新的胆碱酯酶抑制化学型，这可能有助于寻找治疗阿尔茨海默病的方法。
• FeCl₃ as an efficient catalyst for the synthesis of styrylquinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Rajneesh Paul Sharma、Sheena Mahajan、Nancy Slathia、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1080/00397911.2022.2070435

  日期：2022.4.3

  Abstract The synthesis of (E)-3-substituted styrylquinoxalin-2(1H)-ones was achieved by the reaction of 3-methylquinoxalinone and aromatic aldehydes using FeCl3 as a catalyst in toluene under microwave irradiation. The protocol is endowed with milder reaction conditions, high yields of product, and easy workup procedures.

  摘要 (E) -3-取代的styrylquinoxalin-2(1 H )-ones的合成是通过3-甲基喹喔啉酮和芳香醛在甲苯中以FeCl 3为催化剂在微波辐射下反应实现的。该方案具有反应条件温和、产物收率高、后处理简单等特点。
• Nasielski, J.; Nasielski-Hinkens, R.; Heilporn, S., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 11-12, p. 983 - 992
  作者：Nasielski, J.、Nasielski-Hinkens, R.、Heilporn, S.、Rypens, C.、Declercq, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3,6,7-substituted-quinoxalin-2-ones for evaluation of antimicrobial and anticancer activity. Part 2
  作者：Paolo Sanna、Antonio Carta、Mario Loriga、Stefania Zanetti、Leonardo Sechi

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00010-5

  日期：1999.3

  A new set of 35 3-alkyl and 3-ethoxycarbonylalkyl 6- and/or 7-substituted-2-quinoxalinones was prepared and submitted to a preliminary in vitro investigation of their antimicrobial, anticancer and anti-HIV activities. Results are referred. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Horner et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 579, p. 212,220
  作者：Horner et al.

  DOI：——

  日期：——