5-phenoxypentanoic acid methyl ester | 35677-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-phenoxypentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-phenoxypentanoate；5-phenoxyvaleric acid methyl ester；5-Phenoxy-valeriansaeure-methylester
• CAS: 35677-63-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: OBFYGZKNYMJAKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-107 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenoxypentanoic acid methyl ester 在 1,10-菲罗啉 、 (η(5)-cyclopentadienyl)zirconium dichloride radical 、 二异丙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化环丙醇开环 Csp3–Csp3 与（氟）烷基卤化物的交叉偶联

  摘要：

  报道了新型和通用的铜催化环丙醇与二氟烷基溴、全氟烷基碘、单氟烷基溴和2-溴-2-烷基酯的开环交叉偶联反应，合成各种β-(氟)烷基化酮。该反应条件温和，官能团相容性好，可放大至克级。初步的机理研究表明自由基中间体的参与。利用环丙醇开环产生的羰基，二氟烷基-烷基交叉偶联产物还可以很容易地转化为更有价值和更多样化的含偕二氟化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03096
• 作为产物：
  描述：

  5-(Methoxycarbonylamino)valeriansaeure-methylester 、 苯酚 生成 5-phenoxypentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hauptmann,S. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1964, vol. 25, p. 56 - 68

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Free radical-mediated carboxylation by radical reaction of alkyl iodides with methyl oxalyl chloride
  作者：Sunggak Kim、Sang Yong Jon

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01568-8

  日期：1998.10

  Free radical-mediated carboxylation is achieved by treatment of alkyl iodides with methyl oxalyl chloride and bis(tributyltin) in benzene at 350 nm to afford the corresponding acid chlorides as a major product along with a small amount of the methyl esters.

  自由基介导的羧化反应是通过在350 nm下用甲基乙二酰氯和双（三丁基锡）在苯中处理烷基碘化物而得到的，作为主要产物的相应酰氯以及少量甲酯。
• 6-Hydrophobic aromatic substituent pyrimethamine analogues as potential antimalarials for pyrimethamine-resistant Plasmodium falciparum
  作者：Siriporn Saepua、Karoon Sadorn、Jarunee Vanichtanankul、Tosapol Anukunwithaya、Roonglawan Rattanajak、Danoo Vitsupakorn、Sumalee Kamchonwongpaisan、Yongyuth Yuthavong、Chawanee Thongpanchang

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115158

  日期：2019.12

  carboxyl substituted on the aromatic ring exhibited good inhibition to the QM enzyme and also showed effective antimalarial activities against resistant P. falciparum bearing the mutant enzymes with relatively low cytotoxicity to mammalian cells. The X-ray crystallographic analysis of the enzyme-inhibitor complexes suggested that the hydrophobic substituent at 6-position was accommodated well in the hydrophobic

  合成了具有各种柔性6位取代基的PYR的des -Cl（未取代）和m- Cl苯基类似物系列，并研究了其与高抗性四重突变体（QM）DHFR的结合亲和力。带有在芳香环上取代的末端羧基的4个原子接头的衍生物对QM酶表现出良好的抑制作用，并且还显示出对耐药性恶性疟原虫的有效抗疟活性。带有对哺乳动物细胞具有相对低细胞毒性的突变酶。酶抑制剂复合物的X射线晶体学分析表明，6位疏水取代基被很好地容纳在疏水口袋中，柔性接头的最佳长度可以有效地促进末端羧基与关键氨基的结合残基Arg59和Arg122。
• Radical Cyanocarbonylation Using Alkyl Allyl Sulfone Precursors
  作者：Sunggak Kim、Ilhyong Ryu、Sangmo Kim、Chang Ho Cho、Yoshitaka Uenoyama

  DOI：10.1055/s-2005-921932

  日期：——

  Acyl cyanides have been prepared by the three-component coupling reactions comprised of alkyl allyl sulfones, carbon monoxide, and p-tolylsulfonyl cyanide under tin-free radical reaction conditions.

  酰基氰化物是由烷基烯丙基砜、一氧化碳和对甲苯磺酰氰在锡自由基反应条件下通过三组分偶联反应制备的。
• CYCLOPROPENES AND METHOD FOR APPLYING CYCLOPROPENES TO AGRICULTURAL PRODUCTS OR CROPS
  申请人：Yoo Sang-Ku

  公开号：US20120322662A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Disclosed are a method for directly preparing in situ cyclopropenes for inhibiting ethylene action facilitating ripening and aging of plants via reaction of a cyclopropene precursor such as a compound of Formula (2) or Formula (3) with a fluoride (F − ) and immediately applying the same to plants, and an aryl group-containing 1-alkylcyclopropene of Formula (6) effective for inhibiting the action of ethylene.

  揭示了一种用于直接制备原位环丙烯以抑制乙烯作用，促进植物成熟和老化的方法，通过将环丙烯前体（如化合物Formula（2）或Formula（3））与氟化物（F−）反应，并立即应用于植物，以及一种含芳基的Formula（6）有效抑制乙烯作用的1-烷基环丙烯。
• Production method of polyhydroxyalkanoate form substituted fatty acid ester as raw material
  申请人：——

  公开号：US20020081646A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  Polyhydroxyalkanoates comprising a monomer unit having the following chemical formula (2): 1 (where the reference characters R represents an arbitrarily selected substituent and x represents an integer of 0 to 8) is produced by culturing a microorganism in a culture medium containing a substituted fatty acid ester having the following chemical formula (1): 2 (where the reference characters R and R′ separately denote an optional substituent and x represents an integer of 0 to 8). The microorganism is capable of taking the substituted fatty acid ester into the cells and synthesizing the desired polyhydroxyalkanoate in the culture medium.

  通过在含有以下化学式（1）的取代脂肪酸酯的培养基中培养微生物，产生具有以下化学式（2）的单体单位的聚羟基烷酯（其中参考字符R代表任意选择的取代基，x代表0到8的整数）。该微生物能够将取代脂肪酸酯带入细胞并在培养基中合成所需的聚羟基烷酯。