2-羟基-3-甲基二苯甲酮 | 4072-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-3-甲基二苯甲酮
• 英文名称: (2-hydroxy-3-methylphenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-methyl-benzophenon；2-Hydroxy-3-methylbenzophenone；(2-hydroxy-3-methylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 4072-08-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: CMPDALZGFSCNOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基二苯甲酮 在 镍 、 甲基环己烷 作用下， 200.0 ℃ 、17.16 MPa 条件下， 生成 2-环己基甲基-6-甲基-环己醇
  参考文献：
  名称：

  Notes - The Preparation of 3-Phenyl-7-methylbenzisoxazole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01113a622
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基水杨酸 在 吡啶 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-羟基-3-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Antianaphylactic benzophenones and related compounds

  摘要：

  The synthesis and biological properties of 85 benzophenones and related compounds are described. The majority of the compounds inhibit the release of leukotrienes (LT) C4 and D4 in vitro from sensitized guinea pig chopped lung. In addition, some of the compounds inhibited the release of LTs from passively sensitized human chopped lung and protected guinea pigs from the effects of anaphylaxis in a modified Herxheimer test.

  DOI：

  10.1021/jm00391a010

文献信息

• Rh^III -Catalyzed Decarboxylative <i>o</i> -Acylation of Arenes Bearing an Oxidizing Directing Group
  作者：Suvankar Bera、K. Chandrasekhar、Satadru Chatterjee、Sunil Kumar Killi、Debabrata Sarkar、Biswadip Banerji

  DOI：10.1002/ejoc.201900242

  日期：2019.6.30

  report of RhIII‐Catalyzed Decarboxylative Acylation of arenes. This method provides an efficient access to both of mono/bis‐ortho acylated phenols selectively. In general, for para‐substituted N‐aryloxyacetamides, the product selectivity towards mono and bis‐acylated phenols can be controlled by varying the amount of oxidant. But ortho‐ and meta‐substituted N‐aryloxyacetamides give exclusive mono‐acylated

  我们提出了Rh III催化的芳烃脱羧酰化的第一份报告。这种方法可以有效地选择性地获得单/双邻位酰化苯酚。通常，对于对位取代的N-芳氧基乙酰胺，可以通过改变氧化剂的量来控制产物对单酰化和双酰化苯酚的选择性。但是在任何条件下，邻位和间位取代的N-芳氧基乙酰胺都可以提供独家的单酰化产物。
• Acylation of Csp²–H bond with acyl sources derived from alkynes: Rh–Cu bimetallic catalyzed CC bond cleavage
  作者：Ying Xie

  DOI：10.1039/c6cc05769a

  日期：——

  A novel Rh-Cu bimetallic catalyzed C[identical with]C bond cleavage as the acyl surrogates for the Csp2-H bonds acylation has been described. This transformation provides a concise way to synthesize orth-Acylphenols using...

  已经描述了新颖的Rh-Cu双金属催化的C C键断裂作为Csp 2 -H键酰化的酰基替代物。这种转化提供了一种使用...来合成邻酰基苯酚的简明方法。
• Fries rearrangement in ionic melts
  作者：Jitendra R Harjani、Susheel J Nara、Manikrao M Salunkhe

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00029-6

  日期：2001.3

  1-Butyl-3-methylimidazolium chloroaluminate, [BMIm]+Al2Cl7−, was used as a solvent as well as a Lewis acid catalyst in Fries rearrangement reactions of phenyl benzoates. The rate of consumption of phenyl benzoate obeyed first-order kinetics. Good yields and high selectivity are the features observed in this unconventional but interesting aprotic solvent.

  1-丁基-3-甲基咪唑鎓氯铝酸盐，[BMIM] +的Al 2氯7 - ，用作溶剂以及在弗里斯苯基苯甲酸酯的重排反应的路易斯酸催化剂。苯甲酸苯酯的消耗速率服从一级动力学。在这种非常规但有趣的非质子溶剂中观察到的特征是高收率和高选择性。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Transfer Hydrogenation of ortho-Hydroxybenzophenone NH Ketimines and Applications
  作者：Thanh Binh Nguyen、Qian Wang、Françoise Guéritte

  DOI：10.1002/chem.201101694

  日期：2011.8.22

  Unprotected synthesis: The first enantioselective chiral phosphoric acid catalyzed transfer hydrogenation of unprotected ortho‐hydroxybenzophenone NH imines by using a Hantzsch ester as the hydrogen source afforded the corresponding chiral N,O‐unprotected ortho‐hydroxydiarylmethylamines in high yields with excellent enantioselectivities (see scheme).

  未受保护的合成：第一对映选择性的手性磷酸催化的传递未受保护的氢化邻-hydroxybenzophenoneÑ  ħ亚胺通过使用汉奇酯作为得到相应的手性氢源N，O -unprotected邻-hydroxydiarylmethylamines以高收率和优异的对映选择性（见方案）。
• One-Pot Synthesis of 3,4-Disubstituted Coumarins under Catalysis of Mn3O4 Nanoparticles
  作者：Huayin Sun、Yonghui Zhang、Fengfeng Guo、Yizhe Yan、Changfeng Wan、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201101578

  日期：2012.1

  The one-pot synthesis of 3,4-disubstituted coumarins from substituted 2-(hydroxymethyl)phenols with β-keto esters catalyzed by Mn3O4 nanoparticles was developed. A series of 3,4-disubstituted coumarin derivatives were obtained in good yields.

  开发了由 Mn3O4 纳米颗粒催化的 β-酮酯取代 2-（羟甲基）苯酚一锅法合成 3,4-二取代香豆素。以良好的收率获得了一系列 3,4-二取代香豆素衍生物。