1-chloro-6-methyl-9H-xanthen-9-one | 359028-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-chloro-6-methyl-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 1-chloro-6-methylxanthone；1-Chloro-6-methylxanthen-9-one
• CAS: 359028-02-7
• 化学式: C₁₄H₉ClO₂
• 分子量: 244.677
• InChiKey: UQEKVHPPYJAUPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-6-methyl-9H-xanthen-9-one 在 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以58%的产率得到8-chloro-9-oxo-9H-xanthene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  蒽醌和氧杂蒽酮衍生物对转甲状腺素蛋白淀粉样变性的抑制活性

  摘要：

  转甲状腺素蛋白是一种四聚体蛋白，其功能是作为甲状腺素和视黄醇结合蛋白的转运蛋白。已知转甲状腺素蛋白的错误折叠和淀粉样蛋白聚集会导致野生型和遗传性转甲状腺素蛋白淀粉样变性。通过低分子量化合物稳定转甲状腺素蛋白四聚体是抑制淀粉样变性聚集途径的有效策略。在这里，我们研究了蒽醌和氧杂蒽酮衍生物对淀粉样蛋白聚集的抑制活性，发现具有一个氯或甲基的氧杂蒽酮-2-羧酸具有与二氟尼柳相当的强抑制活性，二氟尼柳是最著名的稳定剂之一。转甲状腺素蛋白。与化合物复合的转甲状腺素蛋白的 X 射线晶体结构表明，引入氯、它被埋在疏水区域中，对于稳定剂对淀粉样变性的强抑制作用很重要。一个体外吸收、分布、代谢和消除 (ADME) 研究和体内药代动力学研究表明，这些化合物具有类似药物的特性，表明它们具有作为稳定转甲状腺素蛋白的治疗剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116292
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲酸 在 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-chloro-6-methyl-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  卤代蒽酮的合成与亲核取代

  摘要：

  的酰化反应米与甲磺酸的存在下2,6- dihalobenzoic酸，并且随后，将所得到的环化甲酚ö具有K -hydroxybenzophenones 2 CO 3 /二甲基甲酰胺，得到haloxanthones 4和5以高收率。以比较的方式研究了用O-，N-和S-亲核试剂对所得卤代蒽酮的芳香亲核取代，并获得了各种新的O-，N-和S-取代的氧杂蒽。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380311