1,6-dibromo-3,4-dichloro-7,10-dimethylfluoranthene | 246874-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,6-dibromo-3,4-dichloro-7,10-dimethylfluoranthene
• 英文别名: 1,6-Dibromo-3,4-dichloro-7,10-dimethylfluoranthene
• CAS: 246874-48-6
• 化学式: C₁₈H₁₀Br₂Cl₂
• 分子量: 456.991
• InChiKey: JCQDTDVTMGFNGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.822±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dibromo-3,4-dichloro-7,10-dimethylfluoranthene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 四氯化钛 、 铜 、 锌 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2,3-dichlorocorannulene
  参考文献：
  名称：

  Coranulene的合成和Corannulene的烷基衍生物

  摘要：

  已经使用溶液相化学完成了蒌烯和烷基蒌烯衍生物的合成。合成中的关键步骤是通过低价钛与 1,6,7,10-四烷基荧蒽衍生物的苄基溴化物偶联以构建芴核。低价钛的使用代表了先前开发的闪蒸真空热解方法的可行替代方案。已经制备了芴(1)、甲基苊烯(8)、三种不同的二甲基芴烯(2、3、5)、两种不同的四甲基苊烯(4、6)、乙酰基芴烯(7)、C5h对称五甲基苊烯(9)和十甲基芴烯(10)使用低价钛碳-碳偶联化学和卤素进行由三甲基铝和催化镍盐介导的烷基交换化学。

  DOI：

  10.1021/ja991310o
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氯苊 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 溴 、 乙酸酐 、 三氯化铁 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 1,6-dibromo-3,4-dichloro-7,10-dimethylfluoranthene
  参考文献：
  名称：

  Coranulene的合成和Corannulene的烷基衍生物

  摘要：

  已经使用溶液相化学完成了蒌烯和烷基蒌烯衍生物的合成。合成中的关键步骤是通过低价钛与 1,6,7,10-四烷基荧蒽衍生物的苄基溴化物偶联以构建芴核。低价钛的使用代表了先前开发的闪蒸真空热解方法的可行替代方案。已经制备了芴(1)、甲基苊烯(8)、三种不同的二甲基芴烯(2、3、5)、两种不同的四甲基苊烯(4、6)、乙酰基芴烯(7)、C5h对称五甲基苊烯(9)和十甲基芴烯(10)使用低价钛碳-碳偶联化学和卤素进行由三甲基铝和催化镍盐介导的烷基交换化学。

  DOI：

  10.1021/ja991310o

文献信息

• Persistent Oxidation Dications from Twisted Fluoranthenes, Benzo[<i>k</i>]fluoranthene and Dimethyldibenzo[<i>j</i>.<i>l</i>]fluoranthene:  Charge Delocalization Mode, Tropicity, and Formation of Novel 8,8‘-Bifluoranthenyls. An NMR and Theoretical Study
  作者：Kenneth K. Laali、Takao Okazaki、Sergio E. Galembeck、Jay S. Siegel

  DOI：10.1021/jo010571p

  日期：2001.12.1

  oxidation dications from fluoranthene-PAHs namely 1,3,4,6,7,10-hexamethyl- 2 and 3,4-dichloro-1,6,7,10-tetramethylfluoranthene 3, benzo[k]fluoranthene 6, and 3,6-dimethyldibenzo[j,l]fluoranthene 9 are reported. Charge delocalization mode and tropicity in the resulting nonalternant dications are examined. Quenching of the superacid solutions of the dications resulted in the formation of novel 8,8'-bifluoranthenyls

  荧蒽-PAHs的持久氧化指示的第一个例子是1,3,4,6,7,10-六甲基-2和3,4-二氯-1,6,7,10-四甲基荧蒽3，苯并[k]荧蒽6报道了3，6-二甲基二苯并[j，1]荧蒽9。检查了电荷的非定域模式和生成的非替代指示中的嗜性。药物的超酸溶液的淬灭导致形成新的8，8′-联荧蒽基2a-4a。AM1用作指示剂生成（DeltaDeltaH（f）度和电离势）以及探测拥挤的荧蒽底物及其双荧蒽基的结构的初始指南。在某些情况下，按其B3LYP / 6-31G（d，p）含量计算出这些药物及其中性前体。获得电荷离域模式（NPA电荷的差异）和DFT / GIAO衍生的NMR化学位移，与实验进行比较；芳香性通过独立于核的化学位移（NICS）计算来评估。
• Defective Nanographenes Containing Seven-Five-Seven (7–5–7)-Membered Rings
  作者：Yiyang Fei、Yubin Fu、Xueqin Bai、Lili Du、Zichao Li、Hartmut Komber、Kam-Hung Low、Shengqiang Zhou、David Lee Phillips、Xinliang Feng、Junzhi Liu

  DOI：10.1021/jacs.0c12116

  日期：2021.2.10

  high stability under ambient conditions, which contrast with the reported unstable biradicaloid nanographenes that contain heptagons. Our work reported herein offers insights into the understanding of structure-related properties and enables the control of the electronic structures of expanded nanographenes with atomically precise defects.

  在石墨烯中已经观察到缺陷，并且预计将在其光学，电子和磁性方面发挥关键作用。但是，由于大多数研究都集中在结构表征上，因此拓扑缺陷对石墨烯的物理化学性质的影响仍然知之甚少。这里，我们证明的三种新nanographenes（自底向上的合成1 - 3），其中7个十七（7-5-7） -元环被引入到其SP具有良好定义的缺陷2碳框架。从X射线晶体学分析，化合物1采用接近平面的结构。化合物2，与1相比具有一个额外的五元环拥有稍微呈马鞍形的几何形状。化合物3，可以看作是具有两个键的1的“头对头”融合，其特征是两个鞍座连接在一起。将得到的有缺陷的nanographenes 1 - 3通过UV-vis吸收，循环伏安法，和时间分辨的吸收光谱很好研究，并通过密度泛函理论（DFT）计算进一步证实。详细的实验和理论研究阐明，这三个nanographenes 1 - 3在基态下表现出抗芳烃特性，并在环境条件下显示出高稳定