octadec-9t-enoic acid 1-chlorocarbonyl-1-methyl-ethyl ester | 58570-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octadec-9t-enoic acid 1-chlorocarbonyl-1-methyl-ethyl ester
• 英文别名: 2-elaidoyloxy-2-methylpropanoyl chloride；(1-chloro-2-methyl-1-oxopropan-2-yl) (E)-octadec-9-enoate
• CAS: 58570-18-6
• 化学式: C₂₂H₃₉ClO₃
• 分子量: 387.003
• InChiKey: HQRXPRSRQXOPQN-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octadec-9t-enoic acid 1-chlorocarbonyl-1-methyl-ethyl ester 、 胞苷 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到4-amino-1-(O³-octadec-9-enoyl-β-D-arabinofuranosyl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic agents

  摘要：

  其中R选自包括elaidoyl、cis-eicosenoyl和trans-eicosenoyl的组；以及包含Ara-C衍生物的药物组合物。

  公开号：

  US06335322B1
• 作为产物：
  描述：

  elaidoyl chloride 、 2-甲基-2-羟基丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 50.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 octadec-9t-enoic acid 1-chlorocarbonyl-1-methyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic agents

  摘要：

  其中R选自包括elaidoyl、cis-eicosenoyl和trans-eicosenoyl的组；以及包含Ara-C衍生物的药物组合物。

  公开号：

  US06335322B1

文献信息

• Reactions of 2-acyloxyisobutyryl halides with nucleosides. 6. Synthesis and biological evaluation of some 3'-acyl derivatives of 2,2'-anhydro-1-(.beta.-D-arabinofuranosyl)cytosine hydrochloride
  作者：Ernest K. Hamamura、Miroslav Prystasz、Julien P. H. Verheyden、John G. Moffatt、Kenji Yamaguchi、Naomi Uchida、Kosaburo Sato、Akio Nomura、Osamu Shiratori

  DOI：10.1021/jm00227a016

  日期：1976.5

  The reactions of cytidine with 22 different 2-O-acyloxyisobutyril chlorides lead to the isolation of the corresponding 2,2'-anhydro-1-(3'-O-acyl-beta-d-arabinofuranosyl)cytosine hydrochlorides 9. These compounds, which all show cytotoxicity against HeLa cells in tissue culture, have been examined for antiviral and antileukemic activity. Activity against DNA viruses (vaccinia and Herpes) in tissue culture

  胞苷与22种不同的2-O-酰氧基异丁酰氯的反应导致分离出相应的2,2'-脱水-1-（3'-O-酰基-β-d-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶盐酸盐9。这些化合物，所有这些都显示出对组织培养物中的HeLa细胞具有细胞毒性，已经检查了其抗病毒和抗白血病活性。在组织培养中，对具有DNA带有8--12个碳原子的酰基的化合物，DNA病毒（牛痘和疱疹）的活性最大。小鼠对L1210白血病的活性随酰基长度的变化而显着变化，长链（C16-C22）酯具有很高的活性。胞苷与O-乙酰基水杨酰氯之间的反应为合成3'-O-Ac环C盐酸盐提供了另一种途径。
• [EN] IMPROVED THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] AGENTS THERAPEUTIQUES AMELIORES
  申请人：NORSK HYDRO ASA

  公开号：WO1997005154A1

  公开（公告）日：1997-02-13

  (EN) This invention relates to new nucleoside derivatives of formula (I); wherein R1 and R2 are independently selected from hydrogen, elaidoyl, oleoyl, stearoyl, eicosenoyl (cis or trans) and eicosanoyl, with the provisos that R1 and R2 cannot both be hydrogen, oleoyl or stearoyl, R1 cannot be hydrogen when R2 is oleoyl or stearoyl, and R2 cannot be hydrogen when R1 is elaidoyl, oleoyl or stearoyl. Further, the invention relates to the use of the nucleoside derivatives of formula (I) wehrein R1 and R2 are independently selected from hydrogen, and C18- and C20-saturated and mono-unsaturated acyl groups, with the provisos that R1 and R2 cannot both be hydrogen, in the manufacture of a pharmaceutical preparation for the treatment of tumours.(FR) L'invention porte sur de nouveaux dérivés de nucléosides de formule (I) dans laquelle R1 et R2 sont choisis indépendamment parmi hydrogène, élaïdoyle, oléoyle, stéaroyle, éicosénoyle (cis ou trans) et éicosanoyle, sous réserve que R1 et R2 ne puissent être tous deux hydrogène, oléoyle ou stéaroyle, que R1 ne puisse être hydrogène lorsque R2 est oléoyle ou stéaroyle, et que R2 ne puisse être hydrogène lorsque R1 est élaïdoyle, oléoyle ou stéaroyle. L'invention porte également sur l'emploi de dérivés de nucléosides de formule (I) dans laquelle R1 et R2 sont choisis indépendamment parmi hydrogène et des groupes acyle C18- et C20- saturés et mono-insaturés, sous réserve que R1 et R2 ne puissent être tous deux hydrogène. Ces dérivés sont utilisés dans la fabrication de préparations pharmaceutiques pour le traitement de tumeurs.

  该发明涉及式（I）的新核苷酸衍生物，其中R1和R2分别选自氢，油酸基，欧酰基，硬脂酰基，二十二碳烯酰基（顺式或反式）和二十碳酰基，但R1和R2不能同时为氢，油酸基或硬脂酰基，当R2为油酸基或硬脂酰基时，R1不能为氢，当R1为欧酰基，油酸基或硬脂酰基时，R2不能为氢。此外，该发明还涉及使用式（I）中R1和R2分别选自氢和C18-和C20-饱和和单不饱和脂肪酰基的核苷酸衍生物，在制造用于治疗肿瘤的制药制剂时使用，但R1和R2不能同时为氢。
• IMPROVED THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：NORSK HYDRO a.s.

  公开号：EP0842185A1

  公开（公告）日：1998-05-20
• ARA-C DERIVATIVES
  申请人：NORSK HYDRO ASA

  公开号：EP0842185B1

  公开（公告）日：2001-10-17
• US6316425B1
  申请人：——

  公开号：US6316425B1

  公开（公告）日：2001-11-13