4,4'-diselanediyldibutanoic acid | 14362-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-diselanediyldibutanoic acid
• 英文别名: 4.4'-Diseleno-di-buttersaeure；4,4'-diselenobisbutyric acid；Diselenodibutyric acid；4-(3-carboxypropyldiselanyl)butanoic acid
• CAS: 14362-48-2
• 化学式: C₈H₁₄O₄Se₂
• 分子量: 332.117
• InChiKey: WORSJCPMKUOXAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87.5-88 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  523.0±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-diselanediyldibutanoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以98%的产率得到4,4'-diselenobisbutyric acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Palus; Chojnacka; Piasecki, Polish Journal of Chemistry, 2004, vol. 78, # 11-12, p. 2117 - 2126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸甲酯 生成 4,4'-diselanediyldibutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Hypophosphorous Acid, a Novel Reagent for the Reduction of Diselenides and the Selenol-Catalyzed Reduction of Disulfides^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01342a052

文献信息

• Synthesis of Functionalized Organoselenium Materials: Selenides and Diselenides Containing Cholesterol
  作者：Tiago E. Frizon、Jamal Rafique、Sumbal Saba、Ivan H. Bechtold、Hugo Gallardo、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/ejoc.201500124

  日期：2015.6

  A simple and efficient procedure for the synthesis of three new series of chalcogen liquid crystals, based on selenides and diselenides, containing cholesterol in their structure, is described. Thermal and liquid crystalline properties were investigated by POM, DSC, TGA and XRD scattering. Six of the nine molecules synthesized showed liquid crystal properties, with smectic mesomorphism. All the compounds

  描述了一种简单有效的合成三个新系列硫属元素液晶的方法，基于硒化物和二硒化物，在其结构中含有胆固醇。通过POM、DSC、TGA和XRD散射研究热和液晶性质。合成的九个分子中有六个显示出液晶特性，具有近晶介晶现象。所有化合物均表现出良好的热稳定性。通过XRD分析证实了近晶介晶现象。通过使用原子力显微镜（AFM）研究薄膜表面的形态。所有制备的二硒化物都显示出良好的谷胱甘肽过氧化物酶样活性，其中一种二硒化物的活性是标准 Ebselen 的 3.3 倍。
• Visible-light-induced intermolecular aminoselenation of alkenes
  作者：Gong-Qing Liu、Chen-Fan Zhou、Yun-Qian Zhang、Wei Yi、Peng-Fei Wang、Ji Liu、Yong Ling

  DOI：10.1039/d1gc03195c

  日期：——

  An intermolecular aminoselenation of alkenes with sulfonimides and diselenides is achieved via a visible-light-induced three component reaction. A broad variety of aminoselenation products is accessible in good yields with excellent functional group compatibility. Additional features of this new protocol include being additive- and photocatalyst-free and the use of natural sunlight as well as suitability

  烯烃与磺酰亚胺和二硒化物的分子间氨基硒化是通过可见光诱导的三组分反应实现的。种类繁多的氨基硒化产品可以以良好的收率获得，并具有出色的官能团兼容性。这一新协议的其他特点包括无添加剂和光催化剂、使用自然阳光以及适用于改性苯乙烯功能化生物分子。机理研究表明，这种转变是通过一系列自由基加成和亲核取代发生的。
• Lithium diselenide in aprotic medium - a convenient reagent for synthesis of organic diselenides
  作者：Ludwik Syper、Jacek Mlochowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89801-x

  日期：1988.1

  The reduction of selenium with lithium in THF in the presence of diphenylacetylene as a catalyst afforded lithium diselenide, which reacted with electrophiles giving alkyl or aryl diselenides 1 - 3 and selenides 4, as by-products. The useful method for preparation of diselenides based on this reaction was elaborated.

  在二苯乙炔作为催化剂的存在下，用锂在THF中还原硒，得到二硒化锂，其与亲电试剂反应生成副产物烷基或芳基二硒化物1-3和硒化物4。阐述了基于该反应制备二硒化物的有用方法。
• Diselenides and Allyl Selenides as Glutathione Peroxidase Mimetics. Remarkable Activity of Cyclic Seleninates Produced in Situ by the Oxidation of Allyl ω-Hydroxyalkyl Selenides
  作者：Thomas G. Back、Ziad Moussa

  DOI：10.1021/ja0357588

  日期：2003.11.1

  generated 1,2-oxaselenolane Se-oxide (31) in situ by a series of oxidation and [2,3]sigmatropic rearrangement steps. The remarkably active cyclic seleninate 31 proved to be the true catalyst, reacting with the thiol via a postulated mechanism in which the thioseleninate 32 is first produced, followed by further thiolysis to selenenic acid 33 and oxidation-dehydration to regenerate 31. In contrast to catalysis

  在模型系统中测试了一系列含有配位取代基的脂肪族二硒化物和硒化物的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样催化活性，其中用苄硫醇还原叔丁基氢过氧化物以提供二苄基二硫化物和叔丁醇在下进行标准条件并通过 HPLC 监测。尽管二硒化物通常表现出较差的催化活性，但烯丙基硒化物证明更有效。特别是，烯丙基 3-羟丙基硒化物 (25) 通过一系列氧化和 [2,3] sigmatropic 重排步骤在原位快速生成 1,2-oxaselenolane Se-氧化物 (31)。显着活性的环状硒酸盐 31 被证明是真正的催化剂，通过假设的机制与硫醇反应，其中首先产生硫硒酸盐 32，
• Condition-Driven Selective Syntheses of Dialkyl Diselenides Involving Elemental Selenium and Sodium Borohydride
  作者：Alain Krief、Michel Derock

  DOI：10.1055/s-2005-864814

  日期：——

  Dialkyl diselenides have been prepared from alkyl ­halides, sodium borohydride and elemental selenium using two ­different methods. One of them involves the intermediate formation of diselenide dianion equivalent (-SeSe-).

  二烷基二硒化物是通过烷基卤化物、硼氢钠和元素硒采用两种不同的方法制备的。其中一种方法涉及二硒化物二阴离子等价物（-SeSe-）的中间形成。