<2,4,6-Trimethyl-benzoyl>-isothiocyanat | 32709-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <2,4,6-Trimethyl-benzoyl>-isothiocyanat
• 英文别名: 2,4,6-Trimethylbenzoyl isothiocyanate
• CAS: 32709-74-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS
• mdl: MFCD12188964
• 分子量: 205.28
• InChiKey: HRCDFWAWYGALDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.4±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2,4,6-Trimethyl-benzoyl>-isothiocyanat 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Dicyclopropylmethyl-propyl-[1-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-5-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-1H-[1,2,4]triazol-3-yl]-amine
  参考文献：
  名称：

  1-Alkyl-3-amino-5-aryl-1H-[1,2,4]triazoles: novel synthesis via cyclization of N-Acyl-S-methylisothioureas with alkylhydrazines and their potent corticotropin-Releasing factor-1 (CRF1) receptor antagonist activities

  摘要：

  Cyclizations of alkythydrazines with N-acyl-S-methylisothioureas, readily synthesized from acyl chlorides, sodium thioisocyanate. dialkylamines then methyl iodide in a one-pot reaction, gave 1-alkyl-3-dialkylamino-5-phenyltriazoles 7 as major products. The regioisomers were assigned through the use of NOE NMR experiments. While bearing a,N-bis(cyclopropyl)methyl-N-propylamino group, this series of compounds shows very good binding affinity on the human CRF1 receptor. Among them, 1-methyl-3-[N-bis(cyclopropyl)methyl-N-propylamino]-5-(2,4-dichlorophenyl)-1H-[1,2,4]triazole 7a had the best binding affinity for the CRF1 receptor (K-i = 9 nM). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00657-6
• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 2,4,6-三甲基苯甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 <2,4,6-Trimethyl-benzoyl>-isothiocyanat
  参考文献：
  名称：

  N-(2,6-二异丙基苯基)-N'-酰基硫脲配体铜配合物的合成与表征

  摘要：

  三个 N-(2,6-二异丙基苯基)-N'-酰基硫脲配体 (Ar'NHC(S)NHC(O)Ar, Ar' = 2,6-iPr2C6H3; Ar = p-tBuC6H3 (1, L1), Mes (2, L2), 1-Naph (3, L3)) 被合成并与同源配体 L0 (Ar = Ph) 比较它们与卤化铜的复合物。L1 与 CuCl2 的反应导致形成单核 L12CuCl (4)，而用 CuX (X = Cl, Br) 处理 L1 导致金刚烷笼络合物 (L1CuX)4 (X= Cl, 5; Br, 6) . 这些发现与其亲本配体 L0 显示的结果相似。L1 与 CuI 的反应产生了碘化物桥接的二聚体复合物 [L12Cu(μ-I)]2 (7)，与 L0 支持的配体桥接二聚体形成对比。L2 很容易得到由两个或三个配体配位的单核铜 (I) 配合物 (8-10)。L3 得到单体 L33CuX (X =

  DOI：

  10.1002/ejic.201601451

文献信息

• Synthesis and Characterization of<i>N</i>,<i>N</i>-Di-substituted Acylthiourea Copper(II) Complexes
  作者：Su-Yun Wu、Xiao-Ya Zhao、Hai-Pu Li、Ying Yang、Herbert W. Roesky

  DOI：10.1002/zaac.201400605

  日期：2015.4

  series of six N,N-di-substituted acylthiourea ArC(O)NHC(S)NRR′ ligands (denoted as HLn) [Ar = 1-Naph: NRR′ = NPh2, HL1 (1); N(iPr)Ph, HL2 (2). Ar = Mes: NRR′ = NPh2, HL4 (3); N(iPr)Ph, HL5 (4); NEt2, HL6 (5). Ar = Ph: NRR′ = N(iPr)Ph, HL8 (6)] were synthesized and characterized. These ligands were deprotonated to form CuII complexes through metathesis or combined redox reaction with copper halides. The

  一系列六个 N,N-二取代酰基硫脲 ArC(O)NHC(S)NRR' 配体（表示为 HLn）[Ar = 1-Naph: NRR' = NPh2, HL1 (1); N(iPr)Ph，HL2 (2)。Ar = Mes: NRR' = NPh2, HL4 (3); N(iPr)Ph, HL5 (4); NET2、HL6 (5)。Ar = Ph：合成并表征了 NRR' = N(iPr)Ph，HL8 (6)]。这些配体通过复分解或与卤化铜的组合氧化还原反应去质子化以形成 CuII 配合物。用单晶X射线衍射研究了配合物的结构。在乙酸钠存在下，1-萘衍生物 HL1 (1) 与 CuBr 的反应产生了 cis-CuL12 (7)，其中去质子化的配体以双齿 (O, S) 配位模式与 CuII 原子结合。类似地，用 NaOAc 和 CuCl 处理 HL2 (2) 导致形成顺式排列的产物 [cis-CuL22
• Goerdeler,J.; Neuffer,J., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 1580 - 1605
  作者：Goerdeler,J.、Neuffer,J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, in silico and in vitro studies of piperazinyl thiourea derivatives as apoptosis inducer for the treatment of colorectal carcinoma
  作者：Penki V.S. Sashankh、Dorothy Priyanka Dorairaj、Jia-Ying Chen、Yu-Lan Chang、Kuldeep Chand、Ramasamy Karvembu、Ching-Ming Chien、Sodio C.N. Hsu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133086

  日期：2022.8
• CN115536708
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and Characterization of Copper Complexes with the <i>N</i> ‐(2,6‐Diisopropylphenyl)‐ <i>N′</i> ‐acylthiourea Ligands
  作者：Dan Wang、Su‐Yun Wu、Hai‐Pu Li、Ying Yang、Herbert W. Roesky

  DOI：10.1002/ejic.201601451

  日期：2017.3.10

  6-iPr2C6H3; Ar = p-tBuC6H3 (1, L1), Mes (2, L2), 1-Naph (3, L3)) were synthesized and compared with the homologous ligand L0 (Ar = Ph) in terms of their resultant complexes with copper halides. Reactions of L1 with CuCl2 led to the formation of mononuclear L12CuCl (4), while treatment of L1 with CuX (X = Cl, Br) resulted in the adamantane cage complexes (L1CuX)4 (X= Cl, 5; Br, 6). These findings are similar

  三个 N-(2,6-二异丙基苯基)-N'-酰基硫脲配体 (Ar'NHC(S)NHC(O)Ar, Ar' = 2,6-iPr2C6H3; Ar = p-tBuC6H3 (1, L1), Mes (2, L2), 1-Naph (3, L3)) 被合成并与同源配体 L0 (Ar = Ph) 比较它们与卤化铜的复合物。L1 与 CuCl2 的反应导致形成单核 L12CuCl (4)，而用 CuX (X = Cl, Br) 处理 L1 导致金刚烷笼络合物 (L1CuX)4 (X= Cl, 5; Br, 6) . 这些发现与其亲本配体 L0 显示的结果相似。L1 与 CuI 的反应产生了碘化物桥接的二聚体复合物 [L12Cu(μ-I)]2 (7)，与 L0 支持的配体桥接二聚体形成对比。L2 很容易得到由两个或三个配体配位的单核铜 (I) 配合物 (8-10)。L3 得到单体 L33CuX (X =