1-azido-2-fluoroethane | 894792-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-azido-2-fluoroethane
• 英文别名: 2-fluoroethyl azide；fluoroethyl azide；2-fluoro-1-azidoethane
• CAS: 894792-94-0
• 化学式: C₂H₄FN₃
• mdl: MFCD23971466
• 分子量: 89.0723
• InChiKey: LAZLFOJNNMFIGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2-fluoroethane 在 三苯基膦 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到2-氟乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  可持续的有机磷催化施陶丁格还原

  摘要：

  已经开发出一种高效且可持续的Staudinger催化还原方法，用于以优异的产率将有机叠氮化物转化为胺。该反应对优异的官能团具有极好的官能团耐受性，这些官能团否则容易还原，例如砜，酯，酰胺，酮，腈，烯烃和苄基醚。通过使用PMHS，CPME和缺少柱色谱法可以举例说明反应的绿色性质。

  DOI：

  10.1039/c8gc02136h
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-氟乙烷 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-azido-2-fluoroethane
  参考文献：
  名称：

  Novel bioluminescent coelenterazine derivatives with imidazopyrazinone C-6 extended substitution for Renilla luciferase

  摘要：

  新型腔肠素类似物在细胞内展现出优异的生物发光特性，因此成为生物发光技术的理想分子。

  DOI：

  10.1039/c6ob00659k

文献信息

• <i>N</i>¹-Fluoroalkyltryptophan Analogues: Synthesis and <i>in vitro</i> Study as Potential Substrates for Indoleamine 2,3-Dioxygenase
  作者：Jean Henrottin、Astrid Zervosen、Christian Lemaire、Frédéric Sapunaric、Sophie Laurent、Benoit Van den Eynde、Serge Goldman、Alain Plenevaux、André Luxen

  DOI：10.1021/ml500385d

  日期：2015.3.12

  tryptophan, two N (1)-fluoroalkylated tryptophan derivatives, are described here. In vitro enzymatic assays with these two new potential substrates of hIDO show that 1-FETrp is a good and specific substrate of hIDO. Therefore, its radioactive isotopomer, 1-[(18)F]FETrp, should be a molecule of choice to visualize tumoral and inflammatory tissues and/or to validate new potential inhibitors.

  吲哚胺2，3-二加氧酶（hIDO）是一种酶，可通过犬尿氨酸途径催化1-色氨酸吲哚环的氧化裂解，从而在炎症和肿瘤组织中发挥免疫抑制特性。1-（2-氟乙基）-色氨酸（1-FETrp）和1-（（1-（2-氟乙基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲基）-色氨酸的合成，两个在此描述了N（1）-氟代烷基色氨酸衍生物。用hIDO的这两种新的潜在底物进行的体外酶分析表明1-FETrp是hIDO的良好而特异性的底物。因此，其放射性同位素异构体1-[（（18）F] FETrp）应该成为可视化肿瘤和炎性组织和/或验证新的潜在抑制剂的分子选择。
• Fluorous Synthesis of¹⁸F Radiotracers with the [¹⁸F]Fluoride Ion: Nucleophilic Fluorination as the Detagging Process
  作者：Romain Bejot、Thomas Fowler、Laurence Carroll、Sophie Boldon、Jane E. Moore、Jérôme Declerck、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.200803897

  日期：2009.1.5

  Tag team: The fluoro‐detagging of fluorous sulfonates by the [18F]fluoride ion was found to be an advantageous strategy for the preparation of various 18F‐labeled prosthetic groups and known radiotracers (see picture). Fluorous solid phase extraction (FSPE) was used to separate the excess fluorous precursor from the labeled material, which suggests that traditional purification protocols such as distillation

  标签小组：发现[ 18 F]氟离子对氟代磺酸盐进行氟脱标记是制备各种18 F标记的修复基团和已知放射性示踪剂的有利策略（参见图片）。荧光固相萃取（FSPE）用于从标记的材料中分离出过量的氟前体，这表明可以避免传统的纯化方案，例如蒸馏或繁琐的分离。
• A novel ¹⁸F-labeled clickable substrate for targeted imaging of SNAP-tag expressing cells by PET <i>in vivo</i>
  作者：Dominic Alexej Depke、Christian Paul Konken、Lukas Rösner、Sven Hermann、Michael Schäfers、Andrea Rentmeister

  DOI：10.1039/d1cc03871k

  日期：——

  specific targeting of cells for imaging in vitro and also in vivo. To this end, fluorescent SNAP substrates have been established and used in microscopy and fluorescence imaging while radioactive substrates for the highly sensitive and whole-body positron emission tomography (PET) have been lacking. Here, we show for the first time successful and high-contrast PET imaging of subcutaneous SNAP-tag expressing

  使用自标记酶（如 SNAP-tag）进行生物正交共价标记具有很高的潜力，可以特异性靶向细胞进行体外和体内成像。为此，荧光 SNAP 底物已被建立并用于显微镜和荧光成像，而用于高灵敏度和全身正电子发射断层扫描 (PET) 的放射性底物一直缺乏。在这里，我们首次展示了通过生物正交共价靶向体内新型18 F 放射性配体对表达皮下 SNAP 标签的肿瘤异种移植物进行成功和高对比度的 PET 成像。
• Catalytic Staudinger Reduction at Room Temperature
  作者：Danny C. Lenstra、Joris J. Wolf、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00831

  日期：2019.5.17

  catalytic Staudinger reduction at room temperature that enables the preparation of a structurally diverse set of amines from azides in excellent yields. The reaction is based on the use of catalytic amounts of triphenylphosphine as a phosphine source and diphenyldisiloxane as a reducing agent. Our catalytic Staudinger reduction exhibits a high chemoselectivity, as exemplified by reduction of azides

  我们报道了在室温下有效的Staudinger催化还原反应，该反应能够以优异的收率从叠氮化物制备结构多样的胺。该反应基于催化量的三苯基膦作为膦源和二苯基二硅氧烷作为还原剂的使用。我们的Staudinger催化还原具有很高的化学选择性，例如叠氮化物相对于其他常见官能团（包括腈，烯烃，炔烃，酯和酮）的还原。
• Radiosynthesis and biological evaluation of 18F-labeled 4-anilinoquinazoline derivative (18F-FEA-Erlotinib) as a potential EGFR PET agent
  作者：Shun Huang、Yanjiang Han、Min Chen、Kongzhen Hu、Yongshuai Qi、Penghui Sun、Men Wang、Hubing Wu、Guiping Li、Quanshi Wang、Zhiyun Du、Kun Zhang、Suqing Zhao、Xi Zheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.066

  日期：2018.4

  mutations of EGFR. Therefore, several PET radiotracers have been developed for the selective treatment of responsive patients who undergo PET/CT imaging for tyrosine kinase inhibitor (TKI) therapy. In this study, a novel fluorine-18 labeled 4-anilinoquinazoline based PET tracer, 1N-(3-(1-(2-18F-fluoroethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl)-6,7-bis(2-methoxyethoxy)quinazolin-4-amine (18F-FEA-Erlotinib)

  表皮生长因子受体（EGFR）作为治疗靶点已引起广泛关注。几种EGFR靶向药物（吉非替尼和厄洛替尼）已获得美国食品和药物管理局（FDA）的批准，并在临床治疗中获得了高度认可。然而，由于EGFR的表达和突变水平不同，这些药物在许多实体瘤中的疗效也各不相同。因此，已经开发了几种PET放射性示踪剂，用于选择性治疗对接受酪氨酸激酶抑制剂（TKI）治疗的PET / CT成像的反应性患者。在这项研究中，一种新型的氟18标记的4-苯胺基喹唑啉基PET示踪剂，1 N-（3-（1-（2- 18 F-氟乙基）-1 H合成了-1,2,3-三唑-4（基）苯基）-6,7-双（2-甲氧基乙氧基）喹唑啉-4-胺（18 F-FEA-厄洛替尼），并在体外进行了生物学评估，体内。18 F-FEA-埃罗替尼在50分钟内达到了88％的放射化学产率（衰变校正的RCY），50 GBq /μmol以上的平均比活和99％的放射化学纯度。体