5,5''-二溴-2,2':6',2''-三联吡啶 | 223463-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5,5''-二溴-2,2':6',2''-三联吡啶
• 英文名称: 5,5″-dibromo-2,2′:6′,2″-terpyridine
• 英文别名: 5,5''-dibromo-2,2',6',2''-terpyridine；5,5''-dibromo-2,2':6',2''-terpyridine；5,5''-dibromo-2,2':6'-2''-terpyridine；5,5''-dibromo-2-2':6',2''-terpyridine；5,5''-dibromo-2,2':6'2''-terpyridine；Br-terpy-Br；2,6-bis(5-bromopyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 223463-10-3
• 化学式: C₁₅H₉Br₂N₃
• 分子量: 391.065
• InChiKey: OEUXIMQOMAMKQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204 °C
• 沸点：
  462.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.685±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5''-二溴-2,2':6',2''-三联吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 S-[4-[2-[6-[6-[5-[2-(4-acetylsulfanylphenyl)ethynyl]pyridin-2-yl]pyridin-2-yl]pyridin-3-yl]ethynyl]phenyl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium Complexes Containing Fully Conjugated Ligands Terminated with Thiol Groups

  摘要：

  制备了基于双吡啶和三吡啶的铑络合物，这些络合物具有以硫醇基团为末端的全共轭配体，并将其固定在金表面上的自组装单分子层中，单个分子通过扫描隧道显微镜进行了观察。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.610
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 在 正丁基锂 、 氢碘酸 、 sodium iodide 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5,5''-二溴-2,2':6',2''-三联吡啶
  参考文献：
  名称：

  5,5''-Dibromo-2,2' : 6',2''-三联吡啶的改进合成

  摘要：

  5,5''-dibromo-2,2':6',2''-terpyridine 已以非常好的收率合成，并且在多克规模上修改了 Schluter 及其同事在先前工作中发表的 Stille 交叉偶联策略。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19767

文献信息

• Segmented multitopic ligands constructed from bipyrimidine, phenanthroline, and terpyridine modules
  作者：Raymond Ziessel、Christophe Stroh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.147

  日期：2004.5

  Starting from bromo-substituted 2,2′-bipyrimidine or 1,10-phenanthroline building blocks, the preparation in a first step of ethynyl grafted molecules allows the production in a second step of multitopic ligands by cross-coupling with difunctionalised chelating molecules. Various combinations allow the interconnection of bipyrimidine to terpyridine, pyrene, or phenanthroline fragments. When two alkyne

  从溴取代的2,2'-联嘧啶或1,10-菲咯啉结构单元开始，乙炔基接枝分子的第一步制备可通过与双官能化的螯合分子交叉偶联，在第二步中制备多主题配体。各种组合允许联嘧啶与叔吡啶，pyr或菲咯啉片段互连。当存在两个炔烃官能团时，一个简单的方案即可生成具有越来越多的氮原子的各种线性或弯曲的配体。还可以构建在外围被钌（II）中心覆盖并在其核心中保留未络合的菲咯啉片段的线性络合物。
• A Fast-Moving Copper-Based Molecular Shuttle: Synthesis and Dynamic Properties
  作者：Fabien Durola、Jacques Lux、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1002/chem.200802510

  日期：2009.4.14

  Fast‐track changes: The synthesis of a new copper‐based molecular shuttle is described, with a coordinating macrocycle based on a nonhindering but endocyclic ligand (see scheme), which makes the ligand exchange easier, and thus the motions of the ring along the thread faster.

  快速变化：描述了一种新的基于铜的分子穿梭的合成，并基于一个无阻碍但有环内配体的配位大环（参见方案），这使配体的交换变得更加容易，从而使环沿环的运动更加容易。线程速度更快。
• Highly Luminescent Probes from Terpyridine, Phenanthroline, and Pyrromethene·BF₂Auxiliaries
  作者：Raymond Ziessel、Gilles Ulrich

  DOI：10.1055/s-2004-817741

  日期：——

  The synthesis of novel bodipy based fluorophores appended to pyridine (py), terpyridine (terpy), and phenanthroline (phen) cores has been performed using three different methods. The most effective and reliable method consists in cross coupling an iodo functionalized bodipy with ethynyl grafted oligopyridines. The cross coupling the other way around from an ethynyl functionalized bodipy is less effective due to a homocoupling reaction leading to the butadiyne bridged species. For the less stable alkynes, a one-pot protocol, under phase transfer conditions, using the trimethylsilyl-protected alkynes has been finalized. Compounds exhibit very strong absorption and emission properties in the visible.

  通过三种不同的方法，将基于bodipy的新型荧光团与吡啶（py）、三联吡啶（terpy）和菲啰啉（phen）核心结合在一起。最有效、最可靠的方法是将碘官能化的bodipy与乙炔接枝的寡吡啶进行交叉偶联。由于同耦合反应会导致形成丁炔桥联物种，因此从乙炔官能化的bodipy反向交叉偶联的效果较差。对于不太稳定的炔烃，在相转移条件下，使用三甲基硅烷保护的炔烃的一锅法方案已经完成。化合物在可见光下表现出非常强的吸收和发射特性。
• Spin transition triggered by desorption of crystal solvents for a two-dimensional cobalt(<scp>ii</scp>) complex with hydrogen bonding
  作者：Takuya Kanetomo、Kiwamu Inokuma、Yuya Naoi、Masaya Enomoto

  DOI：10.1039/d1dt01934a

  日期：——

  5tpybNOH = 5,5′′-bis(N-tert-butyl hydroxylamino)-2,2′:6′,2′′-terpyridine) has a two-dimensional (2D) structure through a hydrogen bond between the NOH sites, as revealed by X-ray crystallography. The crystal solvents were desorbed above 300 K as shown by thermal analyses and powder X-ray crystallography. The removal of the crystal solvents allowed irreversible structural changes and a spin transition of

  [Co(5tpybNOH) 2 ](BPh 4 ) 2 ( 1 ; 5tpybNOH = 5,5''-bis( N-叔丁基羟基氨基)-2,2':6',2''-三联吡啶) X 射线晶体学显示，通过 NOH 位点之间的氢键形成的 2D 结构。如热分析和粉末 X 射线晶体学所示，晶体溶剂在 300 K 以上解吸。晶体溶剂的去除允许不可逆的结构变化和 Co 中心从S = 1/2 到 3/2的自旋跃迁。
• A Rapidly Shuttling Copper-Complexed [2]Rotaxane with Three Different Chelating Groups in Its Axis
  作者：Jean-Paul Collin、Fabien Durola、Jacques Lux、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1002/anie.200903311

  日期：2009.10.26

  of a copper‐complexed [2]rotaxane incorporates an endocyclic but nonsterically hindering bidentate chelate. The rotaxane axis contains three different chelates (see picture), and both terminal coordination sites are separated by about 23 Å. The shuttling motion is triggered by oxidation or reduction of the copper center and is as fast as that in a related two‐station rotaxane whose terminal stations

  速度与激情：铜络合物[2]轮烷的移动环结合了一个内环但非空间阻碍双齿螯合物的环。轮烷的轴包含三种不同的螯合物（见图），并且两个末端配位点之间的间隔约为23Å。穿梭运动是由铜中心的氧化或还原触发的，其速度与相关的两站式轮烷的速度一样，后者的末端站相距10Å。