boric acid trimethallyl ester | 78538-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: boric acid trimethallyl ester
• 英文别名: Borsaeure-trimethallylester；Trimethallylborat；Tris-(2-methyl-allyl)-borat；Tris(2-methylprop-2-en-1-yl) borate；tris(2-methylprop-2-enyl) borate
• CAS: 78538-54-2
• 化学式: C₁₂H₂₁BO₃
• 分子量: 224.108
• InChiKey: AYFFECFSHYKLDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  boric acid trimethallyl ester 在 三氯化硼 作用下， 生成 3-氯-2-甲基丙烯
  参考文献：
  名称：

  Gerrard et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 3285,3288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 硼酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 boric acid trimethallyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于快速灵活合成 1,3-多元醇的催化不对称迭代/多米诺醛交叉羟醛反应

  摘要：

  我们在这里报告了醛之间的催化不对称迭代和多米诺交叉羟醛反应，具有高度的稳健性、灵活性和通用性。Cu(I)-DTBM-SEGPHOS 复合物催化受体醛和由供体醛衍生的硼烯醇化物之间的不对称交叉羟醛反应，该反应是通过 Ir 催化的烯丙氧基硼酸酯异构化产生的。可以重复使用醛醇产物作为随后不对称醛醇反应的受体底物的单元过程。双醇醛反应的供体醛和立体选择性可以以逐步的方式灵活切换。此外，使用适量的供体和胺添加剂，可以在一锅法中进行不对称的三重和四重醛醇反应，通过控制多达八个立体中心快速拉长碳骨架。该方法可用于直接合成对映异构和非对映异构富集的 1,3-多元醇。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11192

文献信息

• Stereoselective Synthesis of <i>O</i>-Glycosides with Borate Acceptors
  作者：Xiaoxiao Zhao、Zhentao Zhang、Jing Xu、Nengzhong Wang、Nianyu Huang、Hui Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01011

  日期：2023.8.18

  borate acceptors in O-glycosylation with glycal donors remains underexplored. Herein, we describe a novel O-glycosylation resulting in the formation of 2,3-unsaturated O-glycosides and 2-deoxy O-glycosides mediated by palladium and copper catalysis, respectively. This O-glycosylation method tolerated a broad scope of trialkyl/triaryl borates and various glycals with exclusive stereoselectivities in high

  硼酸酯作为偶联剂广泛应用于有机合成中。然而，硼酸受体在与糖供体的O-糖基化中的直接利用仍未得到充分探索。在此，我们描述了一种新颖的O-糖基化，分别由钯和铜催化介导，导致2,3-不饱和O-糖苷和2-脱氧O-糖苷的形成。这种O-糖基化方法可耐受多种三烷基/三芳基硼酸酯和各种糖醛，具有高产率的独特立体选择性。由于硼酸酯的性质，所有所需的脂肪族/芳香族O-糖苷和2-脱氧O-糖苷均成功生成，没有半缩醛副产物和O→C重排。通过将 2,3-不饱和糖苷产物功能化形成饱和 β- O-糖苷、2,3-脱氧O-糖苷和 2,3-环氧O-糖苷，证明了该策略的实用性。
• New Aliphatic Borates¹
  作者：Allen Scattergood、Warren H. Miller、Julian Gammon

  DOI：10.1021/ja01228a024

  日期：1945.12
• 571. The preparation of some unsaturated aliphatic derivatives of mercury and boron
  作者：Eugene Rothstein、Rowland W. Saville

  DOI：10.1039/jr9520002987

  日期：——
• 176. The preparation of simple organic orthoborates
  作者：Leo H. Thomas

  DOI：10.1039/jr9460000820

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.10, 3.11.3, page 192 - 193
  作者：

  DOI：——

  日期：——