4-methanesulfonyloxy-1-butene | 40671-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methanesulfonyloxy-1-butene
• 英文别名: but-3-en-1-yl methanesulfonate；3-butenyl methanesulfonate；but-3-enyl methanesulfonate；but-3-enyl mesylate；3-Buten-1-ol, 1-methanesulfonate
• CAS: 40671-34-9
• 化学式: C₅H₁₀O₃S
• 分子量: 150.199
• InChiKey: GOCDQBNHYFYQAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methanesulfonyloxy-1-butene 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-叠氮基-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  肽去甲酰基酶的大环抑制剂：环大小的结构-活性关系研究。

  摘要：

  肽去甲酰基化酶（PDF）催化从真细菌中新合成的多肽中去除N末端甲酰基。它在细菌细胞中的重要作用，而不是在哺乳动物细胞中的作用，使其成为抗菌药物设计的有吸引力的靶标。我们以前曾报道过一种基于N-甲酰基羟胺的金属螯合大环PDF抑制剂，其中P（1）'和P（3）'侧链共价连接。在这项工作中，我们对大环的大小进行了结构-活性关系研究，发现15-17元大环最适合与PDF活性位点结合。与作为简单竞争性抑制剂的无环化合物不同，这些环状化合物均起缓慢结合抑制剂的作用。与非周期性的同类相比，环状抑制剂对PDF的活性位点（K（I）低至70 pM）显示出20-50倍的更高效力，对PDF的选择性提高，并且在大鼠血浆中改善了代谢稳定性。一些大环抑制剂对临床上重要的革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体具有有效的广谱抗菌活性。这些结果表明，大环支架为新型抗生素的开发提供了极好的线索。

  DOI：

  10.1021/jm049592c
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到4-methanesulfonyloxy-1-butene
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺N-取代基的多组分结合实现的肽骨钉订书钉策略

  摘要：

  固相上肽的多组分主链N-修饰是一种强大而通用的方法，可在主链而不是侧链上进行肽钉接。这项工作表明，通过固相肽合成过程中进行的树脂上Ugi多组分反应可以很容易地引入各种适用于主链缝合的功能化N取代基。此类骨架N取代基可实现多种多样的大环化化学反应，包括闭环易位，内酰胺化和硫醇烷基化。通过将N-取代基连接到肽N-末端，骨架N-修饰方法也用于合成α-螺旋肽，从而具有氢键替代结构。全面的，

  DOI：

  10.1002/chem.201805318

文献信息

• Efficient synthesis of organic thioacetates in water
  作者：F. Olivito、P. Costanzo、M. L. Di Gioia、M. Nardi、Oliverio M.、A. Procopio

  DOI：10.1039/c8ob01896k

  日期：——

  Thioacetates as precursors of thiols are interesting starting points for synthesizing other organosulfur compounds. Herein, we propose a simple, efficient and fast method to obtain organic thioacetates using water as a solvent. Taking into account the great attention that has been paid toward environmentally friendly synthetic procedures in the past decades, we prove the role and the strength of the

  硫代乙酸盐作为硫醇的前体是合成其他有机硫化合物的有趣起点。本文中，我们提出一种简单，有效和快速的方法，以水为溶剂获得有机硫代乙酸盐。考虑到过去几十年来对环境友好的合成方法的高度重视，我们证明了硫代乙酸根阴离子作为亲核试剂在水性介质中进行亲核取代反应的作用和强度。使用碳酸钾作为安全和温和的碱，在pH控制下进行反应以防止甲磺酸酯原料分解。简单的后处理即可获得具有优异收率和可接受纯度的产品。
• (Indazol-4-YL) Hexahydropyrrolopyrrolones and Methods of Use
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20160264582A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, esters, amides, or radiolabelled forms thereof, wherein G Ar , L 1 , Z 1 and Z 2 are as defined in the specification, are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by voltage-gated sodium channels, e.g., Na v 1.7 and/or Na v 1.8. Methods for making the compounds are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions of compounds of formula (I), and methods for using such compounds and compositions.

  式（I）的化合物及其药用可接受的盐、酯、酰胺或放射标记形式，其中G、Ar、L1、Z1和Z2如规范中所定义，可用于治疗由电压门控钠通道如Na v 1.7和/或Na v 1.8预防或改善的病症或紊乱。公开了制备这些化合物的方法。还公开了式（I）化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Synthesis and preliminary evaluation of the anti-cancer activity on A549 lung cancer cells of a series of unsaturated disulfides
  作者：Fabrizio Olivito、Nicola Amodio、Maria Luisa Di Gioia、Monica Nardi、Manuela Oliverio、Giada Juli、Pierfrancesco Tassone、Antonio Procopio

  DOI：10.1039/c8md00503f

  日期：——

  We synthesized a series of small symmetrical unsaturated disulfides by a multi-step reaction starting from organic alcohols, and we performed a preliminary test to evaluate the effect of these compounds on the viability of A549 lung cancer cells. The garlic-derived natural compound diallyl disulfide, known for its anticancer activity, was used as the lead compound in this study. We synthesized five

  我们从有机醇开始，通过多步反应合成了一系列小的对称不饱和二硫化物，并进行了初步测试，以评估这些化合物对A549肺癌细胞生存力的影响。大蒜来源的天然化合物二烯丙基二硫化物，以其抗癌活性而闻名，在本研究中被用作主要化合物。我们合成了五个具有不同碳链长度和双键不同位置的DADS类似物。两种类似物在体外表现出有希望的抗肿瘤活性，而烯丙基双键似乎不是主要驱动力。
• Ring Size-Selective Ring-Closing Olefin Metathesis: Taking Advantage of the Deleterious Effect of Ethylene Gas
  作者：Kazuhiro Yoshida、Yuto Kano、Hidetoshi Takahashi、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1002/adsc.201000944

  日期：2011.5

  The deleterious effect of ethylene gas on the ring‐closing olefin metathesis (RCM) for the formation of 5‐ to 8‐membered rings was investigated. Significant rate differences caused by ethylene gas were observed among the different ring‐size formation reactions. Nevertheless, the rate differences can be advantageously utilized for chemoselective RCM.

  研究了乙烯气体对形成5至8元环的闭环烯烃复分解（RCM）的有害作用。在不同的环大小形成反应之间，观察到乙烯气体引起的显着速率差异。然而，速率差可以有利地用于化学选择性RCM。
• Substituted Indazoles as Na_v1.7 Blockers for the Treatment of Pain
  作者：Jennifer M. Frost、David A. DeGoey、Lei Shi、Rebecca J. Gum、Meagan M. Fricano、Greta L. Lundgaard、Odile F. El-Kouhen、Gin C. Hsieh、Torben Neelands、Mark A. Matulenko、Jerome F. Daanen、Madhavi Pai、Nayereh Ghoreishi-Haack、Cenchen Zhan、Xu-Feng Zhang、Michael E. Kort

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00063

  日期：2016.4.14

  makes it an appealing target for the potential development of new pain drugs. The utility of nonselective Nav blockers is often limited due to adverse cardiovascular and CNS side effects. We sought more selective Nav1.7 blockers with oral activity, improved selectivity, and good druglike properties. The work described herein focused on a series of 3- and 4-substituted indazoles. SAR studies of 3-substituted

  Na v 1.7电压门控离子通道在疼痛信号传导途径中的作用的遗传验证使其成为潜在的新型止痛药开发目标。由于心血管和中枢神经系统的不良反应，非选择性Na v阻滞剂的应用常常受到限制。我们寻求具有口服活性，更高的选择性和良好的药物性质的更具选择性的Na v 1.7阻滞剂。本文所述的工作集中于一系列3-和4-取代的吲唑。3取代的吲唑的SAR研究得到了类似物7，其在体外和体内的活性良好，但在大鼠体内的药代动力学却很差。对4-取代的吲唑的优化产生了两种化合物27和48，具有良好的体外和体内活性，并具有改善的大鼠药代动力学特征。27和48在急性大鼠单碘乙酸盐诱发的骨关节炎模型的疼痛中均显示出强劲的活性，而48的亚慢性给药则显示在7天内向较低的EC 50转移。