5,5''-二氯-2',5'-二氢-2,2''-二甲基-3,3':4',3''-三联噻吩 | 528604-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5,5''-二氯-2',5'-二氢-2,2''-二甲基-3,3':4',3''-三联噻吩
• 英文名称: 3,4-bis-[2,2'-dimethyl-5,5'-(dichlorodithienyl)]-2,5-dihydrothiophene
• 英文别名: 5,5''-dichloro-2,2''-dimethyl-2',5'-dihydro-3,3':4',3''-terthiophene；3,4-Bis(5-chloro-2-methylthiophen-3-YL)-2,5-dihydrothiophene；5-chloro-3-[4-(5-chloro-2-methylthiophen-3-yl)-2,5-dihydrothiophen-3-yl]-2-methylthiophene
• CAS: 528604-88-8
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂S₃
• 分子量: 347.353
• InChiKey: GRYATBHTJRJUFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5''-二氯-2',5'-二氢-2,2''-二甲基-3,3':4',3''-三联噻吩 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 5-(9,9-Dimethylfluoren-2-yl)-3-[4-[5-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)-2-methylthiophen-3-yl]-2,5-dihydrothiophen-3-yl]-2-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  3,4-Bis(5-iodo-2-methylthien-3-yl)-2,5-dihydrothiophene: A Powerful Synthon­ for the Preparation of Photochromic Dithienylethene Derivatives

  摘要：

  合成了二噻烯合成子，3,4-双(5-碘-2-甲基噻吩-3-基)-2,5-二氢噻吩，并将其作为起始材料，通过铃木交叉偶联反应制备了几种光致变色二噻烯衍生物。该二噻烯合成子在室温暗处储存时稳定。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933108
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-甲基噻吩 在 sodium sulfide 、 三氯化铝 、 溴 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 5,5''-二氯-2',5'-二氢-2,2''-二甲基-3,3':4',3''-三联噻吩
  参考文献：
  名称：

  具有2,5-二氢噻吩桥联单元的功能性二芳基乙烯的合成和光致变色性能。

  摘要：

  描述了一种具有2,5-二氢噻吩桥连单元的对称和非对称二噻吩乙烯衍生物的新颖合成途径。制备了一类新的功能性光致变色化合物，其显示出与已知的二芳烃类似的光致变色性质。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034166r

文献信息

• Oxidation of 3,4-Diaryl-2,5-dihydrothiophenes to 3,4-Diarylthiophenes Using CuBr2: Simple and Efficient Preparation of 3,4-Diarylthiophenes
  作者：Yizhe Dang、Yi Chen

  DOI：10.1002/ejoc.200700779

  日期：2007.12

  A class of 3,4-diarylthiophenes was prepared in excellent yield (80–91 %) by oxidation of 3,4-diaryl-2,5-dihydrothiophenes with CuBr2. The approach is also available for the synthesis of 3,4-diarylpyrroles and 3,4-diarylfuran. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  通过用 CuBr2 氧化 3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩，以极好的收率（80-91%）制备了一类 3,4-二芳基噻吩。该方法也可用于合成 3,4-二芳基吡咯和 3,4-二芳基呋喃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Visible Light-Induced Synthesis of 3,4-Diarylthiophenes from 3,4-Diaryl-2,5-dihydrothiophenes
  作者：Yu-Zhe Chen、Deng-Hui Wang、Bin Chen、Jian-Ji Zhong、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/jo3006123

  日期：2012.8.17

  Using a catalytic amount of platinum(II) terpyridyl complex 3, 3,4-diarylthiophenes (2a-f) could be synthesized from 3,4-diaryl-2,5-dihydrothiophenes (1a-f) under visible light (lambda > 450 nm) irradiation in degassed CH3CN. Spectroscopic study and product analysis reveal that the reaction is initiated by photoinduced electron transfer from 3,4-diaryl-2,5-dihydrothiophenes to platinum (II) complex 3, leading to the formation of 3,4-diarylthiophenes.