methyl 1-cyclohexyl-5-({[2-(ethyloxy)-2-oxoethyl]amino}carbonyl)-2,4-dihydroxy-6-oxo-1,6-dihydro-3-pyridinecarboxylate | 1202704-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-cyclohexyl-5-({[2-(ethyloxy)-2-oxoethyl]amino}carbonyl)-2,4-dihydroxy-6-oxo-1,6-dihydro-3-pyridinecarboxylate
• 英文别名: methyl 1-cyclohexyl-5-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)carbamoyl]-2,4-dihydroxy-6-oxopyridine-3-carboxylate
• CAS: 1202704-64-0
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₈
• 分子量: 396.397
• InChiKey: WWIUHRZFXFRAOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丁基胺 、 methyl 1-cyclohexyl-5-({[2-(ethyloxy)-2-oxoethyl]amino}carbonyl)-2,4-dihydroxy-6-oxo-1,6-dihydro-3-pyridinecarboxylate 在 乙醇 、 sodium hydroxide 、 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以to give N-({5-[(cyclobutylamino)carbonyl]-1-cyclohexyl-4,6-dihydroxy-2-oxo-1,2-dihydro-3-pyridinyl}carbonyl)glycine (230 mg, 0.565 mmol, 74.6% yield) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.75 (br. s., 1H), 4.66-5.17 (m, 1H), 4.37 (dt, J=16.04, 8.08 Hz, 1H), 4.08 (d, J=5.56 Hz, 2H), 2.18-2.44 (m, 4H), 2.09 (dt, J=18.88, 9.38 Hz, 2H), 1.80 (d, J=12.63 Hz, 2H), 1.68-1.76 (m, 2H), 1.50-1.68 (m, 3H), 1.30 (q, J=12.88 Hz, 2H), 1.14 (q, J=12.63 Hz, 1H)的产率得到N-({5-[(cyclobutylamino)carbonyl]-1-cyclohexyl-4,6-dihydroxy-2-oxo-1,2-dihydro-3-pyridinyl}carbonyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及某些式(I)的嘧啶二酮N-取代甘氨酸衍生物，它们是HIF脯氨酸羟化酶的拮抗剂，并且可用于治疗受益于抑制该酶的疾病，贫血是其中一个例子。

  公开号：

  US20110098324A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-cyclohexyl-2,4-dihydroxy-6-oxo-1,6-dihydro-3-pyridinecarboxylate 、 异氰酰乙酸乙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 以38%的产率得到methyl 1-cyclohexyl-5-({[2-(ethyloxy)-2-oxoethyl]amino}carbonyl)-2,4-dihydroxy-6-oxo-1,6-dihydro-3-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PROLYL HYDROXYLASES

  摘要：

  本发明涉及某些嘧啶二酮N-取代甘氨酸衍生物的公式(I)（公式应在此处插入），这些衍生物是HIF脯氨酸羟化酶的拮抗剂，并且适用于治疗受益于抑制该酶的疾病，贫血是一个例子。

  公开号：

  WO2009158315A1