7-(3,4-methylenedioxyphenyl)indole | 173267-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 7-(3,4-methylenedioxyphenyl)indole
• 英文别名: 7-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1H-indole
• CAS: 173267-18-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: GDUXSVIHFFFPCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3,4-methylenedioxyphenyl)indole 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 去氢石蒜碱酮
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethanesulfonic anhydride–4-(N,N-dimethylamino)pyridine as a reagent combination for effecting Bischler–Napieraiski cyclisation under mild conditions: application to total syntheses of the Amaryllidaceae alkaloids N-methylcrinasiadine, anhydrolycorinone, hippadine and oxoassoanine

  摘要：

  三酸酐和 4-(N,N-二甲基氨基)吡啶在非常温和的条件下对 δ-苯基乙基氨基甲酸酯和 δ-苯基乙基酰胺进行比施勒-纳皮尔卡斯基环化反应。

  DOI：

  10.1039/c39950002551
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 7-(3,4-methylenedioxyphenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）盐催化2-乙炔基苯胺衍生物合成吲哚环的有效方法的开发及其在天然产物合成中的应用

  摘要：

  研究了Cu（II）盐催化吲哚合成的有效方法的开发及其应用。已经证明，Cu（OAc）2是合成各种1-对甲苯磺酰基或1-甲基磺酰吲哚的最佳催化剂，这些1-对甲苯磺酰基或1-甲基磺酰吲哚在吲哚的芳环和C2位置均具有吸电子和供电子基团。对于初级苯胺衍生物，Cu（OCOCF 3）2表现出良好的活性，而Cu（OAc）2是仲苯胺环化的良好催化剂。该方法可用于在同一分子中具有亲电子部分的化合物的顺序环化反应。通过用KH预先处理，实现了顺序环化以提供三环系统，但第二个环化仅限于五元和六元环。最后，完成了以Cu（II）促进的吲哚合成为关键步骤的马匹的正式和全合成。

  DOI：

  10.1021/jo035528b

文献信息

• Development of an Efficient Procedure for Indole Ring Synthesis from 2-Ethynylaniline Derivatives Catalyzed by Cu(II) Salts and Its Application to Natural Product Synthesis
  作者：Kou Hiroya、Shin Itoh、Takao Sakamoto

  DOI：10.1021/jo035528b

  日期：2004.2.1

  The development of efficient methods for the indole synthesis catalyzed by Cu(II) salts and its applications were investigated. Cu(OAc)2 has been proved to be the best catalyst for the synthesis of various 1-p-tolylsulfonyl or 1-methylsulfonylindoles, which have both electron-withdrawing and electron-donating groups on the aromatic ring and C2 position of indoles. For the primary aniline derivatives

  研究了Cu（II）盐催化吲哚合成的有效方法的开发及其应用。已经证明，Cu（OAc）2是合成各种1-对甲苯磺酰基或1-甲基磺酰吲哚的最佳催化剂，这些1-对甲苯磺酰基或1-甲基磺酰吲哚在吲哚的芳环和C2位置均具有吸电子和供电子基团。对于初级苯胺衍生物，Cu（OCOCF 3）2表现出良好的活性，而Cu（OAc）2是仲苯胺环化的良好催化剂。该方法可用于在同一分子中具有亲电子部分的化合物的顺序环化反应。通过用KH预先处理，实现了顺序环化以提供三环系统，但第二个环化仅限于五元和六元环。最后，完成了以Cu（II）促进的吲哚合成为关键步骤的马匹的正式和全合成。
• Trifluoromethanesulfonic anhydride–4-(N,N-dimethylamino)pyridine as a reagent combination for effecting Bischler–Napieraiski cyclisation under mild conditions: application to total syntheses of the Amaryllidaceae alkaloids N-methylcrinasiadine, anhydrolycorinone, hippadine and oxoassoanine
  作者：Martin G. Banwell、Brett D. Bissett、Stefan Busato、Cameron J. Cowden、David C. R. Hockless、Jeffrey W. Holman、Roger W. Read、Angela W. Wu

  DOI：10.1039/c39950002551

  日期：——

  A combination of triflic anhydride and 4-(N,N-dimethylamnino)pyridine effects Bischler–Napieraiski cyclisation of β-phenethytearbamates and β-phenethylamides under very mild conditions.

  三酸酐和 4-(N,N-二甲基氨基)吡啶在非常温和的条件下对 δ-苯基乙基氨基甲酸酯和 δ-苯基乙基酰胺进行比施勒-纳皮尔卡斯基环化反应。