diphenylmethanone O-(adamantane-1-carbonyl) oxime | 107264-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylmethanone O-(adamantane-1-carbonyl) oxime
• 英文别名: diphenylmethanone O-((1r,3R,5S)-adamantane-1-carbonyl)oxime；(benzhydrylideneamino) adamantane-1-carboxylate
• CAS: 107264-20-0
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₂
• 分子量: 359.468
• InChiKey: IQNMCSBUUDXBLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethanone O-(adamantane-1-carbonyl) oxime 在 叔丁基硫醇 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以87%的产率得到金刚烷
  参考文献：
  名称：

  羧酸通过二苯甲酮肟酯的光还原脱羧

  摘要：

  在叔丁基硫醇的存在下，通过在异丙醇中将其苯甲酮肟肟酯进行光解，可以对各种羧酸（包括ββ-和氨基酸）进行脱羧反应，并在温和的光解条件下以高收率获得了相应的脱羧产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61848-8
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 diphenylmethanone O-(adamantane-1-carbonyl) oxime
  参考文献：
  名称：

  通过持久的自由基作用对烯烃进行光敏化的分子间碳氮化。

  摘要：

  通过能量转移催化已经完成了烯烃的分子间，两组分邻位碳酰化。烷基羧酸的肟酯用作双功能试剂，可同时生成烷基和亚氨基。随后，将烷基基团加成至烯烃中产生用于与持久性亚胺基基团进行选择性基团-自由基交叉偶联的瞬态基团。此外，该方法可通过简单的水解直接获得脂族伯胺和α-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201912907

文献信息

• Photodecarboxylative chlorination of carboxylic acids via their benzophenone oxime esters
  作者：Masato Hasebe、Takashi Tsuchiya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82327-8

  日期：1988.1

  Decarboxylative chlorination of various aromatic and aliphatic carboxylic acids is performed successfully by the photolysis of their benzophenone oxime esters in carbon tetrachloride and corresponding chloro compounds are prepared in good yields. High selective generation of the certain radical and efficiency of the stable radical precursor, benzophenone oxime ester, afford much advantage for radical

  通过在四氯化碳中光解二苯甲酮肟酯，可以成功地进行各种芳族和脂族羧酸的脱羧氯化反应，并以高收率制备了相应的氯代化合物。某些自由基的高选择性生成以及稳定的自由基前体二苯甲酮肟酯的效率为自由基化学提供了很多优势。
• Photochemical generation of aliphatic radicals from benzophenone oxime esters: simple synthesis of alkylbenzenes and alkylpyridines
  作者：Masato Hasebe、Takashi Tsuchiya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84763-2

  日期：1986.1

  aliphatic carboxylic acids and benzophenone oxime, in benzene and pyridine generates various primary, secondary and tertiary aliphatic radicals selectively, and corresponding alkylbenzenes and alkylpyridines are produced in good yields, respectively.

  用脂肪族羧酸和二苯甲酮肟制得的二苯甲酮肟酯在苯和吡啶中的光解选择性地产生各种伯，仲和叔脂族基团，并分别以高收率生产相应的烷基苯和烷基吡啶。
• Taming photocatalysis in flow: easy and speedy preparation of α-aminoamide derivatives
  作者：Ricardo I. Rodríguez、Marina Sicignano、Montaña J. García、Rodrigo G. Enríquez、Silvia Cabrera、José Alemán

  DOI：10.1039/d2gc02087d

  日期：——

  α-Aminoamides are reiterative molecular subunits in transcendental molecules, which bear attractive functionalities for (bio)synthetic purposes. Herein, their preparation by harnessing flow photocatalysis is described, which provides significant improvements over other catalytic methods in terms of efficiency while outperforming an analogous batch setup. A reaction time of five minutes, operational

  α-氨基酰胺是超越分子中的重复分子亚基，具有用于（生物）合成目的的有吸引力的功能。本文描述了利用流动光催化制备它们的方法，在效率方面比其他催化方法有显着改进，同时优于类似的批量设置。5 分钟的反应时间、操作简单和没有用于分离最终产物的纯化步骤证明了增强的性能。
• Metal-free photosensitized radical relay 1,4-carboimination across two distinct olefins
  作者：Guangying Tan、Fritz Paulus、Alessia Petti、Maxim-Aleksa Wiethoff、Anna Lauer、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1039/d2sc06497a

  日期：——

  construction of structurally complex amines from abundant feedstocks. However, these reactions often require transition-metal catalysis, and are mainly limited to 1,2-carboamination. Herein, we report a novel radical relay 1,4-carboimination across two distinct olefins with alkyl carboxylic acid-derived bifunctional oxime esters via energy transfer catalysis. The reaction is highly chemo- and regioselective

  烯烃的分子间碳胺化为从丰富的原料中快速构建结构复杂的胺提供了强大的平台。然而，这些反应通常需要过渡金属催化，并且主要限于1,2-碳胺化。在此，我们报告了一种通过能量转移催化，用烷基羧酸衍生的双官能肟​​酯在两种不同的烯烃之间进行新型自由基中继1,4-碳二亚化反应。该反应具有高度化学和区域选择性，并且在一次精心策划的操作中形成多个 C-C 和 C-N 键。这种温和且不含金属的方法具有非常广泛的底物范围，对敏感官能团具有出色的耐受性，因此可以轻松获得结构多样的 1,4-碳亚胺化产品。此外，获得的亚胺可以很容易地转化为有价值的生物学相关的游离γ-氨基酸。
• Metal-free photosensitized aminosulfonylation of alkenes: a practical approach to β-amido sulfones
  作者：Meiling Chen、Wenyan Sun、Jingjing Yang、LuLu Yuan、Jian-Qiang Chen、Jie Wu

  DOI：10.1039/d3gc01059g

  日期：——

  general and environmentally friendly organic photo-induced strategy was developed for the synthesis of diverse alkyl-substituted β-amino sulfone derivatives, including primary, secondary, and tertiary alkyl-substituted products. Various carboxylic acid derivatives from the simplest acetic acid to sterically bulky tertiary acids can participate in this transformation.

  开发了一种通用且环境友好的有机光诱导策略，用于合成多种烷基取代的 β-氨基砜衍生物，包括伯、仲和叔烷基取代产物。从最简单的乙酸到空间庞大的叔酸的各种羧酸衍生物都可以参与这种转化。