p-formylphenyl p-bromophenylcarbamoylmethyl ether | 88951-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-formylphenyl p-bromophenylcarbamoylmethyl ether
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-2-(4-formylphenoxy)acetamide；Acetamide, N-(4-bromophenyl)-2-(4-formylphenoxy)-
• CAS: 88951-64-8
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₃
• 分子量: 334.169
• InChiKey: RLBDBBORVXQCGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-formylphenyl p-bromophenylcarbamoylmethyl ether 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于缺氧介导的肿瘤成像和光动力治疗的聚乙二醇化 AIEgen 分子探针

  摘要：

  我们报告了一种新的聚乙二醇化聚集诱导发光 (AIEgen) 分子探针，通过缺氧敏感的偶氮基团将 PEG 链连接到 AIE 活性光敏剂，用于缺氧介导的肿瘤成像和光动力治疗。

  DOI：

  10.1039/d1cc00967b
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 p-formylphenyl p-bromophenylcarbamoylmethyl ether
  参考文献：
  名称：

  苯氧基-双香豆素-N-苯乙酰胺杂化物的设计、合成和α-葡萄糖苷酶抑制活性

  摘要：

  基于分子杂交方法设计了13 种新的苯氧基-双香豆素-N-苯乙酰胺衍生物 ( 7a - m ) 作为新的 α-葡萄糖苷酶抑制剂。这些化合物以高产率合成，并在体外评估了它们对酵母α-葡萄糖苷酶的抑制活性。所得结果表明，与作为阳性对照的阿卡波糖相比，大部分合成的化合物显示出相当大的α-葡萄糖苷酶抑制活性。代表性地，2-(4-(双(4-羟基-2-氧代-2H-色烯-3-基)甲基)苯氧基) -N- (4-溴苯基)乙酰胺( 7f )，IC 50 = 41.73 ± 0.38 µM 对抗 α-葡萄糖苷酶，比阿卡波糖强约 18 倍（IC 50  = 750.0 ± 10.0 µM）。该化合物是一种竞争性α-葡萄糖苷酶抑制剂。这些化合物的分子建模和动态模拟通过体外实验证实了所获得的结果。化合物7f的药物相似性/ADME/毒性的预测以及与标准药物阿卡波糖的比较表明，新化合物7f在毒性方面可能优于标准药物。

  DOI：

  10.1002/ardp.202100179

文献信息

• Synthesis, in vitro and in silico enzymatic inhibition assays, and toxicity evaluations of new 4,5-diphenylimidazole-N-phenylacetamide derivatives as potent α-glucosidase inhibitors
  作者：Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Atefeh Nikraftar、Mohammad Sadegh Asgari、Mehdi Emadi、Somayeh Mojtabavi、Mohammad Ali Faramarzi、Hossein Rastegar、Bagher Larijani、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1007/s00044-021-02734-5

  日期：2021.6

  0–598.5 µM) as compared to standard inhibitor acarbose (IC50 = 750.0 µM). In contrast, these compounds were inactive against α-amylase. Among the synthesized compounds, compound 7h was the most potent inhibitor of this library and was a competitive inhibitor into α-glucosidase with Ki value = 86.3 μM. Docking study of the most potent compounds was performed to evaluate the binding interactions of these

  α-葡萄糖苷酶负责肠道中寡糖和二糖的葡萄糖释放，并增加餐后高血糖症。抑制这种酶是控制糖尿病血糖的有益治疗方法。这项研究涉及4,5-二苯基咪唑-N-苯基乙酰胺衍生物7a - 1的设计和合成，以及筛选这些化合物抑制α-葡萄糖苷酶的潜力。 与标准抑制剂阿卡波糖（IC 50  = 750.0 µM）相比，所有合成的化合物均表现出优异的α-葡萄糖苷酶抑制作用（IC 50 = 90.0–598.5 µM）。相反，这些化合物对α-淀粉酶无活性。在合成的化合物中，化合物7h是该库中最有效的抑制剂，并且是αi葡萄糖苷酶的竞争性抑制剂，K i值= 86.3μM。对最有效的化合物进行了对接研究，以评估这些化合物与酶活性位点的结合相互作用，并确定配体-酶复合物的结合能。这项计算机模拟研究的结果与从体外α-葡萄糖苷酶抑制试验获得的结果完全一致。对最有效化合物的对接研究表明，它与α-葡萄糖苷酶活性位点中的重要残基相互
• Design, synthesis, α‐glucosidase inhibition, pharmacokinetic, and cytotoxic studies of new indole‐carbohydrazide‐phenoxy‐<i>N</i>‐phenylacetamide derivatives
  作者：Haleh Hamedifar、Maryam Mohammadi‐Khanaposhtani、Maedeh Sherafati、Milad Noori、Ali Moazam、Samanesadat Hosseini、Bagher Larijani、Mir H. Hajimiri、Mohammad Mahdavi、Mehmet K. Erdogan、Ramazan Gundogdu、Mahinur Kirici、Parham Taslimi、İlhami Gülçin

  DOI：10.1002/ardp.202200571

  日期：2023.6

  Among them, 2-mehoxy-phenoxy derivatives 7l and 7h with 4-nitro and 4-chloro substituents on the phenyl ring of the N-phenylacetamide moiety, respectively, displayed the most inhibition effects. The inhibitory mechanism of these compounds was investigated by molecular docking studies. The in vitro cytotoxicity assay showed that only one compound, 2-methoxy-phenoxy derivative 7k with a 4-bromo substituent

  设计、合成了一系列新的吲哚-碳酰肼-苯氧基-N-苯基乙酰胺衍生物7a-l，并筛选了它们的 α-葡萄糖苷酶抑制能力和细胞毒性作用。在 α-葡萄糖苷酶抑制试验中获得的结果表明，与标准药物阿卡波糖 ( K i  = 42.38 ) 相比，大多数合成衍生物显示出良好至中度的抑制能力（ K i值范围为 14.65 ± 2.54 至 37.466 ± 6.46 μM） ± 5.73 微米）。其中， N的苯环上有4-硝基和4-氯取代基的2-甲氧基-苯氧基衍生物7l和7h-苯基乙酰胺部分分别显示出最大的抑制作用。通过分子对接研究研究了这些化合物的抑制机制。体外细胞毒性测定表明，只有一种化合物，即在N-苯基乙酰胺部分的苯环上具有 4-溴取代基的2-甲氧基-苯氧基衍生物7k，对人非小细胞肺癌细胞系表现出中等的细胞毒性A549 和其余化合物几乎没有细胞毒性。还对化合物7k进行了进一步的细胞毒性评估。计算机模拟药
• An Extremely Productive and Sustainable Procedure for the Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Imidazoles Using Graphene Oxide-Substituted Sulfoacetic Acid Amide
  作者：M. M. A. Zadeh、E. Rostami、A. Farhadi

  DOI：10.1134/s1070428022100153

  日期：2022.10

  Abstract An extremely productive and sustainable procedure is described for the production of triaryl imidazoles in the presence of graphene oxide-substituted sulfoacetic acid amide as catalyst. Triaryl imidazoles were efficiently synthesized from substituted aromatic aldehydes, benzil, and ammonium acetate via a one-pot procedure using the prepared catalyst under solvent-free conditions. The proposed

  摘要 描述了在氧化石墨烯取代的磺基乙酸酰胺作为催化剂存在下生产三芳基咪唑的极其高效和可持续的程序。在无溶剂条件下，使用制备的催化剂通过一锅法从取代的芳香醛、苯偶酰和乙酸铵高效合成三芳基咪唑。所提出的方法显示出优于其他催化剂的几个优点，包括成本效益、可行性、绿色程序、优异的产率和较短的反应时间。该催化剂可以重复使用五个循环而不会显着降低其催化活性。
• Synthesis of novel 1-alkyl-8-substituted-3-(3-methoxypropyl) xanthines as putative A2B receptor antagonists
  作者：María Isabel Nieto、María Carmen Balo、José Brea、Olga Caamaño、María Isabel Cadavid、Franco Fernández、Xerardo García Mera、Carmen López、José Enrique Rodríguez-Borges

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.029

  日期：2009.5

  In order to identify a high-affinity, selective antagonist for the A(2B) subtype adenosine receptor, more than 40 1,8-disubstituted-3-(3-methoxypropyl) xanthines were prepared and evaluated for their binding affinity at recombinant human adenosine receptors, mainly of the A(2A) and A(2B) subtypes. Some of the 1-ethyl-3-(3-methoxypropyl)-8-aryl substituted derivatives 15(a-m) showed moderate-to-high affinity at human A(2B) receptors, with compound 15d showing A(2B) selectivity over the other A receptors assayed (A(1), A(2A), A(3)) of 34-fold or over. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel 5-Benzylidenethiazolidine-2,4-dione Derivatives for the Treatment of Inflammatory Diseases
  作者：Liang Ma、Caifeng Xie、Yinghua Ma、Juan Liu、Mingli Xiang、Xia Ye、Hao Zheng、Zhizhi Chen、Qinyuan Xu、Tao Chen、Jinying Chen、Jincheng Yang、Neng Qiu、Guangcheng Wang、Xiaolin Liang、Aihua Peng、Shengyong Yang、Yuquan Wei、Lijuan Chen

  DOI：10.1021/jm1011534

  日期：2011.4.14

  Twenty-two compounds based on thiazolidine-2,4-dione moiety were synthesized and evaluated for the inhibitory potency on the production of nitric oxide (NO), inducible nitric oxide synthase (iNOS) activity, and the generation of prostaglandin E-2 (PEG(2)). (Z)-N-(3-Chlorophenyl)-2-(4-((2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene) methyl) phenoxy) acetamide (3I), superior to the commercial anti-inflammatory drug indomethacin, significantly inhibited iNOS activity (IC50 = 8.66 mu M), iNOS-mediated NO, and cyclooxnenase (COX)-2-derived PGE(2) production (IC50 = 4.16 and 23.55 mu M, respectively) on lipopolysaccharide (LPS)-induced. RAW 264.7 cells. Docking study revealed that 3I was perfectly docking into the active site of murine iNOS and suppressed the expression of iNOS protein as evidenced by Western blot analysis. At the dose of 50 mg/kg, oral administration of 3I possessed protective properties in both carrageenan-induced paw edema and adjuvant-induced arthritis rat models.