(E)-1-styrylcyclopropan-1-ol | 81834-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-styrylcyclopropan-1-ol
• 英文别名: 1-(2-Phenylethenyl)cyclopropan-1-OL；1-[(E)-2-phenylethenyl]cyclopropan-1-ol
• CAS: 81834-42-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: HKILSJRMJNQPHM-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-styrylcyclopropan-1-ol 在 吡啶 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 反应 62.17h， 生成 1-acetoxy-1-styrylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 1-烯基环丙基酯和 1-炔基环丙基氯化物的亲核取代 (0)

  摘要：

  1-乙烯基环丙基磺酸盐 2e,f 和 2-环亚丙基乙酯 10b,c 很容易从环丙酮半缩醛 1 中获得，通过不对称的 1,1-二亚甲基-{pi}-烯丙基络合物 23 进行区域选择性 Pd(0) 催化的亲核取代。稳定的阴离子（丙二酸酯的烯醇化物、{β}-二羰基化合物、{β}-磺酰酯和席夫碱以及乙酸根阴离子、磺酰胺阴离子等），亲核取代仅发生在末端乙烯基位置，提供环亚丙基乙基衍生物作为具有高合成潜力的基石。竞争实验表明，甲苯磺酸 1-乙烯基环丙基酯 (2e) 和环亚丙基乙酸乙酯 (10b) 分别比乙酸二甲基烯丙酯 19 和 22 更具反应性。在钯催化剂中使用手性膦作为配体可以提供旋光亚甲基环丙烷衍生物。使用苯基氯化锌、甲基氯化锌甚至正丁基氯化锌作为亲核试剂时，反应显然会进行，首先将有机残基转移到钯上，然后进行还原消除，仅在环丙烷环上进行三级取代；用叠氮化物和双(三甲基甲硅烷基)酰胺得到相同类型的产

  DOI：

  10.1021/ja00037a006
• 作为产物：
  描述：

  {(1E)-3-[(trimethylsilyl)oxy]buta-1,3-dien-1-yl}benzene 在 甲醇 、 三甲基氯硅烷 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (E)-1-styrylcyclopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ni催化的环丙醇衍生的均烯酸酯的β-烷基化。

  摘要：

  金属均烯酸酯是有价值的合成中间体，可提供获得β-官能化酮的途径。在此报告中，我们公开了使用氧化还原活性N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）酯作为烷基化试剂的镍催化的环丙醇衍生的均烯酸酯的β-烷基化反应。该反应与1°，2°和3°NHPI酯相容。机理研究表明，在环丙醇上会发生NHPI酯的自由基活化和2eβ-碳的消除。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03435

文献信息

• Copper-mediated tandem ring-opening/cyclization reactions of cyclopropanols with aryldiazonium salts: synthesis of <i>N</i>-arylpyrazoles
  作者：Jidan Liu、Erjie Xu、Jinyuan Jiang、Zeng Huang、Liyao Zheng、Zhao-Qing Liu

  DOI：10.1039/c9cc09657d

  日期：——

  A general method for the synthesis of structurally diverse N-arylpyrazoles from readily available cyclopropanols and aryldiazonium salts is disclosed. The reaction was conducted at room temperature within minutes with a broad substrate scope and excellent regioselectivity.

  公开了一种由容易获得的环丙醇和芳基重氮盐合成结构多样的N-芳基吡唑的通用方法。该反应在室温下在数分钟内以宽的底物范围和优异的区域选择性进行。
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of 1-Alkynylcyclopropyl Tosylates and Related Substrates
  作者：Daniel J. Tindall、Helga Krause、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/adsc.201600357

  日期：2016.7.28

  1‐Alkynylcyclopropyl tosylates react with alkylmagnesium halides in the presence of catalytic ferric acetylacetonate [Fe(acac)3] under net propargylic substitution; allene formation, which is the prevalent reactivity mode of propargylic substrates otherwise, was noticed as a side reaction only when branched alkyl‐ or aryl‐Grignard reagents were used. These transformations represent the first successful iron‐catalyzed

  1-炔基环丙基甲苯磺酸酯在炔丙基净取代下，在乙酰丙酮铁催化的[Fe（acac）3 ]存在下与烷基卤化镁反应；仅当使用支链烷基或芳基格氏试剂时，才注意到丙二烯形成（这是炔丙基底物的普遍反应模式）的副反应。这些转变代表了叔烷基亲电子试剂首次成功的铁催化交叉偶联反应。
• Titanium-Mediated Diastereoselective Formation of (E)- or (Z)-2-Substituted 1-Vinylcyclopropanols: Scope and Limitation, Applications
  作者：Sandrine Racouchot、Isabelle Sylvestre、Jean Ollivier、Yuri Yu. Kozyrkov、Alexei Pukin、Oleg G. Kulinkovich、Jacques Salaün

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2160::aid-ejoc2160>3.0.co;2-1

  日期：2002.7

  with the allylic double bond being created subsequently (Knoevenagel condensation or dehydrohalogenation). Titanium-mediated cyclopropanation of homoallyl alk-2-enoates, on the other hand, directly provided the corresponding Z diastereomers. Palladium(0)-catalysed azidation of their sulfonic esters (tosylate, mesylate), azide reduction, and subsequent double bond cleavage afforded (E)- or (Z)-2-alkyl-2

  钛介导的 α,β-不饱和酯的环丙烷化未能以有用的产率提供 1-乙烯基环丙醇衍生物，但 (E)-2-取代-1-乙烯基环丙醇是由 O-保护的 β-氧代-和 β-卤代酯非对映选择性地形成的，随后产生烯丙基双键（Knoevenagel 缩合或脱卤化氢）。另一方面，钛介导的高烯丙基烷-2-烯酸酯的环丙烷化直接提供了相应的 Z 非对映异构体。钯 (0) 催化其磺酸酯（甲苯磺酸酯、甲磺酸酯）的叠氮化、叠氮化物还原和随后的双键裂解得到 (E)- 或 (Z)-2-烷基-2,3- 甲氨基氨基酸，尽管需要改进通过这些方法进行三元环分子的完全不对称合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim,
• Yttrium-Mediated Conversion of Vinyl Grignard Reagent to a 1,2-Dimetalated Ethane and Its Synthetic Application
  作者：Ryoichi Tanaka、Hiroaki Sanjiki、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/ja077992u

  日期：2008.3.1

  ethane was generated from a vinyl Grignard reagent in the presence of yttrium(III) chloride, sodium cyclopentadienide, and diisobutylaluminum hydride (Dibal). This reagent enables the regio- and stereoselective (metaloethyl)metalation of acetylenes to produce ethylated alkenes after hydrolysis. In addition to simple hydrolysis, further carbon−carbon bond formation or functionalization at the metaloethyl

  在氯化钇 (III)、环戊二烯化钠和二异丁基氢化铝 (Dibal) 存在下，由乙烯基格利雅试剂生成新的 1,2-二金属化乙烷。该试剂能够使乙炔进行区域和立体选择性（金属乙基）金属化，从而在水解后生成乙基化烯烃。除了简单的水解外，金属乙基上的进一步碳-碳键形成或官能化是可能的，这表明基于钇的 1,2-二金属乙烷可用作结合试剂。此外，该试剂的反应性双碳阴离子特性可通过连续双羰基加成从酯中一锅法合成环丙醇。
• Copper-catalysed ring-opening trifluoromethylation of cyclopropanols
  作者：Xia-Ping He、Yong-Jin Shu、Jian-Jun Dai、Wen-Man Zhang、Yi-Si Feng、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c5ob00808e

  日期：——

  A copper catalyzed ring-opening trifluoromethylation of cyclopropanols under mild reaction conditions was developed. A wide variety of synthetically useful β-trifluoromethyl ketones were obtained.

  在温和的反应条件下，开发了铜催化的环丙醇的环开放三氟甲基化反应。得到了多种合成有用的β-三氟甲基酮。