3,5-difluoro-[1,1′-biphenyl]-2-amine | 926203-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-difluoro-[1,1′-biphenyl]-2-amine
• 英文别名: 2,4-Difluoro-6-phenylaniline
• CAS: 926203-62-5
• 化学式: C₁₂H₉F₂N
• mdl: MFCD09042392
• 分子量: 205.207
• InChiKey: XRQBIJMAKJGKFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-difluoro-[1,1′-biphenyl]-2-amine 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(difluoromethyl)-2,4-difluorophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化用氟化砜对异氰酸根自由基进行氟烷基化

  摘要：

  可见光光氧化还原催化作用使异氰酸酯与氟化砜发生自由基氟烷基化。因此，在温和的条件下，可以使用各种容易获得的单，二和三氟甲基杂芳基砜作为有效的自由基氟代烷基化试剂。该方法不仅描述了氟化砜的新合成应用，而且为氟代烷基自由基的制备提供了新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201510533
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟-6-碘苯胺 在 potassium carbonate 、 苯硼酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以74 %的产率得到3,5-difluoro-[1,1′-biphenyl]-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型氟化菲啶-6(5H)-酮衍生物的高效合成及其体外抗病毒活性评价

  摘要：

  描述了一种在氯苯中以三氟甲磺酸为介导的从相应的2-异氰酸基-1,1'-联苯合成氟化菲啶-6(5 H )-酮的简便有效的方法。该反应使用容易获得的起始原料，在非常温和的反应条件（rt）下进行，并以良好至优异的收率获得具有生物学前景的氟化杂环。在体外测试了合成化合物在 MDCK 细胞系中的细胞毒性以及针对流感病毒 A/Puerto Rico/8/34 (H1N1) 的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2024.110240

文献信息

• Visible Light-Induced Radical Cyclization of Tertiary Bromides with Isonitriles To Construct Trifluoromethylated Quaternary Carbon Center
  作者：Wengui Wang、Yong Guo、Ke Sun、Shoufeng Wang、Shuxiang Zhang、Chao Liu、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02405

  日期：2018.12.7

  approach to compounds containing a trifluoromethylated quaternary carbon center, most of which show excellent potential to be agrochemicals. In addition, the bromides were prepared from perfluoroisobutylene, which is a waste from industry, after several steps. This reaction shows a feasible transfer of harmful waste into useful compounds.

  报道了三氟甲基化的叔溴化物与可见光诱导的异腈的反应。在自由基过程中避免了脱氟。该方法为含有三氟甲基化季碳中心的化合物提供了一种有效的方法，其中大多数化合物显示出极好的农用化学品潜力。另外，溴化物是由全氟异丁烯制备的，这是工业上的废物，经过几个步骤。该反应表明有害废物可行地转移到有用的化合物中。
• Preparation of 6-Difluoromethylphosphonated Phenanthridines by Visible-Light-Driven Radical Cyclization of 2-Isocyanobiphenyls
  作者：Shuang Wang、Wen-Liang Jia、Lin Wang、Qiang Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201500988

  日期：2015.11

  A protocol to obtain a variety of 6-difluoromethylenephosphonated phenanthridines through a radical cyclization process was explored. These reactions, performed with the use of diethyl bromodifluoromethylphosphonate as a radical resource and 2-isocyanobiphenyls as radical acceptors, were smoothly triggered by visible-light photocatalysis. Electron-withdrawing and electron-donating groups were well

  探索了通过自由基环化过程获得多种 6-二氟亚甲基膦酸化菲啶的方案。这些反应以溴二氟甲基膦酸二乙酯为自由基源，2-异氰基联苯为自由基受体，在可见光光催化下顺利触发。吸电子和给电子基团具有良好的耐受性，并且以优异到中等的产率获得了目标分子。
• Radical (Phenylsulfonyl)difluoromethylation of Isocyanides with PhSO₂CF₂H under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Pan Xiao、Jian Rong、Chuanfa Ni、Junkai Guo、Xinjin Li、Dingben Chen、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03013

  日期：2016.11.18

  An atom-economical method for radical (phenylsulfonyl)difluoromethylation of isocyanides with PhSO2CF2H under transition-metal-free conditions has been developed. A PhSO2CF2 radical is generated through the oxidation of PhSO2CF2- after the deprotonation of PhSO2CF2F1 in one pot. The reaction exhibits excellent functional-group tolerance and the resulting products can be further modified with the removal of a PhSO2 group to give other CF2-containirfg compounds.
• Radical Fluoroalkylation of Isocyanides with Fluorinated Sulfones by Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Jian Rong、Ling Deng、Ping Tan、Chuanfa Ni、Yucheng Gu、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201510533

  日期：2016.2.18

  visible‐light photoredox catalysis. A wide range of readily available mono‐, di‐, and trifluoromethyl heteroaryl sulfones can thus be used as efficient radical fluoroalkylation reagents under mild conditions. This method not only describes a new synthetic application of fluorinated sulfones, but also provides a new route to fluoroalkyl radicals.

  可见光光氧化还原催化作用使异氰酸酯与氟化砜发生自由基氟烷基化。因此，在温和的条件下，可以使用各种容易获得的单，二和三氟甲基杂芳基砜作为有效的自由基氟代烷基化试剂。该方法不仅描述了氟化砜的新合成应用，而且为氟代烷基自由基的制备提供了新途径。
• Efficient synthesis of novel fluorinated phenanthridin-6(5H)-one derivatives and in vitro evaluation of their antiviral activity
  作者：Larisa Gurskaya、Larisa Politanskaya、Jiaying Wang、Polina Ilyina、Alexandrina Volobueva、Vladimir Zarubaev

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2024.110240

  日期：2024.2

  and efficient method for the synthesis of fluorinated phenanthridin-6(5H)-ones from the corresponding 2-isocyanato-1,1′-biphenyls mediated by trifluoromethanesulfonic acid in chlorobenzene is described. The reaction uses readily available starting materials, takes place under very mild reaction conditions (r. t.) and provides access to biologically promising fluorinated heterocycles in good to excellent

  描述了一种在氯苯中以三氟甲磺酸为介导的从相应的2-异氰酸基-1,1'-联苯合成氟化菲啶-6(5 H )-酮的简便有效的方法。该反应使用容易获得的起始原料，在非常温和的反应条件（rt）下进行，并以良好至优异的收率获得具有生物学前景的氟化杂环。在体外测试了合成化合物在 MDCK 细胞系中的细胞毒性以及针对流感病毒 A/Puerto Rico/8/34 (H1N1) 的抗病毒活性。