N-benzyl-2-chloro-N-ethylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-chloro-N-ethylacetamide
• 英文别名: N-ethyl-N-benzylchloroacetamide；2-chloro-N-ethyl-N-(phenylmethyl)acetamide
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO
• mdl: MFCD03030354
• 分子量: 211.691
• InChiKey: OFUGAFLNLROZAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-chloro-N-ethylacetamide 在 1-金刚烷甲酸 、 C₇₁H₁₀₈NO₈P 、 caesium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以74%的产率得到(S)-1-ethyl-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性钯（0）催化的C（sp3）获得β-内酰胺？H烷基化

  摘要：

  β-内酰胺由于具有广泛的生物学活性以及易于发生开环反应，因此是非常重要的结构基序。过渡金属催化的CH功能化已成为实现非常规高效断开连接的策略。与Pd 0催化的CH官能化用于芳基-芳基偶联的显着进展相反，涉及形成饱和C（sp 3）C（sp 3）键的相关反应是难以捉摸的。这里报告的是一个不对称的C使用容易获得的氯乙酰胺底物对β-内酰胺进行H官能化方法。这种转变的重要方面是挑战四元环的C（sp 3）C（sp 3）和应变消除。通常，使用大体积的他达酚亚磷酰胺配体与金刚烷基羧酸作为助催化剂，可以以优异的收率和对映选择性形成β-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201405508
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基苄胺 生成 N-benzyl-2-chloro-N-ethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Interleukin-4 gene expression inhibitors

  摘要：

  这项发明揭示并声明了一类吲哚和苯并(b)噻吩衍生物，用于治疗过敏、哮喘、鼻炎、皮炎、B细胞淋巴瘤、肿瘤以及与细菌、鼻病毒或呼吸道合胞病毒(RSV)感染相关的疾病。本发明的化合物由下式(I)定义： 1 其中X、Y、Z、R 1 、R 2 和R 3 如规范中所定义；或其药学上可接受的盐。在本发明的优选实施例中，还揭示并声明了本发明的化合物能够调节T辅助(Th)细胞、Th1/Th2，从而能够抑制白细胞介素-4(IL-4)信息的转录、IL-4的释放或IL-4的产生。

  公开号：

  US20040006123A1
• 作为试剂：
  描述：

  N-苄基-2-氯-N-甲基乙酰胺 、 氯乙酰氯 、 3-苯基-1-丙胺 、 ethyl acetate n-hexane 在 N-benzyl-2-chloro-N-ethylacetamide 作用下， 以 乙腈 、 acetonitrile-water 为溶剂， 反应 0.19h， 生成 N-benzyl-2-chloro-N-ethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  PYRROLIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF A DISEASE DEPENDING ON THE ACTIVITY OF RENIN

  摘要：

  小说3-单一、3,4-二和3,4,4-三取代吡咯烷化合物，这些化合物用于诊断和治疗温血动物，特别是用于治疗依赖于肾素不适当活性的疾病（=失调）；该类化合物用于制备用于治疗依赖于肾素不适当活性的疾病的制药配方；该类化合物用于治疗依赖于肾素不适当活性的疾病；包括所述取代吡咯烷化合物的制药配方和/或包括给予所述取代吡咯烷化合物的治疗方法，以及描述了制备所述取代吡咯烷化合物的新型中间体和部分步骤。所述取代吡咯烷化合物特别是公式I的取代基如说明书所述。

  公开号：

  US20100087427A1

文献信息

• An Old Story in the Parallel Synthesis World: An Approach to Hydantoin Libraries
  作者：Andrey V. Bogolubsky、Yurii S. Moroz、Olena Savych、Sergey Pipko、Angelika Konovets、Maxim O. Platonov、Oleksandr V. Vasylchenko、Vasyl V. Hurmach、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00163

  日期：2018.1.8

  An approach to the parallel synthesis of hydantoin libraries by reaction of in situ generated 2,2,2-trifluoroethylcarbamates and α-amino esters was developed. To demonstrate utility of the method, a library of 1158 hydantoins designed according to the lead-likeness criteria (MW 200–350, cLogP 1–3) was prepared. The success rate of the method was analyzed as a function of physicochemical parameters

  开发了一种通过原位生成的2,2,2-三氟乙基氨基甲酸酯与α-氨基酯反应平行合成乙内酰脲文库的方法。为了证明该方法的实用性，准备了根据铅样标准（MW 200–350，cLogP 1-3）设计的1158个乙内酰脲文库。分析了该方法的成功率与产品理化参数的关系，发现该方法可以被认为是用于铅导向合成的工具。通过合理设计，使用开发的方法进行平行合成，计算机模拟和体外筛选相结合的方法，发现了一种含乙内酰脲的超微摩尔主要分子，可作为Aurora激酶A抑制剂。
• Therapeutic agents
  申请人：Alstermark Lindstedt Eva-Lotte

  公开号：US20050282822A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  The present invention provides a compound of formula I processes for preparing such compounds, their the utility in treating clinical conditions including lipid disorders (dyslipidemias) whether or not associated with insulin resistance, methods for their therapeutic use and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了一种I式化合物，以及制备这种化合物的方法，它们在治疗临床病症中的应用，包括与胰岛素抵抗有关的脂质紊乱（脂质代谢异常），以及它们的治疗用途和含有它们的药物组合物。
• Synthesis and spectroscopic properties of rare earth picrate complexes with a new biphenylamide
  作者：Yan-Ling Guo、Ya-Wen Wang、Wei-Sheng Liu、Wei Dou、Xia Zhong

  DOI：10.1016/j.saa.2006.08.019

  日期：2007.7

  The new ligand N-benzyl-2-2'-[(benzyl-ethyl-carbamoyl)-methoxy]-biphenyl-2-yloxy}-N-ethyl-acetamide (L) and its complexes of rare earth picrates were synthesized. The complexes were characterized by elemental analysis, IR, UV-vis spectra and conductivity measurements. The fluorescence properties of the europium complex in solid state and in CHCl(3), ethyl acetate, acetone, acetonitrile and DMF were

  合成了新的配体N-苄基-2- 2'-[（苄基-乙基氨基甲酰基）-甲氧基]-联苯-2-基氧基} -N-乙基-乙酰胺（L）及其稀土苦味酸盐的配合物。通过元素分析，红外，紫外-可见光谱和电导率测量对复合物进行表征。研究了complex配合物在固态和CHCl（3），乙酸乙酯，丙酮，乙腈和DMF中的荧光性质。在激发下，complex配合物表现出特征性的emissions排放。配体的最低三线态能级表明配体的三线态能级与Eu（III）的共振能级比Tb（III）离子更好地匹配。
• Palladium-catalyzed olefination of aryl/alkyl halides with trimethylsilyldiazomethane <i>via</i> carbene migratory insertion
  作者：Qiu-Chao Mu、Xing-Ben Wang、Fei Ye、Yu-Li Sun、Xing-Feng Bai、Jing Chen、Chun-Gu Xia、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c8cc07664b

  日期：——

  The direct olefination of aryl/alkyl halides with trimethylsilyldiazomethane (TMSD) as a C1- or C2-unit was achieved successfully via a metal carbene migratory insertion process, which offered a new access to afford (E)-vinyl silanes and (E)-silyl-substituted α,β-unsaturated amides in good yields and high chemoselectivity.

  通过金属卡宾迁移插入过程成功实现了将芳基/烷基卤化物与三甲基甲硅烷基重氮甲烷（TMSD）作为C1-或C2-单元的直接烯烃化，这为提供（E）-乙烯基硅烷和（E）-甲硅烷基取代的α，β-不饱和酰胺，收率高，化学选择性高。
• NMR spectroscopic study of some novel N,N-disubstituted phosphonoacetamides
  作者：Liliana R. Orelli、Nadia Gruber

  DOI：10.1016/j.molstruc.2008.12.070

  日期：2009.3

  Abstract The complete 1 H and 13 C NMR assignments of a series of tertiary phosphonoacetamides ( 1 ) with different N- substitution patterns are reported. N , N- Dialkyl derivatives show two sets of signals due to hindered rotation of the (O)C N bond, which originate E/Z diastereoisomers for unsymmetrically N,N- disubstituted derivatives. Complete assignment of the 1 H NMR resonances of both rotamers

  摘要 本文报道了一系列具有不同 N 取代模式的叔膦酰基乙酰胺 ( 1 ) 的完整 1 H 和 13 C NMR 归属。由于 (O)CN 键的旋转受阻，N, N-二烷基衍生物显示出两组信号，这产生了不对称 N,N- 二取代衍生物的 E/Z 非对映异构体。根据将溶剂从CDCl 3 变为C 6 D 6 时的信号所经历的抗磁位移（Δδ）的幅度，对两种旋转异构体的 1 H NMR 共振进行了完全分配，并在相应的 NOESY 中得到证实光谱。13 C NMR 信号的微分分配是通过 HSQC 实验进行的。N-烷基-N-苯基膦酰基乙酰胺显示一组独特的信号，对应于NOESY实验公开的E异构体。