2-azidophenylboronic acid pinacolate ester | 1579291-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azidophenylboronic acid pinacolate ester
• 英文别名: 2-(2-Azidophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-(2-azidophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1579291-74-9
• 化学式: C₁₂H₁₆BN₃O₂
• 分子量: 245.089
• InChiKey: YJQHRTBYICJARB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidophenylboronic acid pinacolate ester 在 吡啶 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 Ethyl 2-(2-azidophenyl)-2-methyl-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  使用芳基叠氮化物通过铅介导的β-酮酯或γ-内酰胺的α-芳基化有效合成3H-吲哚

  摘要：

  公开了在芳基叠氮化物和β-酮酯或γ-内酰胺之间促进3 H-吲哚形成的铅介导的α-芳基化反应的发展。包括的二十五个例子证明了该反应的普遍性，以获得带有四取代的邻烷基取代基的芳基叠氮化物。当与施陶丁格还原配对时，该反应简化了功能化 3 H-吲哚的合成。

  DOI：

  10.1021/ol5010615
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硼酸频哪醇酯 在 2-甲基-2-硝基丙烷 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以61%的产率得到2-azidophenylboronic acid pinacolate ester
  参考文献：
  名称：

  开发 2-叠氮基硼酸频哪酸酯和乙烯基三氟甲磺酸酯之间的 Suzuki 交叉偶联反应，以合成 [2,3]-稠合吲哚杂环

  摘要：

  报道了 2-叠氮基硼酸频哪酸酯和乙烯基三氟甲磺酸酯之间的 Suzuki 反应的范围和局限性。这种交叉偶联反应能够在随后的 Rh II 2催化的 sp 2 -C-H 键胺化反应后区域选择性地合成吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo500252e

文献信息

• Dirhodium(II) Carboxylate Catalyzed Formation of 1,2,3-Trisubstituted Indoles from Styryl Azides
  作者：Crystalann Jones、Quyen Nguyen、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/anie.201308611

  日期：2014.1.13

  Dirhodium(II)‐carboxylate complexes were discovered to promote the selective migration of acyl groups in trisubstituted styryl azides to form 1,2,3‐trisubstituted indoles. The styryl azides are readily available in three steps from cyclobutanone and 2‐iodoaniline.

  已发现羧酸二（II）-羧酸酯络合物可促进三取代的苯乙烯叠氮化物中的酰基选择性迁移，形成1,2,3-三取代的吲哚。从环丁酮和2-碘苯胺可分三步轻松获得苯乙烯叠氮化物。
• Control of the Chemoselectivity of Metal <i>N</i>-Aryl Nitrene Reactivity: C–H Bond Amination versus Electrocyclization
  作者：Chen Kong、Navendu Jana、Crystalann Jones、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/jacs.6b07026

  日期：2016.10.12

  A mechanism study to identify the elements that control the chemoselectivity of metal-catalyzed N-atom transfer reactions of styryl azides is presented. Our studies show that the proclivity of the metal N-aryl nitrene to participate in sp3-C-H bond amination or electrocyclization reactions can be controlled by either the substrate or the catalyst. Electrocyclization is favored for mono-β-substituted

  介绍了一种机制研究，以确定控制金属催化的苯乙烯基叠氮化物 N 原子转移反应的化学选择性的元素。我们的研究表明，金属 N-芳基氮烯参与 sp3-CH 键胺化或电环化反应的倾向可以通过底物或催化剂来控制。单-β-取代和空间上非拥挤的苯乙烯基叠氮化物有利于电环化，而当存在叔烯丙​​基反应中心时，优选通过 H 原子抽离-自由基重组机制进行 sp3-CH 键胺化。即使存在减弱的烯丙基 CH 键，我们的数据表明吲哚仍然是通过电环化而不是常见的烯丙基中间体形成的。
• α-Halogenation as a Strategy to Functionalize Cyclohexa-2,4-dienones
  作者：Santhosh Chittimalla、Manikandan Koodalingam、Vinod Gadi、Prasad Anaspure

  DOI：10.1055/s-0036-1588359

  日期：——

  A facile pyridine-mediated α-halogenation approach to functionalize cyclohexa-2,4-dienones is developed. A range of reactions, including organometallic coupling protocols, have been applied on these newly obtained halogenated cyclohexa-2,4-dienones, and the results are presented herein.

  开发了一种简便的吡啶介导的 α-卤化方法来功能化环六-2,4-二烯酮。一系列反应，包括有机金属偶联方案，已应用于这些新获得的卤化环六-2,4-二烯酮，结果在本文中呈现。
• Catalytic C(sp²)–H Amination Reactions Using Dinickel Imides
  作者：Ian G. Powers、John M. Andjaba、Matthias Zeller、Christopher Uyeda

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00504

  日期：2020.11.9

  C–H amination reactions are valuable transformations for the construction of C–N bonds. Due to their relatively high bond dissociation energies, C(sp2)–H bonds are generally not susceptible toward direct nitrene insertion, necessitating alternative mechanisms for C–H activation. Here, we report that cationic dinuclear (NDI)Ni2 (NDI = naphthyridine–diimine) complexes catalyze intramolecular nitrene

  C–H氨基化反应是C–N键结构的重要转化。由于它们相对较高的键解离能，C（sp 2）–H键通常不易直接插入氮，因此需要替代的C–H活化机制。在这里，我们报告阳离子双核（NDI）Ni 2（NDI =萘啶-二亚胺）络合物催化分子内氮插入到芳基和乙烯基C（sp 2）-H键中。机理研究表明，桥接的亚氨基配体负载在Ni 2上该位点通过1，2-加成途径诱导CH活化，生成氮杂金属环中间体。该有机金属机理与为使用Rh 2催化剂进行类似转化而提出的电环化/ 1,2-转移机理相反。这些机理差异对C–H胺的立体选择性和化学选择性的影响进行了描述。
• Late-stage ligand functionalization <i>via</i> the Staudinger reaction using phosphine-appended 2,2′-bipyridine
  作者：Deeb Taher、Jessica R. Wilson、Grayson Ritch、Matthias Zeller、Nathaniel K. Szymczak

  DOI：10.1039/d1cc01407b

  日期：——

  platform for late-stage ligand modifications was evaluated using tetrahedral (Ph2P)2bpyFeCl2. We employed a post-metalation Staudinger reaction to install a series of functionalized arenes, including those containing Brønsted and Lewis acidic groups. This reaction sequence represents a versatile strategy to both tune the ligand donor properties as well as directly incorporate appended functionality

  使用四面体（Ph 2 P）2 bpyFeCl 2评估了膦附加的2,2'-联吡啶配体（（Ph 2 P）2 bpy）用作后期配体修饰平台的能力。我们采用金属化后的Staudinger反应来安装一系列功能化的芳烃，包括含有Brønsted和Lewis酸性基团的芳烃。该反应序列代表了一种既可调节配体供体特性又可直接结合附加功能的通用策略。