N-benzyl-N-ethyl-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-benzyl-N-ethyl-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-amine
• 化学式: C₂₉H₂₄NO₂P
• 分子量: 449.489
• InChiKey: VTUXJWYXBWBKRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (η5-indenyl)ruthenium(bis(triphenylphosphine))chloride 、 N-benzyl-N-ethyl-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-amine 以 甲苯 为溶剂， 生成 RuCl(η5-indenyl)(tri(N-pyrrolyl)phosphine)PN(CH2C6H5)(CH2CH3)O2C20H12
  参考文献：
  名称：

  轻松一锅获得金属钌吡咯基膦亚磷酰胺络合物的手性

  摘要：

  摘要 报道了一种简便的一步法获得金属钌亚磷酰胺三（N-吡咯基）膦（PPyrl3）配合物的手性。在与 PPyrl3 和手性亚磷酰胺配体 (L) 的一锅反应中，已知的钌茚基配合物 [RuCl(Ind)(PPh3)2]（Ind = 茚基）被转化为金属配合物 [RuCl(Ind) PPyrl3(L)] 作为光学纯的单一非对映异构体，分离产率为 59%。新配合物通过光谱学和 X 射线晶体学表征，揭示了 PPyrl3 配体对新型钌配合物几何形状的深远影响。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2011.01.004
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-benzyl-N-ethyl-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-amine
  参考文献：
  名称：

  Dendritic MonoPhos: synthesis and application in Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation

  摘要：

  A new class of dendritic monodentate phosphoramidite ligands were synthesized through substitution of the dimethylamino moiety in MonoPhos by the Frechet-type dendritic wedge and applied in the asymmetric hydrogenation of alpha-dehydroamino acid esters and dimethyl itaconate. High enantioselectivities (up to 97.9% ee) and catalytic activities (up to 4850 h(-1) TOF) were achieved, which are better or comparable to those obtained from MonoPhos. The third generation dendrimer catalyst gave the slightly lower catalytic activity relative to the lower generation ones. The steric shielding by the dendrimer could stabilize the rhodium complex against decomposition caused by hydrolysis in a protic solvent. The inactive catalysts (RhL3 and RhL4) were activated by addition of a free metal precursor Rh(COD)(2)BF4, and showed high enantioselectivities and catalytic activities. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.013

文献信息

• Direct Asymmetric Reductive Amination for the Synthesis of (S)-Rivastigmine
  作者：Guorui Gao、Shaozhi Du、Yang Yang、Xue Lei、Haizhou Huang、Mingxin Chang

  DOI：10.3390/molecules23092207

  日期：——

  article we demonstrate how asymmetric total synthesis of (S)-rivastigmine has been achieved using direct asymmetric reductive amination as the key transformation in four steps. The route started with readily available and cheap m-hydroxyacetophenone, through esterification, asymmetric reductive amination, N-diphenylmethyl deprotection and reductive amination, to provide the final (S)-rivastigmine in

  在本文中，我们展示了如何使用直接不对称还原胺化作为关键转化分四个步骤实现 (S)-利凡斯的明的不对称全合成。该路线从容易获得且廉价的间羟基苯乙酮开始，通过酯化、不对称还原胺化、N-二苯甲基脱保护和还原胺化，以 82% 的总收率和 96% 的对映选择性提供最终的 (S)-卡巴拉汀。在不对称还原胺化反应中，在铱-亚磷酰胺配体配合物的催化下，在一些添加剂的帮助下，容易制备的 3-乙酰苯基乙基（甲基）氨基甲酸酯直接与二苯甲胺还原偶联，得到手性胺产物，ee 为 96%，产率为 93% .