4-(1-(2-phenylhydrazono)ethyl)phenol | 69116-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-(2-phenylhydrazono)ethyl)phenol
• 英文别名: 4-(N-anilino-C-methylcarbonimidoyl)phenol
• CAS: 69116-35-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: STTPAJMNEYWMFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C
• 沸点：
  384.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-(2-phenylhydrazono)ethyl)phenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)phenyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Joshi; Jain; Garg, Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, # 5, p. 388 - 390

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 对羟基苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以65%的产率得到4-(1-(2-phenylhydrazono)ethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antiviral, cytotoxicity and antitumor evaluations of A₄ type of porphyrin derivatives

  摘要：

  本手稿描述了一系列新的卟啉结构 4a-4m、7、9、12 和 14 的合成。这些结构针对 HIV-1 和 HSV-1 两种病毒进行了研究。此外，还对它们的抗肿瘤活性进行了筛选。结果发现，在所有测试化合物中，化合物 4b 对 HIV-1 和 HSV-1 以及四种不同的肿瘤细胞株具有较高的活性。大多数测试化合物都显示出中等程度的强效抗菌活性。根据这些化合物的分析和光谱数据，如紫外-可见光、红外光谱、13 C NMR、1 H NMR 光谱和质谱数据，确认了这些化合物的结构。

  DOI：

  10.1142/s1088424615500480

文献信息

• An iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction of indoles with benzylamines to prepare 3-aminoindole derivatives
  作者：Wei-Li Chen、Kun Li、Wei-Cong Liao、Wang-Fu Liang、Pei-Wen Qiu、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/d1gc02849a

  日期：——

  excellent yields through an iron(III)-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction of 2-arylindoles and primary benzylamines under mild reaction conditions. Mechanistic studies show that a cascade reaction involves a tert-butyl nitrite (TBN)-mediated nitrosation of 2-substituted indoles and a 1,5-hydrogen shift to afford indolenine oximes, sequential iron(III)-catalyzed condensation and a 1,5-hydrogen

  我们报告了一种绿色级联方法，通过铁 ( III ) 催化的 2-芳基吲哚和伯苄胺在温和反应条件下的脱氢交叉偶联反应，以良好到优异的产率制备各种 3-氨基吲哚衍生物。机理研究表明，级联反应涉及亚硝酸叔丁酯 (TBN) 介导的 2-取代吲哚的亚硝化和 1,5-氢转移以提供吲哚啉肟、序贯铁 ( III))-催化缩合和 1,5- 氢转移在一锅反应的四个步骤中。该反应显示了吲哚和苄胺的广泛底物范围，并且可以耐受广泛的官能团。此外，反应很容易以克规模进行，反应完成后不会产生废物。3-氨基吲哚产物通过简单的萃取、洗涤和重结晶纯化，无需快速柱色谱。含有3-氨基吲哚单元的双亚胺配体易于一步获得，产率为52%。本方法突出了容易获得的起始材料、简单的纯化程序以及廉价、无毒和环境友好的铁 ( III ) 催化剂的使用。
• Synthesis and biological evaluation of thiazolidine-2,4-dione-pyrazole conjugates as antidiabetic, anti-inflammatory and antioxidant agents
  作者：Garima Bansal、Shamsher Singh、Vikramdeep Monga、Punniyakoti Veeraveedu Thanikachalam、Pooja Chawla

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103271

  日期：2019.11

  activated receptors (PPAR-γ) and alpha-amylase and further evaluated for in vivo and in vitro antidiabetic, in vitro anti-inflammatory and antioxidant activities. Compound GB14 exhibited significant blood glucose lowering activity and was also found to be active inhibitor of alpha-amylase. Compound GB7 was found to be potent anti-inflammatory agent in terms of reducing inflammatory markers (TNF-α, IL-β

  通过四步反应程序合成了十四个与吡唑部分成簇的新颖的噻唑烷-2,4-二酮衍生物。通过薄层色谱法监测反应，并通过理化和分光光度法（IR，质谱，1 HNMR和13 CNMR）进行表征。光谱数据与它们的结构非常吻合。将标题化合物与过氧化物酶体增殖激活受体（PPAR-γ）和α-淀粉酶对接，并进一步评估其体内和体外抗糖尿病，体外抗炎和抗氧化活性。化合物GB14具有显着的降血糖活性，并且还被发现是α-淀粉酶的活性抑制剂。就减少炎症标志物（TNF-α，IL-β，MDA）而言，发现化合物GB7是有效的抗炎剂，并且还显示出良好的抗氧化活性。因此，这些化合物可以被认为是开发新的抗糖尿病药的有希望的候选物。
• Indium-Catalyzed Annulation of 2-Aryl- and 2-Heteroarylindoles with Propargyl Ethers: Concise Synthesis and Photophysical Properties of Diverse Aryl- and Heteroaryl-Annulated[<i>a</i>]carbazoles
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Hiromichi Matsubayashi、Masayoshi Kaneko、Yuta Nagase、Takuhiro Miyamura、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1021/ja803954e

  日期：2008.11.26

  is applicable also to symmetrical dimers such as bithiophene and bifuran derivatives. Mechanistic studies suggest that the first step is addition reaction initiated by regioselective nucleophilic attack of the C3 of 2-aryl- and 2-heteroarylindoles to the internal carbon atom of the C[triple bond]C bond in propargyl ethers. The next stage is ring-closing S(N)2 process kicking out the alkoxy group and

  在催化量的九氟丁烷磺酸铟 [In(ONf)(3)] 存在下，用炔丙基醚处理 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚，以良好的产率得到芳基-和杂芳基-环化的 [a] 咔唑。合成上有吸引力的特征反映在其对广泛范围的 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚的适用性上。在环化反应中，炔丙醚作为 C3 源（HC[三键]C-CH(2)OR）。其中，两个碳原子作为新构建的芳环的成员并入产物中，剩余的碳原子在芳环上形成甲基，其中甲基始终位于吲哚核的 C3 位置旁边。甲基可以通过 SeO(2) 氧化轻松去除，然后用 RhCl(CO)(PPh(3))(2)-Ph(2)P(CH(2))(3)PPh(2) 脱羰，如一种催化剂。新的环化策略也适用于对称二聚体，如联噻吩和双呋喃衍生物。机理研究表明，第一步是通过 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚的 C3 与炔丙醚中 C[三键]C 键的内部碳原子的区域选择性亲核攻击引发的加成反应。下一阶段是闭环
• A Mild Procedure for the Preparation of 3-Aryl-4-formylpyrazoles
  作者：Giampaolo Giacomelli、Lidia De Luca、Simonetta Masala、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1055/s-2004-832809

  日期：——

  A variety of 3-aryl-4-formylpyrazoles can be easily prepared in good yields from the corresponding methyl ketones, upon treatment with 2,4,6-trichloro[1,3,5]triazine in N,N-dimethyl form­amide at room temperature. This kind of pyrazole can constitute new building blocks for combinatorial chemistry.

  多种3-芳基-4-甲酰基吡唑能够以良好的产率，从相应的甲基酮出发，在常温下经N,N-二甲基甲酰胺中2,4,6-三氯[1,3,5]三嗪处理而容易地制备得到。此类吡唑可构成组合化学的新型构建模块。
• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Some Novel 2-(4-Chlorophenylimino) thiazolidin-4-one Derivatives
  作者：H. B'Bhatt、S. Sharma

  DOI：10.5012/jkcs.2012.56.3.341

  日期：2012.6.20

  A series of 2-(4-chlorophenylimino)-5-((3-(p-substituted phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl) methylene) thiazolidin-4-one ($\mathbf3a-h}$) compounds were prepared from the 2-(4-chlorophenylimino) thiazolidin-4-one ($\mathbf1}$) and 1-phenyl-3-(p-substituted phenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde ($\mathbf2a-h}$). All compounds were characterized by elemental (C, H, N) analysis and spectral (FT-IR, $^1H$ NMR and GC-MS) analysis. These newly synthesized compounds were screened for their antibacterial and antifungal activities. Antimicrobial activity was observed and evaluated against the bacterial strains like Eschericha coli (MTCC 443), Pseudomonas aeruginosa (MTCC 1688), Staphylococcus aureus (MTCC 96), Streptococcus pyogenes (MTCC 442) and against the fungal strains like Candida albicans (MTCC 227), Aspergillus niger (MTCC 282) and Aspergillus clavatus (MTCC 1323). All the synthesized compounds were found to possess moderate to excellent antimicrobial activity against above selected strains.

  一系列2-(4-氯苯亚胺)-5-((3-(对取代苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-基)亚甲基)噻二唑-4-酮($\mathbf3a-h}$)化合物从2-(4-氯苯亚胺)噻二唑-4-酮($\mathbf1}$)和1-苯基-3-(对取代苯基)-1H-吡唑-4-醛($\mathbf2a-h}$)制备得到。所有化合物通过元素分析(C, H, N)和光谱分析(FT-IR, $^1H$ NMR及GC-MS)进行表征。这些新合成的化合物进行了抗菌和抗真菌活性的筛选。对大肠杆菌(MTCC 443)、铜绿假单胞菌(MTCC 1688)、金黄色葡萄球菌(MTCC 96)、酿脓链球菌(MTCC 442)等细菌株以及白色念珠菌(MTCC 227)、黑曲霉(MTCC 282)和棒曲霉(MTCC 1323)等真菌株进行了抗微生物活性观察和评估。所有合成化合物均显示出对上述选定菌株的中等到优异的抗微生物活性。