(S)-N-2,4,6-trimethylbenzenesulfinyl benzaldehyde imine | 607729-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-2,4,6-trimethylbenzenesulfinyl benzaldehyde imine
• 英文别名: (S)-N-benzylidene-2,4,6-trimethylbenzenesulfinamide；N-[mesityl-(S)-sulfinyl]benzaldimine
• CAS: 607729-51-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NOS
• 分子量: 271.383
• InChiKey: KPPLHRZIGTXNOR-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-2,4,6-trimethylbenzenesulfinyl benzaldehyde imine 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-甲基-1-苯丙胺
  参考文献：
  名称：

  一锅合成手性非外消旋胺

  摘要：

  氧杂噻唑烷-S-氧化物与间苯二甲酸溴化镁，双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂，醛和格氏试剂的一锅五组分反应可提供高收率和高立体选择性的手性非外消旋胺或亚磺酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo201849j
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,1,3,5-trimethylbenzene-6-ide,bromide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-N-2,4,6-trimethylbenzenesulfinyl benzaldehyde imine
  参考文献：
  名称：

  一锅合成手性非外消旋胺

  摘要：

  氧杂噻唑烷-S-氧化物与间苯二甲酸溴化镁，双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂，醛和格氏试剂的一锅五组分反应可提供高收率和高立体选择性的手性非外消旋胺或亚磺酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo201849j

文献信息

• α-Chiral Amines via Thermally Promoted Deaminative Addition of Alkylpyridinium Salts to Sulfinimines
  作者：Kristen M. Baker、Amanda Tallon、Richard P. Loach、Olivia P. Bercher、Matthew A. Perry、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02708

  日期：2021.10.15

  A deaminative reaction of Katritzky alkylpyridinium salts and sulfinimines has been developed to deliver enantiopure α-chiral amines. The success of this method relied on the discovery of a thermally promoted deamination via single-electron transfer of an anion−π complex of the alkylpyridinium cation with potassium carbonate. This method boasts excellent diastereoselectivity over the α-stereocenter

  Katritzky 烷基吡啶鎓盐和亚磺酰亚胺的脱氨基反应已被开发以提供对映体纯 α-手性胺。该方法的成功依赖于通过烷基吡啶鎓阳离子与碳酸钾的阴离子-π络合物的单电子转移发现了热促进脱氨作用。该方法对α-立体中心具有优异的非对映选择性以及广泛的官能团和杂环耐受性。
• Synthesis of amino-diamondoid pharmacophores <i>via</i> photocatalytic C–H aminoalkylation
  作者：William K. Weigel、Hoang T. Dang、Hai-Bin Yang、David B. C. Martin

  DOI：10.1039/d0cc02804e

  日期：——

  direct C–H aminoalkylation reaction using two light-activated H-atom transfer catalyst systems that enable the introduction of protected amines to native adamantane scaffolds with C–C bond formation. The scope of adamantane and imine reaction partners is broad and deprotection provides versatile amine and amino acid building blocks. Using readily available chiral imines, the enantioselective synthesis

  我们报告了使用两种光活化 H 原子转移催化剂系统的直接 C-H 氨基烷基化反应，该反应能够将受保护的胺引入具有 C-C 键形成的天然金刚烷支架。金刚烷和亚胺反应伙伴的范围很广，去保护提供了通用的胺和氨基酸构建块。使用容易获得的手性亚胺，还描述了沙格列汀核心和金刚乙胺衍生物的对映选择性合成。
• Asymmetric Synthesis of Trisubstituted Aziridines via Aza-Darzens Reaction of Chiral Sulfinimines
  作者：Toni Moragas、Ian Churcher、William Lewis、Robert A. Stockman

  DOI：10.1021/ol502967x

  日期：2014.12.19

  reaction of substituted 2-bromoesters with chiral tert-butane- and mesitylsulfinimines provides a rapid access to a range of highly substituted aziridines in good yields and excellent levels of stereoselectivity. The synthetic potential of this protocol is further enhanced by the successful removal of the sulfinyl motif, yielding simple access to chiral N–H aziridines in just three steps from commercial aldehyde

  取代的2-溴酸酯与手性叔丁烷和亚甲基亚磺胺的氮杂-达赞斯反应可快速获得一系列高度取代的氮丙啶，收率高，立体选择性好。成功去除亚磺酰基基序可进一步提高该方案的合成潜力，从商业醛前体仅需三步即可轻松获得手性NH氮丙啶。
• Stereoselective Radical Addition of an Acetal to Sterically Tuned Enantiomerically Pure N-Sulfinyl Imines
  作者：Tito Akindele、Ken-ichi Yamada、Takumi Sejima、Masaru Maekawa、Yasutomo Yamamoto、Mayu Nakano、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1248/cpb.58.265

  日期：——

  Enantiomerically enriched sulfonamides were synthesized by the radical addition of an acetal to enantiomerically pure N-sulfinyl imines using dimethylzinc–air and boron trifluoride diethyl etherate. Higher levels of stereocontrol were observed by using a mesitylenesulfinyl group. Furthermore, an amine and an amino alcohol with high enantiomeric purity were obtainable from the sulfonamide product.

  通过乙缩醛与对映纯的N-亚磺酰亚胺的自由基加成反应，使用二甲基锌-空气和三氟化硼乙醚酸盐合成了对映体富集的磺酰胺。使用间三联苯亚磺酰基可以观察到更高的立体控制水平。此外，可以从磺酰胺产品中获得对映体纯度高的胺和氨基醇。