(2R,3R,4S)-5-acetoxy-1,3,4,5-tetrabenzyloxypentan-2-yl formate | 141062-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-5-acetoxy-1,3,4,5-tetrabenzyloxypentan-2-yl formate
• 英文别名: [(2S,3R,4R)-4-formyloxy-1,2,3,5-tetrakis(phenylmethoxy)pentyl] acetate
• CAS: 141062-57-9
• 化学式: C₃₆H₃₈O₈
• 分子量: 598.693
• InChiKey: UZKVJMSCKFFLJS-XNMWZIBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-5-acetoxy-1,3,4,5-tetrabenzyloxypentan-2-yl formate 在 甲醇 、 ammonium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(3S,4R,5R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
  参考文献：
  名称：

  通过C1-烷氧基自由基裂解从碳水化合物中单碳挤出。容易获得赤藓糖和苏糖

  摘要：

  在温和的条件下，在碘催化剂的存在下，（二乙酰氧基碘）苯或四乙酸铅很好地促进了吡喃糖衍生物的C1-烷氧基的生成和断裂，从而生成了相应的混合缩醛甲酸酯，并通过酸将其进一步转化为呋喃糖衍生物。 -催化的缩醛化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74732-0
• 作为产物：
  描述：

  (2'-methyl)propyl 4-[bis(acetoxy)iodo]phenylsulfonate 、 2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 碘 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到(2R,3R,4S)-5-acetoxy-1,3,4,5-tetrabenzyloxypentan-2-yl formate
  参考文献：
  名称：

  Tagged Hypervalent Iodine Reagents:  A New Purification Concept Based on Ion Exchange through S_N2 Substitution

  摘要：

  The preparation of phenylsulfonate-tagged iodine(III) reagents as well as their use in a novel purification strategy for iodine(III)-promoted reactions is described. The concept is based on ion exchange and is initiated by an azide-promoted S(N)2-reaction at the alkyl sulfonate followed by trapping of the resulting aryl sulfonate anion with an ion-exchange resin. The concept is successfully proven for Ru-catalyzed oxidations of alcohols, the activation and glycosidation of thioglycosides, and the Suarez reaction of pyranoses.

  DOI：

  10.1021/ol702319p

文献信息

• Armas, Pedro de; Francisco, Cosme G.; Suarez, Ernesto, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 6, p. 746 - 748
  作者：Armas, Pedro de、Francisco, Cosme G.、Suarez, Ernesto

  DOI：——

  日期：——