1,3,4,6,7,10-hexakis(dibromomethyl)fluoranthene | 244236-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3,4,6,7,10-hexakis(dibromomethyl)fluoranthene
• 英文别名: 1,3,4,6,7,10-hexkis(dibromomethyl)fluoranthene
• CAS: 244236-75-7
• 化学式: C₂₂H₁₀Br₁₂
• 分子量: 1233.17
• InChiKey: SKFVRGWSAMPMNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6,7,10-hexakis(dibromomethyl)fluoranthene 在 四氯化钛 、 铜 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以20%的产率得到cyclopenta[bc]corannulene
  参考文献：
  名称：

  Coranulene的合成和Corannulene的烷基衍生物

  摘要：

  已经使用溶液相化学完成了蒌烯和烷基蒌烯衍生物的合成。合成中的关键步骤是通过低价钛与 1,6,7,10-四烷基荧蒽衍生物的苄基溴化物偶联以构建芴核。低价钛的使用代表了先前开发的闪蒸真空热解方法的可行替代方案。已经制备了芴(1)、甲基苊烯(8)、三种不同的二甲基芴烯(2、3、5)、两种不同的四甲基苊烯(4、6)、乙酰基芴烯(7)、C5h对称五甲基苊烯(9)和十甲基芴烯(10)使用低价钛碳-碳偶联化学和卤素进行由三甲基铝和催化镍盐介导的烷基交换化学。

  DOI：

  10.1021/ja991310o
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氯苊 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 溴 、 乙酸酐 、 三氯化铁 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 193.5h， 生成 1,3,4,6,7,10-hexakis(dibromomethyl)fluoranthene
  参考文献：
  名称：

  Coranulene的合成和Corannulene的烷基衍生物

  摘要：

  已经使用溶液相化学完成了蒌烯和烷基蒌烯衍生物的合成。合成中的关键步骤是通过低价钛与 1,6,7,10-四烷基荧蒽衍生物的苄基溴化物偶联以构建芴核。低价钛的使用代表了先前开发的闪蒸真空热解方法的可行替代方案。已经制备了芴(1)、甲基苊烯(8)、三种不同的二甲基芴烯(2、3、5)、两种不同的四甲基苊烯(4、6)、乙酰基芴烯(7)、C5h对称五甲基苊烯(9)和十甲基芴烯(10)使用低价钛碳-碳偶联化学和卤素进行由三甲基铝和催化镍盐介导的烷基交换化学。

  DOI：

  10.1021/ja991310o

文献信息

• Non-Pyrolytic Syntheses of Buckybowls:  Corannulene, Cyclopentacorannulene, and a Semibuckminsterfullerene
  作者：Andrzej Sygula、Peter W. Rabideau

  DOI：10.1021/ja991169j

  日期：1999.9.1

  Corannulene (1), cyclopentacorannulene (2), and a C30H12 semibuckminsterfullerene (3) have been prepared by non-pyrolytic methods employing bromomethyl/dibromomethyl and/or dibromomethyl/dibromomethyl coupling with low-valent titanium or vanadium. Reductive coupling of tetrakis(dibromomethyl)fluoranthene (8) with vanadium(III) chloride and lithium aluminum hydride affords corannulene in 70−75% yield

  Corannulene (1)、cyclopentacorannulene (2) 和 C30H12 semibuckminsterfullerene (3) 已通过非热解方法制备，采用溴甲基/二溴甲基和/或二溴甲基/二溴甲基与低价钛或钒偶联。四（二溴甲基）荧蒽 (8) 与氯化钒 (III) 和氢化铝锂的还原偶联以 70-75% 的产率提供芴烯。类似地，六（二溴甲基）荧蒽（13）以 20-30% 的产率生成环戊二烯，十二溴（八甲基）茚并荧蒽（6）以 20% 的产率生成半巴克明斯特富勒烯（3）。